Picturing the induced fit of calix[5]arenes upon n-alkylammonium cation binding

CrystEngComm

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2621-2625

  Gattuso, Giuseppe ^a   Notti, Anna ^a   Pappalardo, Sebastiano ^b   Parisi, Melchiorre F ^a   Pilati, Tullio ^c,d   Terraneo, Giancarlo ^c  

^a UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^c POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^d CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860301358     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce06719f     Document Type: Article

References (59)

1. C. D. Gutsche, Calixarenes - an Introduction, in Monographs in Supramolecular Chemistry, ed., J. F. Stoddart, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2nd edn, 2008, vol. 6
2. Calixarenes 2001, ed., Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, and, J. Vicens, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 2001
3. Calixarenes in the Nanoworld, ed., J. Vicens, and, J. Harrowfield, Springer, Dordrecht, 2007
4. T. Haino M. Yanase Y. Fukazawa Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 259
5. T. Haino M. Yanase Y. Fukazawa Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 997
6. M. Yanase T. Haino Y. Fukazawa Tetrahedron Lett. 1999 40 2781
7. T. Haino Y. Yamanaka H. Araki Y. Fukazawa Chem. Commun. 2002 402
8. S. Pappalardo M. F. Parisi J. Org. Chem. 1996 61 8724
9. F. Arnaud-Neu S. Fuangswasdi A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 112
10. G. Ferguson A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi A. L. Spek Tetrahedron Lett. 1998 39 1965
11. R. Arnecke V. Böhmer R. Cacciapaglia A. Dalla Cort L. Mandolini Tetrahedron 1997 53 4901
12. V. Böhmer A. Dalla Cort L. Mandolini J. Org. Chem. 2001 66 1900
13. D. Garozzo G. Gattuso F. H. Kohnke P. Malvagna A. Notti S. Occhipinti S. Pappalardo M. F. Parisi I. Pisagatti Tetrahedron Lett. 2002 43 7663
14. S. Pappalardo V. Villari S. Slovak Y. Cohen G. Gattuso A. Notti A. Pappalardo I. Pisagatti M. F. Parisi Chem.-Eur. J. 2007 13 8164
15. G. Gattuso A. Notti A. Pappalardo M. F. Parisi I. Pisagatti S. Pappalardo D. Garozzo A. Messina Y. Cohen S. Slovak J. Org. Chem. 2008 73 7280
16. C. Capici Y. Cohen A. D'Urso G. Gattuso A. Notti A. Pappalardo S. Pappalardo M. F. Parisi R. Purrello S. Slovak V. Villari Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11956
17. D. Garozzo G. Gattuso A. Notti A. Pappalardo S. Pappalardo M. F. Parisi M. Perez I. Pisagatti Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4892
18. C. Gargiulli G. Gattuso C. Liotta A. Notti M. F. Parisi I. Pisagatti S. Pappalardo J. Org. Chem. 2009 74 4350
19. C. Capici R. De Zorzi C. Gargiulli G. Gattuso S. Geremia A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi F. Puntoriero Tetrahedron 2010 66 4987
20. M. Giannetto G. Mori A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi Anal. Chem. 1998 70 4631
21. F. Lupo C. Capici G. Gattuso A. Notti M. F. Parisi A. Pappalardo S. Pappalardo A. Gulino Chem. Mater. 2010 22 2829
22. T. Haino M. Yanase Y. Fukazawa Tetrahedron Lett. 1997 38 3739
23. M. J. Hardie P. D. Godfrey C. L. Raston Chem.-Eur. J. 1999 5 1828
24. J. Wang S. G. Bodige W. H. Watson C. D. Gutsche J. Org. Chem. 2000 65 8260
25. M. Makha M. J. Hardie C. L. Raston Chem. Commun. 2002 1446
26. J. L. Atwood L. J. Barbour C. L. Raston Cryst. Growth Des. 2002 2 3
27. J. L. Atwood L. J. Barbour M. W. Heaven C. L. Raston Chem. Commun. 2003 2270
