Density functional theory study of the hydrogen bond interaction between lactones, lactams, and methanol

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 40, 2005, Pages 9141-9148

  El Firdoussi, A ^a   Esseffar, M ^a   Bouab, W ^a   Abboud, J L M ^b   Mo O ^c   Yanez M ^c   Ruasse, M F ^d  

^a FACULTÉ DES SCIENCES SEMLALIA   (Morocco)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^d UNIVERSITÉ PARIS DIDEROT   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; HARMONIC ANALYSIS; KETONES; METHANOL; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; TOPOLOGY;

CYCLIC KETONES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HARMONIC FREQUENCIES; LACTONES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 27144469888     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052396c     Document Type: Article

References (100)

1. (a) Jeffrey, G. A.; Saeger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
2. (b) Steiner, T.; Saeger, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4540-4547.
3. (c) Saeger, W. Principles of Nuclei Acid Structure; Springer: Berlin, 1984.
4. Derewenda, Z. S.; Derewenda, U.; Kobos, P. M. J. Mol. Biol. 1994, 241, 83-93.
5. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511-544.
6. Aurora, R.; Rose, G. D. Protein Sci. 1998, 21-38.
7. Marco, J.; Orza, J. M.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8841-8842.
8. Scheiner, S. In Pauling 's Legacy-Modern Modelling of the Chemical Bond; Maksic, Z. B., Orville-Thomas, W. J., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1977; Vol. 6, p 571.
9. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
10. Scheiner, S. Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
11. Cox, C.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10660-10668.
12. Filarowski, A.; Glowiak, T.; Koll, A. J. Mol. Struct. 1999, 484, 75-89.
13. Barber, S. E.; Dean, K. E. S.; Kirby, A. J. Can. J. Chem. 1999, 77, 792-801.
14. Ivancich, A.; Mattioli, T. A. Photosynth. Res. 1998, 207-215.
15. Alkorta, I.; Maluendes, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6457-6460.
16. (a) Gonzalez, L.; Mó, O.; Yàñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2685-2693.
17. (b) Gonzalez, L.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3855-3861.
18. (c) Gonzalez, L.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9710-9719.
19. Rappé, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117-6128.
20. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-167.
21. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070.
22. Meot-Ner (Mautner), M.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 469-474.
23. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163-170.
24. (a) Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552-11568.
25. (b) Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943-11952.
26. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927-1930.
27. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. N. Science 1995, 269, 104-111.
28. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: New York, 1999.
29. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264.
30. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422.
31. (a) Chang, H. C.; Lee, K. M.; Jiang, J. C.; Lin, M. S.; Chen, J. S.; Lin, I. J. B.; Lin, S. H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1723-1728.
32. (b) Chang, H. C.; Jiang, J. C.; Lin, M. S.; Kao, H. E.; Feng; C. M.; Huang, Y. C.; Lin, S. H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 3799-3803.
33. (c) Chang, H. C.; Jiang, J. C.; Feng, C. M.; Yang, Y. C.; Su, C. C.; Chang, P. J.; Lin, S. H. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1802-1807.
34. Jiang, L.; Lai, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37732-37740.
35. Green, R. D. Hydrogen Bonding by C-H Groups; Wiley-Interscience: New York, 1974.
36. Jönsson, P. G. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 27, 893-898.
37. Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M.; Robison, D.; Philp. J. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1267-1268.
38. (a) Gu, J.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422.
39. (b) Scheiner, S.; Gu, Y.; Kar, T. THEOCHEM 2000, 500, 441-452.
40. (a) Yoshoda, H.; Kaneko, I.; Matsuura, H.; Ogawa, Y.; Tasumi, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 601-606.
41. (b) Yoshoda, H.; Harada, T.; Murase, T.; Ohno, K.; Matsuura, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1731-1737.
42. Schlucker, S.; Singh, R. K.; Asthana, B. P.; Popp, J.; Kiefer, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9983-9989.
43. Rivelino, R.; Canuto, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11260-11265.
44. Mellot, C. F.; Dividson, A. M.; Eckert, J.; Cheetham, A. K. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2530-2535.
45. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754.
46. (a) Al-Juaid, S. S.; Al-Nasr, A. K. A.; Eaborn, C.; Hitchcok, P. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1482-1484.
47. (b) Allen, F. H.; Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; Desiraju, G. R.; Reddy, D. S.; Wilson, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4081-4084.
