Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 17, 2007, Pages 2812-2825

  Beddow, James E ^a   Davies, Stephen G ^a   Ling, Kenneth B ^a   Roberts, Paul M ^a   Russell, Angela J ^a   Smith, Andrew D ^a   Thomson, James E ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; PROTONATION; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINO ENOLATES; AMINOPROPANOIC ACIDS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; LITHIUM AMIDES;

AMINO ACIDS;

2,3 DIAMINOPROPIONIC ACID; 2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID; AMIDE; AMINO ACID; BETA ALANINE; DRUG DERIVATIVE; LITHIUM; OXAZOLE DERIVATIVE; OXAZOLIDINE; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THREE DIMENSIONAL IMAGING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYLATION; AMIDES; AMINO ACIDS; BETA-ALANINE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IMAGING, THREE-DIMENSIONAL; LITHIUM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; PROTONS; STEREOISOMERISM;

EID: 34547869604     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b707689d     Document Type: Article

References (69)

1. M. Liu M. P. Sibi Tetrahedron 2002 58 7991 8035
2. G. Trimurtula I. Ohtani G. M. L. Patterson R. E. Moore T. H. Corbett F. A. Valeroite L. Demchik J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4729 4737
3. C. Shih L. S. Gossett J. M. Gruber C. S. Grossman S. L. Andis R. M. Schulz J. F. Worzalla T. H. Corbett J. T. Metz Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 69 74
4. J. Schmidt J. Langner J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2381 2382
5. L. M. Pratt R. P. Beckett S. J. Davies S. B. Launchbury A. Miller Z. M. Spavold R. S. Todd M. Whittaker Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2585 2588
6. T. Hintermann D. Seebach Synlett 1997 5 437 438
7. D. Seebach S. Abele K. Gademann B. Juan Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1595 1597
8. D. C. Cole Tetrahedron 1994 50 9517 9582
9. M. Liu M. P. Sibi Tetrahedron 2002 58 7991 8035
10. O. Munoz-Muniz E. Juaristi Tetrahedron 2003 59 4223 4229
11. E. Arvanitis H. Ernst A. A. Ludwig A. J. Robinson P. B. Wyatt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 521 528
12. Y. Chi E. P. English W. C. Pomerantz W. S. Horne L. A. Joyce L. R. Alexander W. S. Fleming E. A. Hopkins S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6050 6055
13. E. Juaristi D. Quintana B. Lamatsch D. Seebach J. Org. Chem. 1991 56 2553 2557
14. G. Nagula V. J. Huber C. Lum B. A. Goodman Org. Lett. 2000 2 3527 3529
15. R. Ponsinet G. Chassaing J. Vaissermann S. Lavielle Eur. J. Org. Chem. 2000 1 83 90
16. V. M. Gutiérrez-García H. López-Ruiz G. Reyes-Rangel E. Juaristi Tetrahedron 2001 57 6487 6496
17. E. Juaristi D. Quintana M. Balderas E. Garciá-Pérez Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 2233 2246
18. J. d'Angelo D. Desmaele F. Dumas A. Guingant Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 459 505
19. I. T. Barnish M. Corless P. J. Dunn D. Ellis P. W. Finn J. D. Hardstone K. James Tetrahedron Lett. 1993 34 1323 1326
20. F. Fernández J. M. Otero J. C. Estévez R. J. Estévez Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 3063 3066
21. A. Duursma A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3700 3711
22. U. Eilitz F. Lessmann O. Seidelmann V. Wendisch Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 189 191
23. U. Eilitz F. Lessmann O. Seidelmann V. Wendisch Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3095 3097
24. A. Rimkus N. Sewald Org. Lett. 2003 5 79 80
25. H. S. Lee J. S. Park B. M. Kim S. H. Gellman J. Org. Chem. 2003 68 1575 1578
26. M. P. Sibi P. K. Deshpande J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1461 1466
27. H. M. L. Davies C. Venkataramani Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2197 2199
28. A. Kubo H. Kubota M. Takahashi K. I. Nunami J. Org. Chem. 1997 62 5830 5837
29. J. Elaridi A. Thaqi A. Prosser W. R. Jackson A. J. Robinson Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1309 1319
30. H. Huang X. Liu J. Deng M. Qiu Z. Zheng Org. Lett. 2006 8 3359 3362
