An iron catalyst for ketone hydrogenations under mild conditions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 39, 2007, Pages 7360-7363

  Bullock, R Morris ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Hydrides; Hydrogenation; Iron; Proton transfer

Indexed keywords

CATALYSTS; HYDROGENATION; KETONES; PROTON TRANSFER;

CHEMOSELECTIVITY; HOMOGENEOUS CATALYSIS; IONIC HYDROGENATION;

IRON;

EID: 35048886101     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200703053     Document Type: Review

References (49)

1. a) S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237;
2. b) R. H. Morris in Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, Chap. 3.
3. G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes: Structure, Theory, and Reactivity, Kluwer/Plenum, New York, 2001.
4. D. Klomp, U. Hanefeld, J. A. Peters in Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, Chap. 20.
5. a) R. M. Bullock, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2366-2374;
6. b) R. M. Bullock in Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, Chap. 7.
7. a) D. E. Berning, B. C. Noll, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447;
8. b) C. J. Curtis, A. Miedaner, W. W. Ellis, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1918-1925.
9. a) R. Ciancanelli, B. C. Noll, D. L. DuBois, M. R. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2984-2992;
10. b) W. W. Ellis, R. Ciancanelli, S. M. Miller, J. W. Raebiger, M. R. DuBois, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12230-12236;
11. c) W. W. Ellis, J. W. Raebiger, C. J. Curtis, J. W. Bruno, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2738-2743;
12. d) J. W. Raebiger, A. Miedaner, C. J. Curtis, S. M. Miller, O. P. Anderson, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5502-5514;
13. e) A. Miedaner, J. W. Raebiger, C. J. Curtis, S. M. Miller, D. L. DuBois, Organometallics 2004, 23, 2670-2679;
14. f) A. J. Price, R. Ciancanelli, B. C. Noll, C. J. Curtis, D. L. DuBois, M. R. DuBois, Organometallics 2002, 21, 4833-4839.
15. a) T.-Y. Cheng, B. S. Brunschwig, R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13121-13137;
16. b) T.-Y. Cheng, R. M. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3150-3155.
17. T.-Y. Cheng, R. M. Bullock, Organometallics 2002, 21, 2325-2331.
18. a) R. M. Bullock, M. H. Voges, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12594-12595;
19. b) M. H. Voges, R. M. Bullock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 759-770;
20. c) V. K. Dioumaev, D. J. Szalda, J. Hanson, J. A. Franz, R. M. Bullock, Chem. Commun. 2003, 1670-1671;
21. d) B. F. M. Kimmich, P. J. Fagan, E. Hauptman, R. M. Bullock, Chem. Commun. 2004, 1014-1015;
22. e) B. F. M. Kimmich, P. J. Fagan, E. Hauptman, W. J. Marshall, R. M. Bullock, Organometallics 2005, 24, 6220-6229.
23. a) R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944;
24. b) M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478;
25. c) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102;
26. d) K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1997, 109, 297-300;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285-288.
28. C. P. Casey, H. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816-5817.
29. a) Y. Blum, D. Czarkie, Y. Rahamim, Y. Shvo, Organometallics 1985, 4, 1459-1461;
30. b) Y. Shvo, D. Czarkie, Y. Rahamim, D. F. Chodosh, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400-7402.
31. C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090-1100.
32. C. P. Casey, J. B. Johnson, Can. J. Chem. 2005, 83, 1339-1346.
33. a) C. P. Casey, G. A. Bikzhanova, J.-E. Bäckvall, L. Johansson, J. Park, Y. H. Kim, Organometallics 2002, 21, 1955-1959;
34. b) C. P. Casey, G. A. Bikzhanova, Q. Cui, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14062-14071;
35. c) C. P. Casey, J. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1883-1894;
36. d) C. P. Casey, J. B. Johnson, S. W. Singer, Q. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3100-3109;
37. e) C. P. Casey, N. A. Strotman, S. E. Beetner, J. B. Johnson, D. C. Priebe, I. A. Guzei, Organometallics 2006, 25, 1236-1244;
38. f) C. P. Casey, N. A. Strotman, S. E. Beetner, J. B. Johnson, D. C. Priebe, T. E. Vos, B. Khodavandi, I. A. Guzei, Organometallics 2006, 25, 1230-1235.
39. a) G. Csjernyik, A. H. Éll, L. Fadini, B. Pugin, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2002, 67, 1657-1662;
40. b) A. H. Éll, J. B. Johnson, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 2003, 1652-1653;
41. c) J. B. Johnson, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2003, 68, 7681-7684;
42. d) J. S. M. Samec, A. H. Éll, J.-E. Bäckvall, Chem. Commun. 2004, 2748-2749;
43. e) J. S. M. Samec, A. H. Éll, J. B. Åberg, T. Privalov, L. Eriksson, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14293-14305;
44. f) T. Privalov, J. S. M. Samec, J.-E. Bäckvall, Organometallics 2007, 26, 2840-2848.
45. H.-J. Knölker, E. Baum, H. Goesmann, R. Klauss, Angew. Chem. 1999, 111, 2196-2199;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2064-2066.
47. a) S. C. Bart, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794-13807;
48. b) S. C. Bart, E. J. Hawrelak, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Organometallics 2005, 24, 5518-5527;
49. c) E. J. Daida, J. C. Peters, Inorg. Chem. 2004, 43, 7474-7485.