Highly enantioselective one-pot synthesis of spirocyclopentaneoxindoles containing the oxime group by organocatalyzed michael addition/ISOC/ fragmentation sequence

Organic Letters

Volumn 13, Issue 23, 2011, Pages 6160-6163

  Li, Xiang ^a   Li, Ying Mei ^a   Peng, Fang Zhi ^a   Wu, Shou Tao ^a   Li, Ze Qian ^a   Sun, Zhong Wen ^a   Zhang, Hong Bin ^a   Shao, Zhi Hui ^a  

^a YUNNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTANE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; OXIME; OXINDOLE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOPENTANES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIMES; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 82355164514     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2024955     Document Type: Article

References (63)

1. Trost, B. M.; Brennan, M. K. Synthesis 2009, 3003
2. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
3. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209
4. Chen, X.; Wei, Q.; Luo, S.; Xiao, H.; Gong, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819
5. Cheng, M.; Wang, H.; Gong, L. Org. Lett. 2011, 13, 2418
6. Jiang, X.; Cao, Y.; Wang, Y.; Liu, L.; Shen, F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328
7. Chen, W.; Wu, Z.; Hu, J.; Cun, L.; Zhang, X.; Yuan, W. Org. Lett. 2011, 13, 2472
8. Jiang, K.; Jia, Z.; Yin, X.; Wu, L.; Chen, Y. Org. Lett. 2010, 12, 2766
9. Jiang, K.; Jia, Z.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2852
10. Wei, Q.; Gong, L. Org. Lett. 2010, 12, 1008
11. Chen, W.; Wu, Z.; Pei, Q.; Cun, L.; Zhang, X.; Yuan, W. Org. Lett. 2010, 12, 3132
12. Companyo, X.; Zea, A.; Alba, A.-N. R.; Mazzanti, A.; Moyanoa, A.; Rios, R. Chem. Commun. 2010, 46, 6953
13. Wang, L.; Peng, L.; Bai, J.; Jia, L.; Luo, X.; Huang, Q.; Xu, X.; Wang, L. Chem. Commun. 2011, 47, 5593
14. Bencivenni, G.; Wu, L.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Pesciaioli, F.; Song, M.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7200
15. Duce, S.; Pesciaioli, F.; Gramigna, L.; Bernardi, L.; Mazzanti, A.; Ricci, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 860
16. Shen, L.; Shao, P.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1943
17. Jia, Z.; Jiang, H.; Li, J.; Gschwend, B.; Li, Q.; Yin, X.; Grouleff, J.; Chen, Y.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053
18. Pinto, N.; Neel, M.; Panossian, A.; Retailleau, P.; Frison, G.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1033
19. Tan, B.; Candeias, R. N.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672
20. Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837
21. Peng, J.; Huang, X.; Jiang, L.; Cui, H.; Chen, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4584
22. Li, S. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 57
23. Miller, K. A.; Tsukamoto, S.; Williams, R. M. Nat. Chem. 2009, 1, 63
24. Greshock, T. J.; Grubbs, A. W.; Jiao, P.; Wicklow, D. T.; Gloer, J. B.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3573
25. Millera, K. A.; Williams, R. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3160
26. Fensome, A.; Adams, W. R.; Adams, A. L.; Berrodin, T. J.; Cohen, J.; Huselton, C.; Illenberger, A.; Kern, J. C.; Hudak, V. A.; Marella, M. A.; Melenski, E. G.; McComas, C. C.; Mugford, C. A.; Slayden, O. D.; Yudt, M.; Zhang, Z.; Zhang, P.; Zhu, Y.; Winneker, R. C.; Wrobel, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1861
27. Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396
28. Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. Nat. Chem. 2011, 3, 473
29. Zhang, S.; Xie, H.; Zhu, J.; Li, H.; Zhang, X.; Li, J.; Wang, W. Nat. Commun. 2011, 2, 211
30. For a recent elegant review: Albrecht, Ł.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8492
31. Fan, B.; Li, X.; Peng, F.; Zhang, H.; Chan, A. S. C.; Shao, Z. Org. Lett. 2010, 12, 304
32. Li, X.; Peng, F.; Li, X.; Wu, W.; Sun, Z.; Li, Y.; Zhang, S.; Shao, Z. Chem. Asian J. 2011, 6, 220
33. Dehaen, W.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 743
34. Gottlieb, L.; Hassner, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3759
35. Namboothiri, I. N. N.; Hassner, A.; Gottlieb, H. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 485
36. Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Kudoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879
37. Kudoh, T.; Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3875
38. Roger, P.-Y.; Durand, A.-C.; Rodriguez, J.; Dulcère, J.-P. Org. Lett. 2004, 6, 2027
39. Raimondi, W.; Lettieri, G.; Dulcère, J.-P.; Bonne, D.; Rodriguez, J. Chem. Commun. 2010, 46, 7247
40. Hassner, A. Bull. Isr. Chem. Soc. 2009, 20
41. Zhou, F.; Liu, Y.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
42. Duan, S.; An, J.; Chen, J.; Xiao, W. Org. Lett. 2011, 13, 2290
43. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758
44. He, R.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16620
45. Kato, Y.; Furutachi, M.; Chen, Z.; Mitsunuma, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9168
46. Li, X.; Zhang, B.; Xi, Z.; Luo, S.; Cheng, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 416
47. Liu, X.; Wu, Z.; Du, X.; Zhang, X.; Yuan, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 4008
48. Ding, M.; Zhou, F.; Qian, Z.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2912
49. Galzerano, P.; Bencivenni, G.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7846
50. Zhu, Q.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7753
51. Liao, Y.; Liu, X.; Wu, Z.; Cun, L.; Zhang, X.; Yuan, W. Org. Lett. 2010, 12, 2896
52. Shen, K.; Liu, X.; Wang, W.; Wang, G.; Cao, W.; Li, W.; Hu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Sci. 2010, 1, 590
53. Trost, B. M.; Zhang, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 296
54. Qian, Z.; Zhou, F.; Du, T.; Wang, B.; Ding, M.; Zhao, X.; Zhou, J. Chem. Commun. 2009, 6753
55. Peng, F.; Shao, Z.; Fan, B.; Song, H.; Li, G.; Zhang, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 5202
56. Kim, S. M.; Lee, J. H.; Kim, D. Y. Synlett 2008, 2659
57. Jung, S. H.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5527
58. Bassindale, M. J.; Edwards, A. S.; Hamley, P.; Adams, H.; Harrity, J. P. A. Chem. Commun. 2000, 1035
59. Pei, T.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2000, 2, 1469
60. Csákÿ, A. G.; de la Herrán, G.; Murcia, M. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4080
61. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268
62. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841
63. Ashani, Y.; Silman, I. The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids; Rappoport, Z.; Liebman, J. F., Eds.; WILEY: New York, 2008; p 609.