Fine-tuning of radiolysis induced emission by variable substitution of donor-/acceptor-substituted tetrakis(arylethynyl)benzenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 9, 2008, Pages 3551-3558

  Samori, Shingo ^a   Tojo, Sachiko ^a   Fujitsuka, Mamoru ^a   Spitler, Eric L ^a,b   Haley, Michael M ^a,b   Majima, Tetsuro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; POSITIVE IONS; RADIOLYSIS; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHARGE RECOMBINATION; RADICAL CATIONS; RADIOLYTIC REACTIONS;

BENZENE;

ANION; BENZENE; CATION; NITROGEN; PYRIDINE;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; PULSE RADIOLYSIS; STEADY STATE;

EID: 43449128096     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo8001535     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Fox, M. A.; Chanon, M. Photoinduced Electron Transfer; Elsevier: Amsterdam, 1988.
2. (b) Kavarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401.
3. (a) Faulkner, L. R.; Bard, A. J. Electroanalytical Chemistry; Marcel Dekker; New York, 1977; Vol. 10, pp 1-95.
4. (b) Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 2001; pp 736-745.
5. (c) Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003.
6. Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Splitler, E. L.; Haley, M. M.; Majima, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 2785-2793.
7. (a) Samori, S.; Hara, M.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Yang, S.-W.; Elangovan, A.; Ho, T.-I.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11735.
8. (b) Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Yang, S.-W.; Elangovan, A.; Ho, T.-I.; Majima, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 6661.
9. (c) Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Yang, S.-W.; Ho, T.-I.; Yang, J.-S.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13296.
10. (d) Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Liang, H.-J.; Ho, T.-I.; Yang, J.-S.; Yang, S.-W.; Majima, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 8732.
11. (e) Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Lin, J.-H.; Ho, T.-I.; Yang, J.-S.; Majima, T. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 1225.
12. (a) Goes, M.; Verhoeven, J. W.; Hofstraat, H.; Brunner, K. ChemPhysChem 2003, 4, 349.
13. (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
14. (c) Zhu, W.; Hu, M.; Yao, R.; Tian, H. J. Photochem. Photobiol., A 2003, 154, 169.
15. (d) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83.
16. (e) Chiang, C.-L.; Wu, M.-F.; Dai, D.-C.; Wen, Y.-S.; Wang, J.-K.; Chen, C.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
17. (a) Elangovan, A.; Chen, T.-Y.; Chen, C.-Y.; Ho, T.-I. Chem. Commun. 2003, 2146.
18. (b) Elangovan, A.; Yang, S.-W.; Lin, J.-H.; Kao, K.-M.; Ho, T.-I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1597.
19. (c) Elangovan, A.; Chiu, H.-H.; Yang, S.-W.: Ho. T.-I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3113.
20. (d) Elangovan, A.; Kao, K.-M.; Yang, S.-W.; Chen, Y.-L.: Ho. T.-I.; Su, Y. O. J. Org. Chem. 2005, 70, 4460.
21. (e) Yang, S.-W.; Elangovan, A.; Hwang, K.-C.; Ho, T.-I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16628.
22. (f) Lin, J.-H.; Elangovan, A.; Ho, T.-I. J. Org. Chem. 2005, 70, 7397.
23. (a) Jayakannan, M.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polvm. Sci., Part A Polym. Chem. 2001, 40, 251.
24. (b) Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Carlon, R. P.; Diederich, F.; Gramlich, V. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2249.
25. (c) Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Gramlich, V.; Seiler, P.; Diederich, F. Adv. Mater. 1996, 8, 226.
26. (d) Wilson, J. N.; Hardcastle, K. I.; Josowicz, M.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron 2004, 60, 7157.
27. (e) Wilson, J. N.: Smith, M. D.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2004, 1700.
28. (f) Wilson, J. N.: Josowicz, M.; Wang, Y.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962.
29. (g) Miteva, T.; Palmer, L.; Kloppenburg, L.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2000, 33, 652.
30. (h) Zucchero, J. A.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872.
31. (i) Ojima, J.; Kakumi, H.; Kitatani, K.; Wada, K.; Ejiri, E.; Nakada, T. Can. J. Chem. 1984, 63, 2885.
32. (j) Ojima, J.; Enkaku, M.; Uwai, C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 933.
33. (a) Miller, J. J.; Marsden, J. A.; Haley, M. M. Synlett 2004, 165.
34. (b) Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464.
35. (c) Spitler, E. L.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86.
36. (d) Spitler, E. L.; Monson, J. M.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2211.
37. (a) Marsden, J. A.; Palmer, G. J.; Haley, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2355.
38. (b) Jones, C. S.; O'Connor, M. J.; Haley, M. M. In Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Materials Science; Diederich, F., Tykwinski, R. R., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; pp 303-385.
39. (c) Marsden, J. A.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10213.
40. (d) Anand, S.; Varnavski, O.; Marsden, J. A.: Haley, M. M.; Schlegel, H. B.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1305.
41. (e) Bhaskar, A.; Guda, R.; Haley, M. M.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13972.
42. (f) Slepkov, A. D.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R.; Kamada, K.; Ohta, K.; Marsden, J. A.; Spitler, E. L.; Miller, J. J.; Haley, M. M. Opt. Lett. 2006, 31, 3315.
43. (g) Spitler, E. L.; McClintock, S. P.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6692.
44. Kasha, M. Chem. Rev. 1947, 41, 401-419.
45. Gross, E. M.; Anderson, J. D.; Slaterbeck, A. F.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Zhang, S. R.; Marder, H. K.; Hall, M. F.; Nabor, J.-F.; Wang, E. A.; Mash, N. R.; Armstrong, R. M.; Wightman, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4972.
46. Kilsa, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069.
47. Reynolds, G. A.; Drexhage, K. H. Opt. Commun. 1975, 13, 222.