Modular synthesis of candidate indole-based insulin mimics by claisen rearrangement

Organic Letters

Volumn 10, Issue 6, 2008, Pages 1151-1154

  Xiong, Xin ^a   Pirrung, Michael C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; INSULIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; MOLECULAR MIMICRY; SYNTHESIS;

INDOLES; INSULIN; MOLECULAR MIMICRY;

EID: 45549108700     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol800058d     Document Type: Article

References (39)

1. Lestradet, H. Diabetes Metab. 1997, 23, 112-7. Rafuse, J. Can. Med. Assoc. J. 1996, 155, 1306-8.
2. Sheehan, M. T. Clin. Med. Res. 2003, 1, 189-200.
3. Padwal, R.; Majumdar, S. R.; Johnson, J. A.; Varney, J.; McAlister, F. A. Diabetes Care 2005, 28, 736-44.
4. Krentz, A. J.; Bailey, C. J. Drugs 2005, 65, 385-411.
5. McMahon, G. T.; Arky, R. A. N. Engl. J. Med. 2007, 356, 497-502.
6. Lassmann-Vague, V.; Raccah, D. Diabetes Metab. 2006, 32, 513-22.
7. Odegard, P. S.; Capoccia, K. L. Ann. Pharmacother. 2005, 39, 843-53.
8. Zhang, B.; Salituro, G.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Zhang, Y.; Royo, I.; Vilella, D.; Diez, M. T.; Pelaez, F.; Ruby, C.; Kendall, R. L.; Mao, X.; Griffin, P.; Calaycay, J.; Zierath, J. R.; Heck, J. V.; Smith, R. G.; Moller, D. E. Science 1999, 284, 974-977.
9. Salituro, G. M.; Pelaez, F.; Zhang, B. B. Recent Prog. Horm. Res. 2001, 56, 107-26.
10. Liu, K.; Xu, L.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Ding, V.; Kwei, G.; Huskey, S.; Moller, D. E.; Heck, J. V.; Zhang, B. B.; Jones, A. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 3487.
11. Wood, H. B.; Black, R.; Salituro, G.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Zhang, Y.; Moller, D. E.; Zhang, B.; Jones, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1189.
12. Pirrung, M. C.; Liu, Y.; Deng, L.; Halstead, D. K.; Li, Z.; May, J. F.; Wedel, M.; Austin, D. A.; Webster, N. J. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4609.
13. Pirrung, M. C.; Li, Z.; Liu, Y.; Hensley, E.; Tanksale, A.; Lin, B.; Pai, A.; Webster, N. J. G. J. Comb. Chem. 2007, 9, 844.
14. Lin, B.; Li, Z.; Park, K.; Deng, L.; Pai, A.; Zhong, L.; Pirrung, M. C; Webster, N. J. G. J. Pharm. Exp. Ther. 2007, 323, 579.
15. Pirrung, M. C.; Deng, L.; Lin, B.; Webster, N. J. G. Chembiochem 2008, 9, 360.
16. Wender, P. A.; McDonald, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4956.
17. Burgstahler, A. W.; Gibbons, L. K.; Nordin, I. C. J. Chem. Soc. 1963, 4986.
18. (a) Ficini, J.; Pouliquen, J. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1969, 268, 1446.
19. (b) Costin, C. R.; Morrow, C. J.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1976, 41, 535-540.
20. (c) Raucher, S.; Lui, A. S.-T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4902.
21. (d) Raucher, S.; Lui, A. S.-T.; Macdonald, J. E. J. Org. Chem. 1979, 44, 1885.
22. (e) Lee, T. Tetrahedron Lett. 1979, 2297-2300.
23. (f) Büchi, G.; Vogel, D. E. J. Org. Chem. 1983, 48, 5406.
24. (g) Nemeto, H.; Shitara, E.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Heterocycles 1985, 23, 549.
25. (h) Reinaud, O.; Capdevielle, P.; Maumy, M. Synthesis 1988, 293.
26. Nagarathnam, D. Synthesis 1992, 74.
27. Miyano, M.; Deason, J. R.; Nakao, A.; Stealey, M. A.; Villamil, C. I.; Sohn, D. D.; Mueller, R. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1052.
28. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Iwashita, S.; Nagano, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1305. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
29. Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856.
30. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
31. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Marinelli, F. Synthesis 2004, 610.
32. Fürstner, A.; Davies, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024.
33. Hiroya, K.; Itoh, S.; Ozawa, M.; Kanamori, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277.
34. Hiroya, K.; Itoh, S.; Sakamoto, T. Tetrahedron 2005, 61, 10958.
35. Sakai, N.; Annaka, K.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 631.
36. Kondo, Y.; Kojima, S.; Sakamoto, T. Heterocycles 1996, 43, 2741.
37. Suzuki, N.; Yasaki, S.; Yasuhara, A.; Sakamoto, T. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1170.
38. Yasuhara, A.; Suzuki, N.; Yoshino, T.; Takeda, Y.; Sakamoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6579.
39. Liu, F.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 4844.