Iron-catalysed reduction of carbonyls and olefins

RSC Advances

Volumn 1, Issue 8, 2011, Pages 1435-1445

  Le Bailly, Bryden A F ^a   Thomas, Stephen P ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL GROUPS; HYDROGENATION OF OLEFINS; IRON CATALYST; IRON SPECIES; SYNTHETIC CHEMISTRY; TRANSFER HYDROGENATIONS;

CATALYSIS; HYDROGENATION; HYDROSILYLATION; OLEFINS;

IRON;

EID: 84859120511     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ra00476j     Document Type: Review

References (137)

1. H. U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103
2. P. N. Rylander, Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1990
3. S. Enthaler, K. Junge and M. Beller in: Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications (Ed.:, B. Plietker,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008 and references therein
4. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
5. S. K. Ritter Chem. Eng. News 2008 86 53
6. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317
7. K. Junge K. Schröder M. Beller Chem. Commun. 2011 47 4849
8. S. Enthaler ChemCatChem 2011 3 666
9. S. Enthaler ChemCatChem 2010 2 1411
10. W. M. Czaplik S. Grupe M. Mayer A. Jacobi von Wangelin Chem. Commun. 2010 46 6350
11. K. Junge B. Wendt N. Shaikh M. Beller Chem. Commun. 2010 46 1769
12. H. U. Blaser H. Steiner M. Studer ChemCatChem 2009 1 210
13. E. Nakamura N. Yoshikai J. Org. Chem. 2010 75 6061
14. W. M. Czaplik M. Mayer J. Cvengros A. Jacobi von Wangelin ChemSusChem 2009 2 396
15. A. Leitner, in: Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications, B. Pleitker, Ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, 147-176
16. A. Rudolph M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2656
17. B. M. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
18. A. K. Steib T. Thaler K. Komeyama P. Mayer P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3303
19. W. M. Czaplik M. Mayer A. Jacobi von Wangelin ChemCatChem 2011 3 135
20. M. Mayer W. M. Czaplik A. Jacobi von Wangelin Adv. Synth. Catal. 2010 352 2147
21. R. B. Bedford M. Huwe M. C. Wilkinson Chem. Commun. 2009 600
22. W. M. Czaplik M. Mayer A. Jacobi von Wangelin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 607
23. G. Cahiez V. Habiak C. Duplais A. Moyeux Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4364
24. G. Cahiez C. Duplais A. Moyeux Org. Lett. 2007 9 3253
25. A. Fürstner H. Krause C. W. Lehmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 440
26. R. Bedford M. Betham D. Bruce S. Davis R. Frost M. Hird Chem. Commun. 2006 1398
27. V. W. Goldschmidt, Geochemistry, Oxford Press, London, 1958, 647
28. F. Naud F. Spindler C. J. Rueggeberg A. T. Schmidt H. U. Blaser Org. Process Res. Dev. 2007 11 519
29. S. Enthaler G. Erre M. K. Tse K. Junge M. Beller Tetrahedron Lett. 2006 47 8095
30. S. Enthaler B. Spilker G. Erre K. Junge M. K. Tse M. Beller Tetrahedron 2008 64 3867
31. C. Sui-Seng F. Freutel A. J. Lough R. H. Morris Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 940
32. N. Meyer A. J. Lough R. H. Morris Chem.-Eur. J. 2009 15 5605
33. A. Mikhailine A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1394
34. C. Sui-Seng F. N. Haque A. Hadzovic A. Pütz V. Reuss N. Meyer A. J. Lough M. Zimmer-De luliis R. H. Morris Inorg. Chem. 2009 48 735
35. P. O. Lagaditis A. Mikhailine A. J. Lough R. H. Morris Inorg. Chem. 2010 49 1094
36. P. O. Lagaditis A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9662
37. J. I. van der Vlugt J. N. H. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8832
38. B. Fell J. Shanschool F. Asinger J. Organomet. Chem. 1971 33 69
39. L. Markó M. A. Radhi I. Ötvös J. Organomet. Chem. 1981 218 369
40. L. Markó J. Palágyi Transition Met. Chem. 1983 8 207
41. J. S. Chen L. L. Chen Y. Ying G. Chen W. Y. Shen Z. R. Dong Y. Y. Li J. X. Gao Acta. Chim. Sin. (Huaxue Xuebao) 2004 62 1745
42. S. Enthaler B. Hagemann G. Erre K. Junge M. Beller Chem.-Asian J. 2006 1 598
43. K. Jothimony S. Vancheesen J. Mol. Catal. 1989 52 301
