Enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones catalyzed by a simple quinine-Al(OiPr)3 complex: A simple method for the synthesis of a chiral 4H-pyran derivative

Chemical Communications

Volumn , Issue 31, 2009, Pages 4711-4713

  Shi, Jian ^a   Wang, Min ^a   He, Ling ^a   Zheng, Ke ^a   Liu, Xiaohua ^a   Lin, Lili ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ALUMINUM; CHALCONE; CHALCONE DERIVATIVE; MALONONITRILE; PYRAN DERIVATIVE; QUININE;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 68149126791     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b908632c     Document Type: Article

References (57)

1. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1992
2. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, New York, 1999, vol. III, pp. 1105-1143
3. M. P. Sibi S. Manyem Tetrahedron 2000 56 8033
4. N. Krause A. Hoffmann-Röder Synthesis 2001 171
5. O. M. Berner L. Tedeschi D. Enders Eur. J. Org. Chem. 2002 1877
6. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palmieri M. Petrini Chem. Rev. 2005 105 933 971
7. S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 1701
8. D. Almasi D. A. Alonso C. Nájera Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 299
9. S. Sulzer-Mossé A. Alexakis Chem. Commun. 2007 3123
10. P. Kotrusz S. Toma H.-G. Schemalz A. Adler Eur. J. Org. Chem. 2004 1577
11. S. Kanemasa K. Itoh Eur. J. Org. Chem. 2004 4741
12. T. Okino Y. Hoashi T. Furukawa X. Xu Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 119
13. M. S. Taylor D. N. Zalatan A. M. Lerchner E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1313
14. E. P. Balskus E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6810
15. J. Wang H. Li L. Zu W. Jiang H. Xie W. Duan W. Wang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12652
16. A. Carlone S. Cabrera M. Marigo K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1101
17. C. Guo M.-X. Xue M.-K. Zhu L.-Z Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3414
18. Q. Zhu L. Cheng Y. Lu Chem. Commun. 2008 6315
19. A. Sato M. Yoshida S. Hara Chem. Commun. 2008 6242
20. B. Tan X. Zhang P. J. Chua G. Zhong Chem. Commun. 2009 779
21. S. M. McElvain J. W. Nelson J. Am. Chem. Soc. 1942 64 1825
22. A. I. Meyers E. M. Smith M. S. Ao J. Org. Chem. 1973 38 2129
23. D. Savoia E. Tagliavini C. Trombini A. Umani-Ronchi J. Org. Chem. 1980 45 3227
24. F. J. Weiberth S. S. Hall J. Org. Chem. 1987 52 3901
25. M. A. Peterson R. Polt J. Org. Chem. 1993 58 4309
26. I. Erdelmeier C. Tailhan-Lomont J.-C. Yadan J. Org. Chem. 2000 65 8152
27. K. Itoh Y. Oderaotoshi S. Kanemasa Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 635
28. M. S. Taylor E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11204
29. Y. Hoashi T. Okino Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4032
30. T. Inokuma Y. Hoashi Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9413
31. H. Yanagita K. Kodama S. Kanemasa Tetrahedron Lett. 2006 47 9353
32. X. Li L. Cun C. Lian L. Zhong Y. Chen J. Liao J. Zhu J. Deng Org. Biomol. Chem. 2008 6 349
33. S. Gou X. Chen Y. Xiong X. Feng J. Org. Chem. 2006 71 5732
34. W. Wang S. Gou X. Liu X. Feng Synlett 2007 2875
35. S. Gou X. Liu X. Zhou X. Feng Tetrahedron 2007 63 7935
36. J. Wang X. Hu J. Jiang S. Gou X. Huang X. Liu X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8468
37. S. K. Tian L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6195
38. T. Ooi K. Maruoka Acc. Chem. Res. 2004 37 526
39. H. Li Y. Wang L. Tang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9906
40. F. Fini L. Bernardi R. P. Herrera D. Pettersen A. Ricci V. Sgarzani Adv. Synth. Catal. 2006 348 2043
41. D. Pettersen M. Marcolini L. Bernardi F. Fini R. P. Herrera V. Sgarzani A. Ricci J. Org. Chem. 2006 71 6269
42. J.-W. Xie L. Yue W. Chen W. Du J. Zhu J.-G. Deng Y.-C. Chen Org. Lett. 2007 9 413
43. J. Wang L. D. Heikkinen H. Li L. Zu W. Jiang H. Xie W. Wang Adv. Synth. Catal. 2007 349 1052
44. J. Alemán B. Richter K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5515
45. A. Berkessel M. Guixà F. Schmidt J. M. Neudörfl J. Lex Chem.-Eur. J. 2007 13 4483
46. J. López-Cantarero M. B. Cid T. B. Poulsen M. Bella J. L. G. Ruano K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2007 72 7062
47. D. H. Paull C. J. Abraham M. T. Scerba E. Alden-Danforth T. Lectka Acc. Chem. Res. 2008 41 655
48. S. Kobayashi Y. Tsuchiya T. Mukaiyama Chem. Lett. 1991 541
49. J. M. Brunel I. P. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2752
50. R. M. Shaker Pharmazie 1996 51 148
51. A. M. El-Agrody M. S. A. El-Latif N. A. El-Hady A. H. Fakery A. H. Bedair Molecules 2001 6 519
52. M. A. Al-Haiza M. S. Mostafa M. Y. El-Kady Molecules 2003 8 275
53. M. Quinteiro C. Seoane J. L. Soto J. Heterocycl. Chem. 1978 15 57
54. D. V. Tyndall T. A. Nakib M. J. Meegan Tetrahedron Lett. 1988 29 2703
55. T. Mizuno N. Okamoto T. Ito T. Miyata Tetrahedron Lett. 2000 41 1051
56. T. Mizuno Y. Ishino Tetrahedron 2002 58 3155
57. L. Jiarong C. Xian S. Daxin M. Shuling L. Qing Z. Qi T. Jianhong Org. Lett. 2009 11 1193