28. J. L. Atwood L. J. Barbour M. W. Heaven C. L. Raston Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3254
29. M. Makha J. J. McKinnon A. N. Sobolev M. A. Spackman C. L. Raston Chem.-Eur. J. 2007 13 3907
30. G. Barrett M. A. McKervey J. F. Malone A. Walker F. Arnaud-Neu L. Guerra M.-J. Schwing-Weill J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 1475
31. G. Gattuso A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi T. Pilati G. Resnati G. Terraneo CrystEngComm 2009 11 1204
32. U. Darbost M. Giorgi O. Reinaud I. Jabin J. Org. Chem. 2004 69 4879
33. S. Le Gac J. Marrot I. Jabin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3123
34. S. Le Gac M. Giorgi O. Reinaud I. Jabin Supramol. Chem. 2007 19 185
35. D. R. Stewart M. Krawiec R. P. Kashyap W. H. Watson C. D. Gutsche J. Am. Chem. Soc. 1995 117 586
36. F. Ugozzoli G. D. Andreetti J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992 13 337
37. G. De Salvo G. Gattuso A. Notti M. F. Parisi S. Pappalardo J. Org. Chem. 2002 67 684
38. G. Gattuso A. Notti M. F. Parisi I. Pisagatti M. E. Amato A. Pappalardo S. Pappalardo Chem.-Eur. J. 2010 16 2381
39. J. K. Khedkar R. V. Pinjari S. P. Gejji J. Phys. Chem. A 2011 115 10624
40. S. Pappalardo G. Ferguson J. Org. Chem. 1996 61 2407
41. S. E. J. Bell J. K. Browne V. McKee M. A. McKervey J. F. Malone M. O'Leary A. Walker J. Org. Chem. 1998 63 489
42. S. Buscemi A. Pace A. Palumbo Piccionello S. Pappalardo D. Garozzo T. Pilati G. Gattuso A. Pappalardo I. Pisagatti M. F. Parisi Tetrahedron Lett. 2006 47 9049
43. Several diffraction studies on unsolvated calixarenes have shown that their cavity is often filled by the upper rim substituents or even phenol subunits, depending on the size of the macroring (self-filling). See for instance G. D. Andreetti and F. Ugozzoli, in Calixarenes: a Versatile Class of Macrocyclic Compounds, ed., J. Vicens, and, V. Böhmer, Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 1991, pp. 173-198
44. A. El Firdoussi M. Esseffar W. Bouab J.-L. M. Abboud O. Mó M. Yáñez M. F. Ruasse J. Phys. Chem. A 2005 109 9141
45. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
46. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero Chem. Soc. Rev. 1998 27 163
47. G. Cavallo P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati M. Sansotera G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2010 39 3772
48. R. Bertani P. Sgarbossa A. Venzo F. Lelj M. Amati G. Resnati T. Pilati P. Metrangolo G. Terraneo Coord. Chem. Rev. 2010 254 677
49. P. Metrangolo T. Pilati G. Terraneo S. Biella G. Resnati CrystEngComm 2009 11 1187
50. P. Metrangolo G. Resnati Science 2008 321 918
51. G. Gattuso A. Pappalardo M. F. Parisi I. Pisagatti F. Crea R. Liantonio P. Metrangolo W. Navarrini G. Resnati T. Pilati S. Pappalardo Tetrahedron 2007 63 4951
52. G. Gattuso R. Liantonio F. Meyer P. Metrangolo G. Resnati A. Pappalardo M. F. Parisi T. Pilati I. Pisagatti Supramol. Chem. 2006 18 235
53. G. David C. Boyer J. Tonnar B. Ameduri P. Lacroix-Desmazes B. Boutevin Chem. Rev. 2006 106 3936
54. C. Walbaum I. Pantenburg G. Meyer Z. Anorg. Allg. Chem. 2008 634 1247
55. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 52
56. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130
57. T. Haino T. Harano K. Matsumura Y. Fukazawa Tetrahedron Lett. 1995 36 5793
58. T. Haino K. Matsumura T. Harano K. Yamada Y. Saijyo Y. Fukazawa Tetrahedron 1998 54 12185
59. D. Coquière J. Marrot O. Reinaud Org. Biomol. Chem. 2008 6 3930