44. K. Jothimony S. Vancheesen J. C. Kuriacose J. Mol. Catal. 1985 32 11
45. S. Bhaduri K. Sharma J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 173
46. Y. Blum Y. Shvo J. Organomet. Chem. 1984 263 93
47. H. Des Abbayes H. Alper J. Am. Chem. Soc. 1977 99 98
48. C. P. Casey H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5816
49. H. J. Knölker E. Baum H. Goesmann R. Klauss Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2064
50. Y. Blum D. Czarkie Y. Rahamim Y. Shvo Organometallics 1985 4 1459
51. C. P. Casey H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2499
52. R. M. Bullock Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7360
53. R. Noyori M. Yamakawa S. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931
54. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466
55. K. J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285
56. H. Zhang D. Chen Y. Zhang G. Zhang J. Liu Dalton Trans. 2010 39 1972
57. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282
58. T. Li R. Churland A. J. Lough K. Abdur-Rashid R. H. Morris Organometallics 2004 23 6239
59. R. Langer G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2120
60. W. Baratta K. Siega P. Rigo Chem.-Eur. J. 2007 13 7479
61. S. Gaillard J. Renaud ChemSusChem 2008 1 505
62. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97
63. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300
64. J. X. Gao H. L. Wan W. K. Wong M. C. Tse W. T. Wong Polyhedron 1996 15 1241
65. J. X. Gao T. Ikariya R. Noyori Organometallics 1996 15 1087
66. V. Rautenstrauch X. Hoang-Cong R. Churland K. Abdur-Rashid R. H. Morris Chem.-Eur. J. 2003 9 4954
67. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201
68. H. Zhang C. B. Yang Y. Y. Li Z. R. Donga J. X. Gao H. Nakamura K. Murata T. Ikariya Chem. Commun. 2003 142
69. P. I. Amrhein S. D. Drouin C. E. Forde A. J. Lough R. H. Morris Chem. Commun. 1996 1665
70. C. E. Forde S. E. Landau R. H. Morris J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1663
71. G. J. Kubas Chem. Rev. 2007 107 4152
72. A. Buchard H. Heuclin A. Auffrant X. F. Le Goff P. Le Floch Dalton Trans. 2009 1659
73. S. Zhou S. Fleischer K. Junge S. Das D. Addis M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8121
74. H. Nishiyama A. Furuta Chem. Commun. 2007 760
75. A. Furuta H. Nishiyama Tetrahedron Lett. 2008 49 110
76. T. Inagaki L. T. Phong A. Furuta J. Ito H. Nishiyama Chem.-Eur. J. 2010 16 3090
77. J. Ito S. Ujiie H. Nishiyama Chem. Commun. 2008 1923
78. N. S. Shaikh K. Junge M. Beller Org. Lett. 2007 9 5429
79. D. Addis N. Shaikh S. Zhou S. Das K. Junge M. Beller Chem.-Asian J. 2010 5 1687
80. N. S. Shaikh S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2497
81. J. Wu J. X. Ji A. S. C. Chan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3570
82. Y. Nishibashi I. Takei S. Uemara M. Hidai Organometallics 1998
83. Ti using J. Yun S. L Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5640
84. S. C. Bart E. Lobkovsky P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13794
85. A. M. Tondreau E. Lobkovsky P. J. Chirik Org. Lett. 2008 10 2789
86. A. M. Tondreau J. M. Darmon B. M. Wile S. K. Floyd E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2009 28 3928
87. B. K. Langlotz H. Wadepohl L. H. Gade Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4670
88. J. M. Brown, T. Ohkuma and R. Noyori, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis (Ed.:, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto,), Springer, Berlin, 1999
89. H. Nishiyama, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis (Ed.:, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H.: Yamamoto,), Springer, Berlin, 1999
90. J. Yang T. D. Tilley Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10186
91. K. Matsubara T. Iura T. Maki H. Nagashima J. Org. Chem. 2002 67 4985
92. Y. Motoyama C. Itonega T. Ishida M. Takasaki H. Nagashima Org. Synth. 2005 82 188
93. Y. Motoyama K. Mitsui T. Ishida H. Nagashima J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13150
