Electronic structure, molecular electrostatic potentials, vibrational spectra in substituted calix[n]arenes (n = 4, 5) from density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 38, 2011, Pages 10624-10637

  Khedkar, Jayshree K ^a   Pinjari, Rahul V ^a   Gejji, Shridhar P ^a  

^a UNIVERSITY OF PUNE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHLORINE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTROSTATICS; MOLECULAR INTERACTIONS; NITROGEN OXIDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHENOLS; SULFUR;

AROMATIC RINGS; BLUE SHIFT; ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; ELECTRONWITHDRAWING; FREQUENCY SHIFT; H NMR SPECTRA; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; NMR CHEMICAL SHIFTS; PHENOL RINGS; RED SHIFT; STRETCHING FREQUENCY; SULFUR BRIDGES; WAVE NUMBERS;

VIBRATION ANALYSIS;

EID: 84962406627     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp205441s     Document Type: Article

References (89)

1. Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088
2. Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933
3. Gutsche, C. D. Monographs in Supramolecular Chemistry; Vol. 1. Calixarenes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1989.
4. Gutsche, C. D. Monographs in Supramolecular Chemistry; Vol. 6. Calixarenes Revisited; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1998.
5. Kunsagi-Mate, S.; Szabo, K.; Bitter, I.; Nagy, G.; Kollar, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1387
6. Ni, X.-l.; Tomiyasu, H.; Shimizu, T.; Perez-Casas, C.; Xi, Z.; Yamato, T. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 68, 99
7. Vicens, J.; Böhmer, V.; Calixarenes: a versatile class of macrocyclic compounds; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, Boston, 1991.
8. Furer, V. L.; Borisoglebskaya, E. I.; Zverev, V. V.; Kovalenko, V. I. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 62, 483
9. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1998.
10. Bourdelande, J. L.; Font, J.; Gonzalez-Moreno, R.; Nonell, S. J. Photochem. Photobiol., A 1998, 115 (1) 69
11. Pan, G. B.; Liu, J.-M.; Zhang, H.-M.; Wan, L.-J.; Zheng, Q.-Y.; Bai, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2747
12. Schlachter, I.; Howelef, U.; Iwanekb, W.; Urbaniakb, M.; Mattay, J. Tetrahedron 1999, 55, 14931
13. Ikeda, S.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713
14. Bohmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 713
15. Suwattanamala, A.; Magalhaes, A. L.; Gomes, J. A. N. F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 729, 83
16. Ludwig, R.; Dzung, N. T. K. Sensors 2002, 2, 397
17. Kim, J. -S.; Lee, W. -K.; Ra, D.-Y.; Lee, Y. -I.; Choi, W. -K.; Lee, K. -W.; Won-Zin, Oh, W. -Z. Microchem. J. 1998, 59, 464
18. Souchon, V.; Leray, I.; Valeur, B. Chem. Commun. 2006, 42, 24
19. Harris, S. J.; McManus, M. Eur. Patent Appl., EP 1988, 24, 279
20. Thallapally, P. K.; Lloyd, G. O.; Atwood, J. L.; Barbour, L. J. Angew. Chem. 2005, 44 (25) 3848
21. Steed, J. W.; Juneja, R. K.; Burkhalter, R. S.; Atwood, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1994, 2205
22. Baldini, L.; Barcchini, C.; Cacciapaglia, R.; Casnati, A.; Mandolini, L.; Ungaro, R. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1322
23. Visser, H. C.; Reinhoudt, D. N.; Jong, F. Chem. Soc. Rev. 1994, 94, 75
24. Kremer, F. J. B.; Chiosis, G.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1994, 2, 677
25. Diamond, D.; McKervey, M. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 15
26. Li, L.-S.; Da, S.-L.; Feng, Y.-Q.; Liu, M. J. Liq. Chromatogr. 2004, 27 (14) 2167
27. Purse, B. W.; Gissot, A.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (32) 11222
28. Iki, N.; Kumagai, H.; Morohashi, N.; Ejima, K.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7559
29. Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer J. Chem. Commun. 1998, 1345
30. Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1129
31. Iki, N.; Morohashi, N.; Naruni, F.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1597
32. Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohasi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1998, 12, 2745
33. Akdas, H.; Bringle, L.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Mislin, G.; Pansanel, J.; De Cian, A.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2311
34. Vicens, J.; Bohmer, V. Calixarenes-A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1991.
35. Brzezinski, B.; Bartl, F.; Zundel, G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5611
36. Mohammed-Ziegler, I.; Kubinyi, M.; Grofcsik, A.; Grun, A.; Bitter, I. J. Mol. Struct. 1999, 289, 480
37. Gradya, T.; Joycea, T.; Smytha, M. R.; Harrisb, S. J.; Diamonda, D. Anal. Commun. 1998, 35, 123
38. Balazs, B.; Toth, G.; Horvath, G.; Grun, A.; Csokai, V.; Toke, L.; Bitter, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 61, 271
39. Kubinyi, M.; Mohammed-Ziegler, I.; Grofcsika, A.; Bitterb, I.; Jones, W. -J J. Mol. Struct. 1997, 408/409, 543
40. Ariga, K.; Kunitake, T. Supramolecular Chemistry - Fundamentals and Applications Advanced Textbook; Springer-Verlag: Heidelberg, 2006.
41. Rouis, A.; Mlika, R.; Dridi, C.; Davenas, J.; Ben Ouada, H.; Halouani, H.; Bonnamour, I.; Jaffrezic, N. Mater. Sci. Eng., C 2006, 26 (2-3) 247
42. Wasikiewicz, W.; Slaski, M.; Rokicki, G.; Bohmer, V.; Schmidt, C.; Paulus, E. F. New J. Chem. 2001, 25 (4) 581
43. Zyryanov, G. V.; Rudkevich, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (13) 4264
44. Mohammed-Ziegler, I.; Grun, A. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 62 (1-3) 506
45. Molins, M. A.; Nieto, P. M.; Sanchez, C.; Prados, P.; Mendoza, J.; De.; Pons, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6924
46. Benevelli, F.; Kolodziejski, W.; Wozniak, K.; Klinowski, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 65
47. Kuzmicz, R.; Dobrzycki, L.; Wozniak, K.; Benevelli, F.; Klinowski, J.; Kolodziejski, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2387
48. Buscemi, S.; Pace, A.; Piccionello, A. P.; Pappalardo, S.; Garozo, D.; Pilati, T.; Gattuso, G.; Pappalardo, A.; Pisagatti, I.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9049
49. Ungaro, R.; Pochini, A. Topics in Inclusion Science. In Calixarenes, A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Bohmer, V.; Vicens, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1990; p 127.
50. Arnaud-Neu, F.; Barboso, S.; Berny, F.; Casnati, A.; Muzet, N.; Pinalli, A.; Ungaro, R.; Schwing-Weill, M. -J.; Wipff, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1727
51. Fanni, S.; Arnaud-Neu, F.; McKervey, M. A.; Schwing-Weill, M. J.; Ziat, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7975
52. Havlicek, J.; Kratky, R.; Ruzickova, M.; Lhotak, P.; Stibor, I. J. Mol. Struct. 2001, 301, 563
53. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713
54. Shinkai, S.; Mori, S.; Tsubaki, T.; Sone, T.; Manabe, O. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5315
55. Shinkai, S.; Mori, S.; Koreishi, K.; Tsubaki, T.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2409
56. Shinkai, S.; Araki, K.; Tsubaki, T.; Arimura, T.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2297
57. Shinkai, S.; Mori, S.; Araki, T.; Manabe, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3679
58. Shinkai, S.; Araki, K.; Matsuda, T.; Nishiyama, N.; Ikeda, H.; Takasu, I.; Iwamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9053
59. Guo, D. -S.; Wang, L. -H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7775
