Selectivity control in enantioselective four-component reactions of aryl diazoacetates with alcohols, aldehydes and amines: An efficient approach to synthesizing chiral β-amino-α-hydroxyesters

Chemical Communications

Volumn , Issue 48, 2008, Pages 6564-6566

  Xu, Xinfang ^a   Zhou, Jing ^a   Yang, Liping ^a   Hu, Wenhao ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 HYDROXYACID; ACETIC ACID DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINE; BETA AMINO ALPHA HYDROXYESTER DERIVATIVE; BETA AMINO ALPHA HYDROXYL ACID DERIVATIVE; BRONSTED ACID; DIAZOACETATE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; RHODIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 57249086293     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b816104f     Document Type: Article

References (68)

1. A. Stöckel-Maschek B. Stiebitz R. Koelschb K. Neuberta Bioorg. Med. Chem. 2005 13 4806
2. S. Sato M. Tetsuhashi K. Sekine H. Miyachi M. Naito Y. Hashimotoa H. Aoyama Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4685
3. D. L. Vaux A. Strasser Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 2239
4. C. L. Senese A. J. Hopfinger J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 1297
5. J. K. Ekegren T. Unge M. Z. Safa H. Wallberg B. Samuelsson A. Hallberg J. Med. Chem. 2005 48 8098
6. C. Debouck B. W. Metcalf Drug Dev. Res. 1990 21 1
7. J. K. Ekegren T. Unge M. Z. Safa H. Wallberg B. Samuelsson A. Hallberg J. Med. Chem. 2005 48 8098
8. A. Guerrini G. Varchi C. Samor R. Daniele B. Arturo Tetrahedron Lett. 2007 48 5081
9. S. Abele D. Seebach Eur. J. Org. Chem. 2000 1
10. H. Ishitani M. Ueno S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8180
11. T. P. Tang J. A. Ellman J. Org. Chem. 2002 67 7819
12. A. A. Fuller B. Chen A. R. Minter A. K. Mapp J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5376
13. Y. Suto M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 500
14. R. R. Müller H. H. Goesmann H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 184
15. B. D. Feske Curr. Org. Chem. 2007 11 483
16. L. Deng E. N. Jacobsen J. Org. Chem. 1992 57 4320
17. L. Deng E. N. Jacobsen Y. Furukawa L. E. Martinez Tetrahedron 1994 50 4323
18. W.-H. Hu X.-F. Xu J. Zhou W.-J. Liu H.-X. Huang J. Hu L.-P. Yang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7782
19. G. F. Ross E. Herdtweck I. Ugi Tetrahedron 2002 58 6127
20. S. Gedey J. V. der Eycken F. Fülöp Org. Lett. 2002 4 1967
21. A. Demharter W. Horl E. Herdtweck I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 173
22. J. M. McFarland N. S. Joshi M. B. Francis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7639
23. Q.-X. Guo H. Liu C. Guo S.-W. Luo Y. Gu L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3790
24. J. Zhou B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7498
25. X.-H. Chen X.-Y. Xu H. Liu L.-F. Cun L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14802
26. R. I. Storer D. E. Carrera Y. Ni D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 84
27. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 563
28. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17
29. Multicomponent reactions, ed., J.-P. Zhu, and, H. Bienaymé,, Wiley, Weinheim, 2005
30. P. Wipf C. R. J. Stephenson K. Okumura J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14694
31. V. Nair C. Rajesh A. U. Vinod S. Bindu A. R. Reekenth L. Balagopal Acc. Chem. Res. 2003 36 899
32. J.-P. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2003 7 1133
33. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168
34. A. Shaabani E. Soleimani A. H. Rezayan A. Sarvary H. R. Khavasi Org. Lett. 2008 10 2581
35. Y. Mi J. V. Schreiber E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11290
36. A. Dondoni A. Massi Acc. Chem. Res. 2006 39 451
37. G. Guillena D. J. Ramon M. Yus Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 693
38. A. Alizadeh N. Zohreh Helv. Chim. Acta 2008 91 844
39. S. D. Sharma P. Hazarika D. Konwar Tetrahedron Lett. 2008 49 2216
40. J.-Q. Wei J. T. Shaw Org. Lett. 2007 9 4077
41. L.-J. Fan E. Lobkovsky B. Ganem Org. Lett. 2007 9 2015
42. A. S. Karpov E. Merkul F. Rominger T. J. J. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6951
43. O. Jiménez G. de la Rosa R. Lavilla Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6521
44. P. Cristau J.-P. Vors J.-P. Zhu Org. Lett. 2001 3 4079
45. C.-D. Lu Z.-Y. Chen H. Liu W.-H. Hu A.-Q. Mi Org. Lett. 2004 6 3071
46. X. Zhang H.-X. Huang X. Guo X.-Y. Guan L.-P. Yang W.-H. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6647
47. X. Guo H.-X. Huang L.-P. Yang W.-H. Hu Org. Lett. 2007 9 4721
48. Y.-H. Wang Z.-Y. Chen A.-Q. Mi W.-H. Hu Chem. Commun. 2004 2486
49. C.-D. Lu H. Liu Z.-Y. Chen W.-H. Hu A.-Q. Mi Chem. Commun. 2005 2624
50. T. C. Maier G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4594
51. E. C. Lee G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12066
52. B. Liu S.-F. Zhu W. Zhang C. Chen Q.-L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5834
53. C. Chen S.-F. Zhu B. Liu L.-X. Wang Q.-L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12616
54. S. Son G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1046
55. S. J. Hedley D. L. Ventura P. M. Dominiak C. L. Nygren H. M. L. Davies J. Org. Chem. 2006 71 5349
56. Q.-G. Wang X.-M. Deng B.-H. Zhu L.-W. Ye X.-L. Sun C.-Y. Li C.-Y. Zhu Q. Shen Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5408
57. B. G. Jellerichs J.-R. Kong M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7758
58. S. Mukherjee B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11336
59. I. Ibrahem A. Cordova Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1952
60. V. Komanduri M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16448
61. S. Chercheja P. Eilbracht Adv. Synth. Catal. 2007 349 1897
62. G. Chen Y. Deng L. Gong A. Mi X. Cui Y. Jiang M. C. K. Choi A. S. C. Chan Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1567
63. M. Nakoji T. Kanayama T. Okino Y. Takemoto Org. Lett. 2001 3 3329
64. M. Nakoji T. Kanayama T. Okino Y. Takemoto J. Org. Chem. 2002 67 7418
65. T. Kanayama K. Yoshida H. Miyabe Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2054
66. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222
67. T. Andrea M. S. Eisen Chem. Soc. Rev. 2008 37 550
68. G. L. Hamilton E. J. Kang M. Mba F. D. Toste Science 2007 317 496