94. S. Hanada T. Ishida Y. Motoyama H. Nagashima J. Org. Chem. 2007 72 7551
95. H. Sakasuma Y. Motoyama H. Nagashima Chem. Commun. 2007 4916
96. Y. Sunada H. Kawakami T. Imaoka Y. Motoyama H. Nagashima Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9511
97. E. N. Frenkel E. A. Emken H. M. Peters V. L. Davidson R. O. Butterfield J. Org. Chem. 1964 29 3292
98. E. N. Frenkel E. A. Emken V. L. Davidson J. Org. Chem. 1965 30 2739
99. S. Zhou K. Junge S. Das M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9507
100. M. A. Schroeder M. S. Wrighton J. Organomet. Chem. 1977 128 345
101. R. Noyori I. Umeda T. Ishigami J. Org. Chem. 1972 37 1542
102. C. U. Pittman Jr. W. D. Honnick M. S. Wrighton R. D. Sanner R. G. Austin Fundam. Res. Homogenous Catal. 1979 3 603
103. C. L. Randolph M. S. Wrighton J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3366
104. M. A. Schroeder M. S. Wrighton J. Am. Chem. Soc. 1976 98 551
105. M. Cais N. J. Maoz J. Chem. Soc. 1971 11 1811
106. K. Kano M. Takeuchi S. Hashimoto Z. I. Yoshida J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1728
107. S. Sakaki T. Sagura T. Arai T. Kojima T. Ogata K. Ohkubo J. Mol. Catal. 1992 75 L33
108. S. Sakaki T. I. Kojima T. Arai J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 7
109. H. Inoue M. Sato J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 983
110. H. Inoue M. Suzuki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 817
111. C. Bianchini A. Meli M. Peruzzini P. Frediani C. Bohanna M. A. Esteruelas L. A. Oro Organometallics 1992 11 138
112. C. Bianchini E. Farnetti M. Graziano M. Peruzzini A. Polo Organometallics 1993 12 3753
113. E. J. Daida J. C. Peters Inorg. Chem. 2004 43 7474
114. S. C. Bart E. J. Hawrelak A. K. Schmisseur E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2004 23 237
115. S. C. Bart E. J. Hawrelak E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2005 24 5518
116. R. J. Trovitch E. Lobkovsky P. J. Chirik Inorg. Chem. 2006 45 7252
117. S. C. Bart K. Chlopek E. Bill M. W. Bouwkamp E. Lobkovsky F. Neese K. Wieghardt P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13901
118. R. J. Trovitch E. Lobkovsky E. Bill P. J. Chirik Organometallics 2008 27 1470
119. K. T. Sylvester P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8772
120. S. K. Russell J. M. Darmon E. Lobkovsky P. J. Chirik Inorg. Chem. 2010 49 2782
121. G. J. P. Britovsek V. C. Gibson B. S. Kimberley P. J. Maddox S. J. McTavish G. A. Solan A. J. P. White D. J. Williams Chem. Commun. 1998 849
122. G. J. P. Britovsek M. Bruce V. C. Gibson B. S. Kimberley P. J. Maddox S. Mastroianni S. J. McTavish C. Redshaw G. A. Solan S. Strömberg A. J. P. White D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8728
123. B. L. Small M. Brookhart A. M. A. Bennett J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4049
124. L. K. Johnson C. M. Killian M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6414
125. B. L. Small M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7143
126. C. Bianchini G. Giambastini I. G. Rios A. Meli A. M. Segarra Coord. Chem. Rev. 2006 250 1391
127. H. Sugiyama I. Korobkov S. Gambarotta A. Möller P. H. M. Budzelaar Inorg. Chem. 2004 43 5771
128. M. W. Bouwkamp A. C. Bowman E. Lobkovsky P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13340
129. A. C. Bowman C. Milsmann C. C. H. Atienza E. Lobkovsky K. Wieghardt P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1676
130. P. Phua L. LeFort J. A. F. Boogers M. Tristany J. G. de Vries Chem. Commun. 2009 3747
131. H. Y. Jang M. J. Krische Acc. Chem. Res. 2004 37 653
132. S. Enthaler M. Haberberger E. Irran Chem.-Asian J. 2011 6 1613
133. A. Fujii S. Hashiguchi N. Uematsu T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2521
134. S. J. Roseblade A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2007 40 1407
135. S. Bell B. Wüstenberg S. Kaiser F. Menges T. Netscher A. Pfaltz Science 2006 311 642
136. R. Crabtree Acc. Chem. Res. 1979 12 331
137. R. H. Crabtree M. W. Davis J. Org. Chem. 1986 51 2655