60. Sone, T.; Ohba, Y.; Moriya, K.; Kumada, H.; Ito, K. Tetrahedron 1997, 53, 10689
61. Furer, V. L.; Borisoglebskaya, E. I.; Kovalenko, V. I. Spectrochim. Acta, A 2005, 61 (1-2) 355
62. Katsyuba, S.; Kovalenko, V.; Chernova, A.; Vandyukova, E.; Zverev, V.; Shagidullin, R.; Antipin, I.; Solovieva, S.; Stoikov, I.; Konovalov, A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3 (14) 2558
63. Furer, V. L.; Borisoglebskaya, E. I.; Zverev, V. V.; Kovalenko, V. I. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 62 (1-3) 483
64. Biali, S. E.; Bohmer, V.; Brenn, J.; Frings, M.; Thondorf, I.; Vogt, W.; Wohnert, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 8350
65. Morley, J. O.; Naji, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2681
66. Bhattacharya, S.; Nayak, S. K.; Semwal, A.; Banerjee, M. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61 (4) 595
67. Aleman, C.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (35) 8049
68. Bernardino, R. J.; Cabral, B. J. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9080
69. Bernardino, R. J.; Cabral, B. J. C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 549, 253
70. Furer, V. L.; Borisoglebskaya, E. I.; Zverev, V. V.; Kovalenko, V. I. Spectrochim. Acta, Part A 2006, 63, 207
71. Soi, W.; Bauer, H.; Mauser, C.; Moll, F.; Hampel, A.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1471
72. Bernardino, R. J.; Cabral, B. J. C. Supramol. Chem. 2002, 14, 57
73. Venkataramanan, N. S.; Sahara, R.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19676
74. Venkataramanan, N. S.; Sahara, R.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y. Comput. Mater. Sci. 2010, 49, S263
75. Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J. M.; Vicens, J. Calixarenes 2001; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2001.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R. G.; Calmani, V.; Barone, B.; Mennucci, G. A.; Petersson, H.; Nakatsuji, M.; Caricato, Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E. F., Jr.; Ogliaro, M.; Bearpark, J. J.; Heyd, E.; Brothers, K. N.; Kudin, V. N.; Staroverov, R.; Kobayashi, J.; Normand, K.; Raghavachari, A.; Rendell, J. C.; Burant, S. S.; Iyengar, J.; Tomasi, M.; Cossi, N.; Rega, J. M.; Millam, M.; Klene, J. E.; Knox, J. B.; Cross, V.; Bakken, C.; Adamo, J.; Jaramillo, R.; Gomperts, R. E.; Stratmann, O.; Yazyev, A. J.; Austin, R.; Cammi, C.; Pomelli, J. W.; Ochterski, R. L.; Martin, K.; Morokuma, V. G.; Zakrzewski, G. A.; Voth, P.; Salvador, J. J.; Dannenberg, S.; Dapprich, A. D.; Daniels, O.; Farkas, J. B.; Foresman, J. V.; Ortiz, J.; Cioslowski Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
78. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
79. Limaye, A. C.; Gadre, S. R. Curr. Sci. 2001, 80, 1298
80. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
81. Balanarayan, P.; Gadre, S. R. J. Chem. Phys 2003, 119, 5037
82. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
83. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, M. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
84. Kovalenko, V. I.; Chernova, A. V.; Borisoglebskaya, E. I.; Syuba, S. A.; Zverev, V. V.; Shagidullin, R. R.; Antipin, I. S.; Solovieva, S. E.; Stoikov, I. I.; Konovalov, A. I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 51, 825
85. Groenen, L. C.; Steinwender, E.; Lutz, B. T. G.; Vander Maas, J. H.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1893
86. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
87. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683
88. Amiri, A.; Babaeie, F.; Monajjemi, M. Phys. Chem. Liq. 2008, 46 (4) 379
89. Kara, I.; Kart, H. H.; Kolsuz, N.; Karakus, O. O.; Deligo, H. Struct. Chem. 2009, 20, 113