Steric inhibition of π-stacking: 1,3,6,8-tetraarylpyrenes as efficient blue emitters in organic light emitting diodes (OLEDs)

Organic Letters

Volumn 9, Issue 25, 2007, Pages 5215-5218

  Moorthy, Jarugu Narasimha ^a   Natarajan, Palani ^a   Venkatakrishnan, Parthasarathy ^a   Huang, Duo Fong ^b   Chow, Tahsin J ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37249074304     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol7023136     Document Type: Article

References (40)

1. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Press: New York, 1999.
2. (a) Goeb, S.; Ziessel, R. Org. Lett. 2007, 9, 737.
3. (b) Lee, S. H.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9288.
4. (c) Palma, M.; Levin, J.; Lemaur, V.; Liscio, A.; Palermo, V.; Cornil, J.; Geerts, Y.; Lehmann, M.; Samori, P. Adv. Mater. 2006, 18, 3313.
5. (d) Chung, S. J.; Rumi, M.; Alain, V.; Barlow, S.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10844.
6. (e) Yang, C.-H.; Guo, T.-F.; Sun, I.-W. J. Lumin. 2007, 124, 93.
7. (f) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
8. (g) Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605.
9. (a) Wurthner, F.; Thalacker, C.; Dieke, S.; Tschierske, C. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2245.
10. (b) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
11. (a) Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587.
12. (b) Venkataramana, G.; Sankararaman, S. Org. Lett. 2006, 8, 2739.
13. (c) de Halleux, V.; Calbert, J.-P.; Brocorens, P.; Cornil, J.; Declercq, J.-P.; Bredas, J. L.; Geerts, Y. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649.
14. (d) Rausch, D.; Lambert, C. Org. Lett. 2006, 8, 5037.
15. Berlman, I. B. J. Phys. Chem. 1970, 74, 3085.
16. Oyamada, T.; Uchiuzou, H.; Akiyama, S.; Oku, Y.; Shimoji, N.; Matsushige, K.; Sasabe, H.; Adachi, C. J. Appl. Phys. 2005, 98, 074506.
17. (a) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 8568.
18. (b) Natarajan, R.; Savitha, G.; Moorthy, J. N. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 69.
19. (c) Natarajan, R.; Savitha, G.; Dominiak, P.; Wozniak, K.; Moorthy, J. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2115.
20. The quantum yield for unsubstituted parent pyrene in cyclohexane is 0.32. See: Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules; Academic Press: New York, 1971.
21. Endo, K.; Ezuhara, T.; Koyanagi, M.; Masuda, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 499.
22. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
23. Joswick, M. D.; Cambell, I. H.; Barashkov, N. N.; Ferraris, J. P. J. Appl. Phys. 1996, 80, 2883.
24. (a) Ue, M. T.; Chen, H. H.; Liao, C. H.; Tsai, C. H; Chen, C. H. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3301.
25. (b) Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201.
26. (c) Shen, W. J.; Dodda, R.; Wu, C. C.; Wu, F. I.; Liu, T. H.; Chen, H. H.; Chen, C. H.; Shu, C. F. Chem. Mater. 2004, 16, 930.
27. (d) Hosokawa, C.; Tokailin, H.; Higashi, H.; Kusumoto, T. J. Appl. Phys. 1995, 78, 5831.
28. Kido, J.; Hongawa, K.; Nagai, K. Macromol. Symp. 1994, 84, 81.
29. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C. H.; Tao, Y. T. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4453.
30. Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Tonzola, C. J.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6875.
31. Huang, T.-H.; Whang, W. T.; Zheng, H. G.; Lin, J. T. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 223.
32. (a) Tang, C.; Liu, F.; Xia, Y.-J.; Xie, L.-H.; Wei, A.; Li, S.-B.; Fan, Q.-L.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4074.
33. (b) Tao, S. T.; Peng, Z. K.; Zhang, X. H.; Wang, P. F.; Lee, C.-S.; Lee, S.-T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1716.
34. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565.
35. Lo, M. Y.; Zhen, C.; Lauters, M.; Jabbour, G. E.; Sellinger, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5808.
36. (a) Kim, Y.-H.; Shin, D.-C.; Kim, S.-H.; Ko, C.-H.; Yu, H.-S.; Chae, Y.-S.; Kwon, S.-K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690.
37. (b) Kim, Y.-H.; Jeong, H.-C.; Kim, S.-H.; Yang, K.; Kwon, S.-K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1799.
38. (c) Tao, S. L.; Hong, Z. R.; Peng, Z. K.; Ju, W. G.; Zhang, X. H.; Wang, P. H.; Wu, S. K.; Lee, S. T. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 1.
39. (d) Xie, W.; Hou, J.; Liu, S. Semicond. Sci. Technol. 2003, 18, L42.
40. (e) Shih, H.-T.; Lin, C.-H.; Shih, H.-H.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2002, 14, 1409.