Chiral poisoning and asymmetric activation

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 8, 2003, Pages 3345-3367

  Faller, J W ^a   Lavoie, Adrien R ^a   Parr, Jonathan ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC ACTIVATION; CHIRAL MODIFIER; CHIRAL POISONING; ENANTIOMER;

ACTIVATION ENERGY; ADDITIVES; CATALYSTS; HYDROGENATION; MOLECULES; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYSIS;

EID: 0041878674     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0200318     Document Type: Article

References (152)

1. Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Maddox, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1532.
2. Brown, J. M.; Maddox, P. J. Chirality 1991, 3, 345.
3. Maruoka, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 789.
4. Faller, J. W.; Parr, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 804.
5. Puchot, C.; Samuel, O.; Duñach, E.; Zhao, S.; Agami, C.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2353.
6. Akabori, S.; Sakurai, S.; Izumi, Y.; Fujii, Y. Nature 1956, 178, 323.
7. Schwab, G. M. Catalysis from the Standpoint of Chemical Kinetics; Macmillan: New York, 1936 (translated by Spence, R., Taylor, H. S.; quoted in ref 8).
8. Thomas, J. M.; Maschmeyer, T.; Johnson, B. F. G.; Shephard, D. S. J. Mol. Catal. A, Chem. 1999, 141, 139.
9. Studer, M.; Blaser, H. U.; Exner, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45.
10. Osawa, T.; Harada, T.; Takayasu, O. Top. Catal. 2000, 13, 155.
11. von Arx, M.; Mallat, T.; Baiker, A. Top. Catal. 2002, 19, 75.
12. Tai, A.; Ito, K.; Harada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 223.
13. Nakagawa, S.; Tai, A.; Okuyama, T.; Sugimura, T. Top. Catal. 2000, 13, 187.
14. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Lottenbach, W.; Studer, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12675.
15. Pino, P.; Consiglio, G. In Fundamental Research in Homogeneous Catalysis; Tsutsui, M., Ugo, R., Eds.; Plenum: New York, 1977; Vol. 1.
16. Natta, G.; Pino, P.; Corradini, P.; Danusso, F.; Mantica, E.; Mazzanti, G.; Moraglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1708.
17. Pino, P.; Fochi, G.; Piccolo, O.; Giannini, U. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7381.
18. McNiven, S.; Yokobayashi, Y.; Cheong, S. H.; Karube, I. Chem. Lett. 1997, 1297.
19. Kirsch, N.; Alexander, C.; Lubke, M.; Whitcombe, M. J.; Vulfson, E. N. Polymer 2000, 41, 5583.
20. Koh, J. H.; Larsen, A. O.; White, P. S.; Gagne, M. R. Organometallics 2002, 21, 7.
21. Mikami, K.; Aikawa, K.; Yusa, Y.; Jodry, J. J.; Yamanaka, M. Synlett 2002, 1561.
22. Korenaga, T.; Aikawa, K.; Terada, M.; Kawauchi, S.; Mikami, K. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 284.
23. Yamanaka, M.; Mikami, K. Organometallics 2002, 21, 5847.
24. Faller, J. W.; Lavoie, A. R.; Grimmond, B. J. Organometallics 2002, 21, 1662.
25. Brunkan, N. M.; White, P. S.; Gagne, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1579.
26. Tudor, M. D.; Becker, J. J.; White, P. S.; Gagne, M. R. Organometallics 2000, 19, 4376.
27. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40.
28. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 284.
29. Reetz, M. T.; Sell, T.; Meiswinkel, A.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 790.
30. Long, J.; Ding, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 544.
31. Long, J.; Hu, J. Y.; Shen, X. Q.; Ji, B. M.; Ding, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10.
32. Mikami, K.; Korenaga, T.; Matsukawa, S,; Ding, K. L.; Long, J. Chin. J. Chem. 2001, 19, 545.
33. Oguni, N.; Omi, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2823.
34. Oguni, N.; Matsuda, Y.; Kaneko, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7877.
35. Kitamura, M.; Okada, S.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028.
36. Girard, C.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2923.
37. Fenwick, D. R.; Kagan, H. B. In Topics in Stereochemistry; Denmark, S. E., Ed.; Wiley: New York, 1999; Vol. 22.
38. Kagan, H. B.; Fiaud, J. C. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L., Silen, S. H., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1988; Vol. 18.
39. Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2997.
40. Zhang, S. Y.; Girard, C.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 11, 2637.
41. Blackmond, D. G.; Rosner, T.; Neugebauer, T.; Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2196.
42. Kitamura, M.; Suga, S.; Oka, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9800.
43. Blackmond, D. G. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 402.
44. Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12934.
45. Johnson, D. W.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9307.
46. Guillaneux, D.; Zhao, S.-H.; Samuel, O.; Rainford, D.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9430.
47. Faller, J. W.; Mazzieri, M. R.; Nguyen, J. T.; Parr, J.; Tokunaga, M. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1463.
48. Bolm, C.; Bienewald, F.; Seger, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1657.
49. Soai, K.; Sato, I. Chirality 2002, 14, 548.
50. Soai, K.; Shibata, T.; Sato, I. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 382.
51. Mikami, K. Chem. Rev. 2003, submitted.
52. Sato, I.; Kadowaki, K.; Soai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1510.
53. Soai, K.; Osanai, S.; Kadowaki, K.; Yonekubo, S.; Shibata, T.; Sato, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11235.
54. Tissot, O.; Gouygou, M.; Dallemer, F.; Daran, J. C.; Balavoine, G. G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1076.
55. Singleton, D. A.; Vo, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10010.
56. Mikami, K.; Terada, M.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y. Matsukawa S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 391.
57. Noyori, R.; Ohkuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856.
