Highly selective iron-catalyzed synthesis of alkenes by the reduction of alkynes

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 6, 2011, Pages 1613-1623

  Enthaler, Stephan ^a   Haberberger, Michael ^a   Irran, Elisabeth ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

alkynes; homogeneous catalysis; iron; olefins; reduction

Indexed keywords

ALKYNES; CATALYST SYSTEM; HOMOGENEOUS CATALYSIS; IN-SITU; IRON COMPLEX; PHOSPHANES; REACTION CONDITIONS; REACTION MECHANISM; REDUCTANTS;

ACETYLENE; CATALYSIS; DIES; IRON; OLEFINS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IRON COMPOUNDS;

EID: 79957761857     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000941     Document Type: Article

References (107)

1. The Handbook of Homogeneous Hydrogenation (Eds.:, J. G. de Vries, C. J. Elsevier,), 2006, Wiley-VCH, Weinheim.
2. For leading reference see: palladium-catalyzed
3. V. Jurčík, S. P. Nolan, C. S. L. Cazin, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2509-2511
4. J. W. Sprengers, J. Wassenaar, N. D. Clement, K. J. Cavell, C. J. Elsevier, Angew. Chem. 2005, 117, 2062-2065
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2026-2029
6. A. M. Kluwer, T. S. Koblenz, T. Jonischkeit, K. Woelk, C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15470-15480
7. M. W. van Laren, M. A. Duin, C. Klerk, M. Naglia, D. Rogolino, P. Pelagatti, A. Bacchi, C. Pelizzi, C. J. Elsevier, Organometallics 2002, 21, 1546-1553
8. M. Costa, P. Pelagatti, C. Pelizzi, D. Rogolino, J. Mol. Catal. A 2002, 178, 21-26
9. M. W. van Laren, C. J. Elsevier, Angew. Chem. 1999, 111, 3926-3929
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3715-137
11. P. Pelagatti, A. Venturini, A. Leporati, M. Carcelli, M. Costa, A. Bacchi, G. Pelizzi, C. Pelizzi, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2715-2721
12. B. M. Trost, R. Braslau, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4657-4660; ruthenium-catalyzed
13. C. Belger, N. M. Neisius, B. Plietker, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12214-12220
14. H. H. Horváth, F. Joõ, React. Kinet. Catal. Lett. 2005, 85, 355-360
15. Y. Gao, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Can. J. Chem. 2001, 79, 915-921
16. Y. Shvo, I. Goldberg, D. Czerkie, D. Reshef, Z. Stein, Organometallics 1997, 16, 133-138; rhodium-catalyzed
17. N. Kameda, T. Yoneda, J. Chem. Soc. Jpn. 1999, 1, 33-36
18. R. R. Schrock, J. A. Osborn, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2143-2147.
19. R. H. Morris, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282-2291
20. S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. 2008, 120, 3363-3367
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321
22. Iron Catalysis in Organic Chemistry (Ed.:, B. Plietker,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008
23. S. Gaillard, J.-L. Renaud, ChemSusChem 2008, 1, 505-509
24. A. Correa, O. G. Mancheño, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108-1117
25. B. D. Sherry, A. Fürstner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511
26. R. M. Bullock, Angew. Chem. 2007, 119, 7504-7507
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7360-7363
28. C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254.
29. See leading references and citation within
30. Y. Sunada, H. Kawakami, T. Imaoka, Y. Motoyama, H. Nagashima, Angew. Chem. 2009, 121, 9675-9678
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9511-9514
32. S. Zhou, K. Junge, D. Addis, S. Das, M. Beller, Angew. Chem. 2009, 121, 9671-9674
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9507-9510
34. S. Zhou, S. Fleischer, K. Junge, S. Das, D. Addis, M. Beller, Angew. Chem. 2010, 122, 8298-8302
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8121-8125
36. A. M. Tondreau, J. M. Darmon, B. M. Wile, S. K. Floyd, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Organometallics 2009, 28, 3928-3940
37. N. Meyer, A. J. Lough, R. H. Morris, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5605-5610
38. A. Mikhailine, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1394-1395
39. C. Sui-Seng, F. N. Haque, A. Hadzovic, A.-M. Pütz, V. Reuss, N. Meyer, A. J. Lough, M. Z.-D. Luliis, R. H. Morris, Inorg. Chem. 2009, 48, 735-743.
40. C. Rangheard, C. de Julián Fernández, P.-H. Phua, J. Hoorn, L. Lefort, J. G. De Vries, Dalton Trans. 2010, 39, 8464-8471
41. P.-H. Phua, L. Lefort, J. A. F. Boogers, M. Tristany, J. G. de Vries, Chem. Commun. 2009, 3747-3749
42. R. J. Trovitch, E. Lobkovsky, E. Bill, P. J. Chirik, Organometallics 2008, 27, 1470-1478
43. E. J. Daida, J. C. Peters, Inorg. Chem. 2004, 43, 7474-7485
44. M. Takeuchi, K. Kano, Organometallics 1993, 12, 2059-2064
45. C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, P. Frediani, C. Bohanna, M. A. Esteruelas, L. A. Oro, Organometallics 1992, 11, 138-145
46. Y. Nitta, Y. Hiramatsu, Y. Okamoto, T. Imanaka, Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 63, 103-112
47. C. U. Pittman Jr, R. C. Ryan, J. McGee, J. Organomet. Chem. 1979, 178, C 43 -C 49
48. J. J. Brunet, P. Caubere, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3947-3950.
49. K. R. Campos, D. Cai, M. Journet, J. J. Kowal, R. D. Larsen, R. J. Reider, J. Org. Chem. 2001, 66, 3634-3635
