Molecular design of anthracene-bridged metal-free organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 19, 2010, Pages 9101-9110

  Teng, Chao ^a   Yang, Xichuan ^a   Yang, Chao ^a   Li, Shifeng ^a   Cheng, Ming ^a   Hagfeldt, Anders ^a,b   Sun, Licheng ^a,b  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE-BRIDGED; CHARGE RECOMBINATIONS; DYE STRUCTURE; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; MOLECULAR DESIGN; ORGANIC DYE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOVOLTAGES; PLANAR CONFIGURATIONS; SHORT-CIRCUIT PHOTOCURRENT; TEST CONDITION; TIO; TRIPLE BONDS;

ABSORPTION; ANTHRACENE; CHROMOPHORES; CONVERSION EFFICIENCY; DIGITAL CAMERAS; ELECTROCHEMICAL CORROSION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ENERGY CONVERSION; LIGHT ABSORPTION; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; SOLAR CELLS; SOLAR ENERGY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY;

EID: 77952377611     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101238k     Document Type: Article

References (60)

1. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737
2. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338
3. Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grtäzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613
4. Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835
5. Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 638
6. Nazeeruddin, M. K.; Bessho, T.; Cevey, L.; Ito, S.; Klein, C.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Comte, P.; Liska, P.; Imai, H.; Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 185, 331
7. Gao, F.; Wang, Y.; Zhang, J.; Shi, D.; Wang, M.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 23, 2635
8. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597
9. Wang, Z.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138
10. Wang, Z.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224
11. Sayama, K.; Hara, K.; Mori, N.; Satsuki, M.; Suga, S.; Tsukagoshi, S.; Abe, Y.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2000, 13, 1173
12. Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363
13. Ma, X.; Hua, J.; Jin, Y.; Meng, F.; Zhan, W.; Tian, H. Tetrahedron 2008, 64, 345
14. Zhan, W.; Wu, W.; Hua, J.; Jing, Y.; Meng, F.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2461
15. Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218
16. Schmidt-Mende, L.; Bach, U.; Humphry-Baker, R.; Horiuchi, T.; Miura, H.; Ito, S.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2005, 17, 813
17. Wang, Z.; Li, F.; Huang, C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9210
18. Wang, Z.; Li, F.; Huang, C. Chem. Commun. 2000, 20, 2063
19. Chen, Y.; Li, C.; Zeng, Z.; Wang, W.; Wang, X.; Zhang, B. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654
20. Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490
21. Ferrere, S.; Gregg, B. A. New J. Chem. 2002, 26, 1155
22. Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806
23. Hara, K.; Horiguchi, T.; Kinoshita, T.; Sayama, K.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Lett. 2000, 29, 316
24. Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 21, 2245
25. Hwang, S.; Lee, J. H.; Park, C.; Lee, H.; Kim, C.; Park, C.; Lee, M. H.; Lee, W.; Park, J.; Kim, K.; Park, N. G.; Kim, C. Chem. Commun. 2007, 46, 4887
26. Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550
27. Liang, M.; Xu, W.; Cai, F.; Chen, P.; Peng, B.; Chen, J.; Li, Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465
28. Xu, W.; Peng, B.; Chen, J.; Liang, M.; Cai, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874
29. Tsai, M. S.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Chen, H. C.; Hsu, C. P. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785
30. Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806
31. Ning, Z.; Zhang, Q.; Wu, W.; Pei, H.; Liu, B.; Tian, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3791
32. Velusamy, M.; JustinThomas, K. R.; Lin, J. T.; Hsu, Y. C.; Ho, K. C. Org. Lett. 2005, 7, 1899
33. Li, S. L.; Jiang, K. J.; Shao, K. F.; Yang, L. M. Chem. Commun. 2006, 26, 2792
34. Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246
35. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J. H.; Fantacci, S.; DeAngelis, F.; DiCenso, D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701
36. Jung, I.; Lee, J. K.; Song, K. H.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3652
37. Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 3115
38. Choi, H.; Baik, C.; Kang, S. O.; Ko, J.; Kang, M. S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327
39. Tian, H. N.; Yang, X. C.; Chen, R. K.; Pan, Y. Z.; Li, L.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2007, 36, 3741
40. Chen, R.; Yang, X.; Tian, H.; Wang, X.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Mater. 2007, 19, 4007
41. Chen, R.; Yang, X.; Tian, H.; Sun, L. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 189, 295
42. Koumura, N.; Wang, Z. S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256
43. Kim, D.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 1913
44. Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.;; Pechy, P; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202
45. Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Pechy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 41, 5194
46. Tian, H.; Yang, X.; Chen, R.; Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023
47. Lin, J.; Elangovan, A.; Ho, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 7397
48. Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K. H.; Song, K.; Kang, S. O.; Koa, J. Tetrahedron 2007, 63, 1553
49. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Alévque, O.; Frère, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459
50. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 2001.
51. Cameron, P. J.; Peter, L. M.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1447
52. Kim, S.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 9206
53. Hagfeldt, A.; Gräzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49
54. Frisch, M. J.;; Trucks, G. W.;; Schlegel, H. B.;; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.;; Cheeseman, J. R.;; Montgomery, J. A.;; Vreven, T.;; Kudin, K. N.;; Burant, J. C.;; Millam, J. M.;; Iyengar, S. S.;; Tomasi, J.;; Barone, V.;; Mennucci, B.;; Cossi, M.;; Scalmani, G.;; Rega, N.;; Petersson, G. A.;; Nakatsuji, H.;; Hada, M.; Ehara, M.;; Toyota, K.;; Fukuda, R.;; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Beche, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
56. Ditchfield, R.; Herhe, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
57. Adachi, M; Sakamoto, M; Jiu, J; Ogata, Y; Isoda, S. J. Chem. Phys. B 2006, 110, 13872
58. Wang, Q; Moser, J; Grätzel, M. J. Chem. Phys. B 2005, 109, 14945
59. Wang, Z; Koumura, N; Cui, Y; Takahashi, M; Sekiguchi, H; Mori, A; Kubo, T; Furube, A; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993
60. Kuang, D; Uchida, S; Humphry-Baker, R; Zakeeruddin, S; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1923