48. (c) Allen, F. H.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.; Thalladi, V. R.; Desiraju, G. R.; Wilson, C. C.; McIntyre, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3477-3480.
49. (a) Grabowski, S. J. J. Chem. Res. 1996, 534-535.
50. (b) Robison, J. M. A.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M.; Philip, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2459-2469.
51. (c) Pjilip, D.; Robison, J. M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1643-1650.
52. (a) Gurka, D.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4794-4801.
53. (b) Taft, R. W. Steric Effects in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1956; Chapter 13.
54. (c) Taft, R. W.; Gurka, D.; Joris, L.; Schleyer, P. V. R.; Rakshys, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4801-4808.
55. Khan, G. M.; Imura, H. Anal. Sci. 2000, 16, 115-120.
56. Abboud, J. L.-M.; Sraidi, K.; Guiheneuf, G.; Negro, A.; Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2870-2873.
57. Laurence, C.; Berthelot, M.; Helbert, M.; Sraidi, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3799-3802.
58. Aslan, M. H.; Collier, G.; Shorter, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 1572-1577.
59. Berthelot, M.; Besseau, F.; Laurence, C. Eur. J. Org. Chem. 1998, 925-931.
60. (a) Abboud, J. L.-M.; Notario, R.; Barthelot, M.; Claramunt, R. M.; Capildo, P.; Elguero, J.; El Ghomari, M. J.; Bouab, W.; Mokhlisse, R.; Guiheneuf, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7489-7493.
61. (b) Abboud, J. L.-M.; Cañada, T.; Homan, H.; Notario, R.; Cativiela, C.; Diaz de Villegas, M. D.; Bordejé, M. C.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4728-4736.
62. (a) Bouchoux, G.; Leblanc, D.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8439-8448.
63. (b) Bouchoux, G.; Drancourt, D.; Leblanc, D.; Yàñez, M.; Mó, O. New J. Chem. 1995, 19, 1243-1257.
64. (a) Lamsabhi, A.; Bouab, W.; Esseffar, M.; Alcami, M.; Yàñez, M.; Abboud, J. L.-M. New J. Chem. 2001, 25, 209-517.
65. (b) El Firdoussi, A.; Esseffar, M.; Bouab, W.; Lamsabhi, A.; Abboud, J. L.-M.; Mó, O.; Yàñez, M. New J. Chem. 2003, 27, 1741-1747.
66. (c) Esseffar, M.; Mó, O.; Yàñez, M. Mol. Phys. 2003, 101, 1249-1258.
67. (d) El Firdoussi, A.; Esseffar, M.; Bouab, W.; Abboud, J. L.-M.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10568-10577.
68. See, for instance: Dean, F. M. Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds; Butterworth: London, 1963.
69. (a) Izaki, K.; Matsuhashi, M.; Strommger, J. L. J. Biol. Chem. 1968, 243, 3180-3192.
70. (b) Wilhelm, M. P.; Esters, L. Mayo Clin. Proc. 1999, 74, 928-935.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
72. Lee, C.; Yang, W.; Pair, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
73. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
74. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
75. Frisch, M.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-6269.
76. Pople, J. A.; Scott, A. P.; Wong, M. W.; Radom, L. Isr. J. Chem. 1993, 33, 345-550.
77. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-557.
78. (a) Bader, R. F. W.; Bielger-Koning, F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
79. (b) Bader, R. F. W.; MacDougall, D. J.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1594-1605.
80. (c) Bader, R. F. W.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943-1960.
81. (d) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
82. Bader, R. F. W.; Cheeseman, J. The AIMPAC Programs Package.
83. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 889-926.
84. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394-6401.
85. Lee, K. M.; Chang, H. C.; Jiang, J.-C; Chen, J. C. C.; Kao, H.-E.; Lin, S. H.; Lin, I. J. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12358-12364.
86. (a) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450-11458.
87. (b) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-111.
88. (a) Alkorta, I.; Rozas, I. J. Struct. Chem. 1998, 9, 243-247.
89. (b) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 429-435.
90. (c) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 116-123.
91. Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739-10746.
92. (a) Mó, O.; Yàñez, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8174-8181.
93. (b) Gonzalez, L.; Mó, O.; Yàñez, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9710-9719.
94. (c) Sanz, P.; Mó, O.; Yàñez, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2942-2947.
95. (a) Mayer, U.; Gutmann, V. Struct. Bonding (Berlin) 1972, 12, 113-140.
96. (b) Gutmann, V.; Schmid, R. Coord. Chem. Rev. 1974, 12, 263-293.
97. (c) Gutmann, V. Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 225-255.
98. (d) Gutmann, V.; Resch, G. Comments Inorg. Chem. 1982, 1, 265-278.
99. (a) Maria, P.-C.; Gal, J.-F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1296-1304.
100. (b) Regarding the quantitative comparison between the scales of Gutmann and Maria and Gal, see, for example: Abboud, J.-L. M.; Notario, R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 645-718.