50. M. Gruttadauria, R. Noto, G. Deganello, L. F. Liotta, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2857-2857
51. N. M. Yoon, K. B. Park, H. J. Lee, J. Choi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8527-8528
52. J. Choi, N. M. Yoon, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1057-1060
53. B. M. Choudary, G. V. M. Sharma, P. Bharath, Angew. Chem. 1989, 101, 506-507; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 465-466
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 465-466
55. J.-J. Brunet, P. Caubere, J. Org. Chem. 1984, 49, 4058-4060
56. D. Savoia, E. Tagliavini, C. Trombini, A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem. 1981, 46, 5340-5343
57. P. Gallois, J.-J. Brunet, P. Caubere, J. Org. Chem. 1980, 45, 1946-1950
58. N. A. Cortese, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1978, 43, 3985-3987.
59. Metal-catalyzed cross-coupling reactions (Eds.:, F. Diederich, P. J. Stang,) Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
60. S. C. Bart, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794-13807.
61. S. Enthaler, ChemCatChem 2011, 4, 666-670.
62. S. Enthaler, K. Schröder, S. Inoue, B. Eckhardt, K. Junge, M. Beller, M. Driess, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4893-4901
63. K. Schröder, S. Enthaler, B. Join, K. Junge, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1771-1778
64. S. Enthaler, ChemCatChem 2010, 2, 1411-1415.
65. A. Suárez, M. A. Méndez-Rojas, A. Pizzano, Organometallics 2002, 21, 4611-4621
66. S. M. Socol, J. G. Verkade, Inorg. Chem. 1984, 23, 3487-3491
67. D. W. Allen, B. F. Taylor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1982, 51-54.
68. See for the phosphorous selen coupling constants
69. H. Liu, J. S. Owen, A. P. Alivisatos, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 305-312
70. D. W. Allen, I. W. Nowell, B. F. Taylor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 2505-2508
71. A. G. Sergeev, A. Spannenberg, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15549-15563
72. M. N. Chevykalova, L. F. Manzhukova, N. V. Artemova, Yu. N. Luzikov, I. E. Nifantév, E. E. Nifantév, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2003, 52, 78-84
73. P. A. W. Dean, Can. J. Chem. 1979, 57, 754-761.
74. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
75. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
76. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
77. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807
78. R. McWeeny, Phys. Rev. 1962, 126, 1028-1034.
79. M. Rubin, A. Trofimov, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10243-10249.
80. J. A. S. Howell, N. Fey, J. D. Lovatt, P. C. Yates, P. McArdle, D. Cunningham, E. Sadeh, H. E. Gottlieb, Z. Goldschmidt, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Dalton Trans. 1999, 3015-3028
81. M. Haberberger, E. Irran, S. Enthaler, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, DOI:.
82. T.-J. Kim, K.-H. Kwon, S.-C. Kwon, J.-O. Baeg, S.-C. Shim, J. Organomet. Chem. 1990, 389, 205-217.
83. J. T. Guan, G.-A. Yu, L Chen, W. T. Qing J. J. Yuan, S. H. Liu, Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 75-77
84. S. B. Park, H. Alper, Chem. Commun. 2004, 1306-1307
85. N. Sakai, K. Annaka, T. Konakahara, Takeo, Org. Lett. 2004, 6, 1527-1530
86. J. H. Li, J. L. Li, D. P. Wang, S. F. Pi, Y. X. Xie, M. B. Zhang, X. C. Hu, J. Org. Chem. 2007, 72, 2053-2057
87. M. Bandini, R. Luque, V. Budarin, D. J. Macquarrie, Tetrahedron 2005, 61, 9860-9868
88. G. Hennrich, M. T. Murillo, P. Prados, H. Al-Saraierh, A. El-Dali, D. W. Thompson, J. Collins, P. E. Georghiou, A. Teshome, I. Asselberghs, Inge; K. Clays, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7753-7761
89. K. Clays, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7753-7761
90. R. Cella, H. A. Stefani, Tetrahedron 2006, 62, 5656-5662
91. F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Eur. J. Org. Chem. 2009, 6034-6042.
92. S. Yasuda, H. Yorimitsu, K. Oshima, Organometallics 2010, 29, 2634-2636
93. F. Luo, C. Pan, W. Wang, Z. Ye, J. Cheng, Tetrahedron 2010, 66, 1399-1403
94. F. Li, T. S. A. Hor, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2391-2400
95. J. C. Roberts, J. A. Pincock, J. Org. Chem. 2004, 69, 4279-4282
96. H. Zhao, Y. Wang, J. Sha, S. Sheng, M. Cai, Tetrahedron 2008, 64, 7517-7523
97. J. McNulty, P. Das, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4031-4035
98. J. Li, R. Hua, T. Liu, J. Org. Chem. 2010, 75, 2966-2970
99. C. Walter, M. Oestreich, Angew. Chem. 2008, 120, 3878-3880
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3818-3820
101. M. Mahesh, J. A. Murphy, H. P. Wessel, J. Org. Chem. 2005, 70, 4118-4123
102. K. Karabelas, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1986, 51, 5286-5290
103. B. Marciniec, C. Pietraszuk, Z. Foltynowicz, J. Organomet. Chem. 1994, 474, 83-87
104. T. Yoshino, S. Imori, H. Togo, Hideo, Tetrahedron 2006, 62, 1309-1317
105. M. Nishiura, Z. Hou, Y. Wakatsuki, T. Yamaki, T. Miyamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1184-1185.
106. S. C. Berk, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1992, 57, 3751-3753.
107. G. M. Sheldrick, SHELXL93, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.