Practical iron-catalyzed dehalogenation of aryl halides

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 34, 2010, Pages 6350-6352

  Czaplik, Waldemar Maximilian ^a   Grupe, Sabine ^a   Mayer, Matthias ^a   Wangelin, Axel Jacobi Von ^a  

^a UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE; CHLORINE; HALIDE; IODINE; IRON; REDUCING AGENT; TETRAHYDROFURAN; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CONTROLLED STUDY; DEHALOGENATION; ELIMINATION REACTION; REDUCTION; TEMPERATURE;

EID: 77955799803     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc01980a     Document Type: Article

References (40)

1. M. Hudlicky, in Comprehensive Organic Chemistry, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming,, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 8, pp. 895
2. Selected examples: The Merck Index, Merck & Co, Rahway, 11th edn, 1989, p. 317
3. A. Dobbs J. Org. Chem. 2001 66 638
4. B. Liégault I. Petrov S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Org. Chem. 2010 75 1047
5. N. Masuda S. Tanba A. Mori Org. Lett. 2009 11 2297
6. D. Zhao W. Wang F. Yang J. Lan L. Yang G. Gao J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3296
7. T. Schach, T Papenfuhs, EP 0667337 A1, 1995
8. J. Frimmel M. Zdrazil J. Chem. Technol. Biotechnol. 1995 63 17
9. J. He K. M. Ritalahti K.-L. Yang S. S. Koenigsberg F. E. Löffler Nature 2003 424 62
10. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2002 102 4009
11. Biological dehalogenations are largely limited to alkyl halides: C. Seignez A. Vuillenium N. Adler P. Peringer J. Hazard. Mater. 2001 84 265
12. W. W. Mohn J. M. Tiedje Microbiol. Rev. 1992 56 482
13. Selected examples: Y. Monguchi A. Kume K. Hattori T. Maegawa H. Sajiki Tetrahedron 2006 62 7926
14. P. P. Cellier J.-F. Spindler M. Taillefer H.-J. Cristau Tetrahedron Lett. 2003 44 7191
15. M. S. Viciu G. A. Grasa S. P. Nolan Organometallics 2001 20 3607
16. T. V. RajanBabu, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, ed., L. A. Paquette,, Wiley, New York, 1995, vol. 7, pp. 5016
17. B. W. Knettle R. A. Flowers Org. Lett. 2001 3 2321
18. Y. Moglie F. Alonso C. Vitale M. Yus G. Radivoy Appl. Catal., A 2006 313 94
19. F. Alonso G. Radivoy M. Yus Tetrahedron 1999 55 4441
20. B. H. Lipshutz T. Tomioka K. Sato Synlett 2001 970
21. C. Desmarets S. Kuhl R. Schneider Y. Fort Organometallics 2002 21 1554
22. N. Hashimoto T. Hara S. Shimazu Y. Takahashi T. Mitsudome T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Chem. Lett. 2010 49
23. V. Dichiarante M. Fagnoni A. Albini Green Chem. 2009 11 942
24. S. Adimurthya G. Ramachandraiah Tetrahedron Lett. 2004 45 5251
25. W. M. Czaplik M. Mayer A. Jacobi von Wangelin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 607
26. W. M. Czaplik M. Mayer A. Jacobi von Wangelin Synlett 2009 2931
27. M. Mayer W. M. Czaplik A. Jacobi von Wangelin Synlett 2009 2919
28. W. M. Czaplik J.-M. Neudörfl A. Jacobi von Wangelin Green Chem. 2007 5 1163
29. W. M. Czaplik M. Mayer S. Grupe A. Jacobi von Wangelin Pure Appl. Chem. 2010 82 1545
30. E. B. Bauer Curr. Org. Chem. 2008 12 1341
31. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317
32. W. M. Czaplik M. Mayer J. Cvengro A. Jacobi von Wangelin ChemSusChem 2009 2 396
33. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
34. B. Bogdanović M. Schwickardi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4610
35. K. Jonas L. Schieferstein C. Krüger Y.-H. Tsay Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 550
36. H. Guo K. Kanno T. Takahashi Chem. Lett. 2004 1356
37. H. Kryk G. Hessel W. Schmitt Org. Process Res. Dev. 2007 11 1135
38. S. Goto J. Velder S. El Sheikh Y. Sakamoto M. Mitani S. Elmas A. Adler A. Becker J.-M. Neudörfl J. Lex H.-G. Schmalz Synlett 2008 1361
39. S. Liebehentschel J. Cvengro A. Jacobi von Wangelin Synlett 2007 2574
40. A. Fürstner R. Martin H. Krause G. Seidel R. Goddard C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8773