31. R. Hoen T. Tiemersma-Wegman B. Procuranti L. Lefort J. G. De Vries A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2007 5 267 275
32. G. M. Sammis E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4442 4443
33. M. P. Sibi K. Patil Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 516 519
34. M. P. Sibi K. Patil Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1235 1238
35. S. G. Davies N. M. Garrido D. Kruchinin O. Ichihara L. J. Kotchie P. D. Price A. J. Price Mortimer A. J. Russell A. D. Smith Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1793 1811
36. S. G. Davies A. D. Smith P. D. Price Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2833 2891
37. J. E. Beddow S. G. Davies A. D. Smith A. J. Russell Chem. Commun. 2004 2778 2779
38. G. Li X. Xu D. Chen C. Timmons M. D. Carducci A. D. Headley Org. Lett. 2003 5 329 331
39. S. D. Bull S. G. Davies S. Jones H. J. Sanganee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 387 398
40. D. A. Evans S. J. Miller T. Lectka P. von Matt J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7559 7573
41. S. D. Bull S. G. Davies A. C. Garner D. Kruchinin M. S. Key P. M. Roberts E. D. Savory A. D. Smith J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2006 4 2945 2964
42. N. Asao T. Uyehara Y. Yamamoto Tetrahedron 1988 44 4173 4180
43. N. Asao T. Uyehara Y. Yamamoto Tetrahedron 1990 46 4563 4572
44. S. G. Davies G. J. Hermann A. D. Smith M. J. Sweet Chem. Commun. 2004 1128 1129
45. S. Hosokawa K. Sekiguchi M. Enemoto S. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2000 41 6429 6433
46. G. Cardillo L. Gentilucci V. De Matteis J. Org. Chem. 2002 67 5957 5962
47. Y. Jin D. H. Kim Synlett 1998 11 1189 1190
48. E. Juaristi M. Balderas H. López-Ruiz V. M. Jiménez- Pérez M. L. Kaiser-Carril Y. Ramírez-Quirós Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 3493 3505
49. J. A. Dale D. L. Dull H. S. Mosher J. Org. Chem. 1969 34 2543 2549
50. M. Y. Chang S. T. Chen N. C. Chang Tetrahedron 2002 58 3623 3628
51. S. G. Davies O. Ichihara I. A. S. Walters Synlett 1993 461 461
52. S. G. Davies O. Ichihara I. Lenoir I. A. S. Walters J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 1411 1415
53. M. Kuzuya A. Noguchi T. Okuda Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 3461 3465
54. S. Masamune W. Choy J. S. Petersen L. R. Sita Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 1 30
55. W. Harb M. F. Ruiz-Lopex F. Coutrot C. Grison P. Coutrot J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6996 7008
56. J. A. Garbarino O. Nunez J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 906 908
57. M. Sunagawa H. Matsumura T. Inoue M. Fukasawa M. Kato J. Antibiot. 1990 43 519 532
58. R. Noyori T. Ikeda T. Ohkuma M. Widhalm M. Kitamura H. Takaya S. Akutagawa N. Sayo T. Saito T. Taketomi H. Kumobayashi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 9134 9135
59. K. Mashima K. H. Kusano N. Sato Y. Matsumura K. Nozaki H. Kumobayashi N. Sayo Y. Hori T. Ishizaki S. Akutagawa H. Takaya J. Org. Chem. 1994 59 3064 3076
60. H. U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103 151
61. T. Saito T. Yokozawa T. Ishizaki T. Moroi N. Sayo T. Miura H. Kumobayashi Adv. Synth. Catal. 2001 343 264 267
62. P. Perlmutter M. Tabone J. Org. Chem. 1995 60 6515 6522
63. H. Ohtake Y. Imada S. I. Murahashi J. Org. Chem. 1999 64 3790 3791
64. D. Seebach L. Schaeffer F. Gessier P. Bindschädler C. Jäger D. Josien S. Kopp G. Lelais Y. R. Mahajan P. Micuch R. Sebesta B. W. Schweizer Helv. Chim. Acta 2003 86 1852 1861
65. D. A. Evans J. Bartroli T. L. Shih J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2127 2129
66. D. A. Evans J. M. Takacs L. R. McGee M. D. Ennis D. J. Mathre J. Bartroli Pure Appl. Chem. 1981 53 1109 1127
67. C. H. Heathcock C. T. Buse W. A. Kleschick M. C. Pirrung J. E. Sohn J. Lampe J. Org. Chem. 1979 44 4294 4299
68. A. B. Pangborn M. A. Giardello R. H. Grubbs R. K. Rosen F. J. Timmers Organometallics 1996 15 1518 1520
69. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, C. K. Prout and D. J. Watkin, CRYSTALS, 2004, Issue 12, Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, UK