58. Mashima, K.; Matsumura, Y.; Kusano, K.; Kumobayashi, H.; Sayo, N.; Hori, Y.; Ishizaki, T.; Akutagawa, S.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 609.
59. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Organic Syntheses; Wiley & Sons: New York, 1998, Collect. Vol. 9, p 589.
60. Mikami, K.; Yusa, Y.; Korenaga, T. Org. Lett. 2002, 4, 1643.
61. Kitamura, M.; Kasahara, I.; Manabe, K.; Noyori, R.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 708.
62. Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 545.
63. Keith, J. M.; Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 5.
64. Faller, J. W.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7359.
65. Ng Cheong Chan, Y.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9400.
66. Sablong, R.; Osborn, J. A.; Faller, J. W. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 65.
67. Faller, J. W.; Grimmond, B. J.; D'Alliessi, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2525.
68. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3949.
69. Mikami, K.; Yajima, T.; Terada, M.; Uchimaru, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7591.
70. Terada, M.; Mikami, K.; Nakai, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1623.
71. Kitamoto, D.; Imma, H.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1861.
72. Faller, J. W.; Liu, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3449.
73. Motoyama, Y.; Tanaka, M.; Mikami, K. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 161.
74. Faller, J. W.; Sams, D. W. I.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1217.
75. Balsells, J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3250.
76. Yoshioka, M.; Kawakita, T.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1657.
77. Nowotny, S.; Vettel, S.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4539.
78. Ostwald, R.; Chavant, P. Y.; Stadtmuller, H.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 4143.
79. Hashihayata, T.; Ito, Y.; Katsuki, T. Synlett 1996. 1079.
80. Hashihayata, T.; Ito, Y.; Katsuki, T, Tetrahedron 1997, 53, 9541.
81. Miura, K.; Katsuki, T. Synlett 1999, 783.
82. Katsuki, T. J. Mol. Catal. A, Chem. 1996, 113, 87.
83. Jacobsen, E. N.; Deng, L.; Furukawa, Y.; Martinez, L. E. Tetrahedron 1994, 50, 4323.
84. Balsells, J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1802.
85. Walsh, P. J.; Lurain, A.; Balsells, J. Chem. Rev. 2003, 103, submitted.
86. Buono, F.; Walsh, P. J.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13652.
87. Mikami, K.; Korenaga, T.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3707.
88. Matsukawa, S.; Mikami, K. Enantiomer 1996, 1, 69.
89. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 815.
90. Hammadi, A.; Nuzillard, J. M.; Poulin, J. C.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1247.
91. Kim, Y. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 955.
92. Pastor, S. D.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2333.
93. Togni, A.; Pastor, S. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 1649.
94. Muniz, K.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2309.
95. Halpern, J. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5.
96. Mikami, K.; Terada, M.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y.; Ueki, M.; Angelaud, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3532.
97. Bolm, C.; Muniz, K.; Hildebrand, J. P. Org. Lett. 1999, 1, 491.
98. Ohkuma, T.; Doucet, H.; Pham, T.; Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086.
99. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.
100. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059.
101. Boyle, T. J.; Eilerts, N. W.; Heppert, J. A.; Takusagawa, F. Organometallics 1994, 13, 2218.
102. Finn, M. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113.
103. Brunel, J. M.; Luukas, T. O.; Kagan, H. B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1941.
104. Mikami, K.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y.; Ueki, M.; Terada, M.; Matsukawa, S. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 255.
105. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703.
106. Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Org. Synth. 1993, 71, 1.
107. Chowdhury, R. L.; Backvall, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1063.
108. Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285.
109. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
110. Eliel, E.; Silen, S.; Mander, L.; John Wiley and Sons: New York, 1994.
111. Desponds, O.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47.
112. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315.
113. Kuhn, R. Molekulare Asymmetrie in Stereochemie; Deutike: Leipzig-Wien, 1993.
114. Oki, M. Top. Stereochem. 1983, 14, 1.
115. Oki, M.; Yamamoto, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 266.
116. Macneil, P. A. Roberts, N. K.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2273.
117. Ayscough, A. P.; Costello, J. F.; Davies, S. G. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1621.
118. Knof, U.; von Zelewsky, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 303.
119. Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Ohkuma, T.; Pham, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 495.
120. Becker, J. J.; White, P. S.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9478.
121. Chen, W. P.; Xiao, J. L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737.
122. Vogl, E. M.; Groger, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1570.
123. Heil, B.; Toros, S.; Bakos, J.; Marko, L. J. Organomet. Chem. 1979, 175, 229.
124. Jiang, Q. Z.; Jiang, Y. T.; Xiao, D. M.; Cao, P.; Zhang, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1100.
125. Verdaguer, X.; Lange, U. E. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1103.
126. Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 385, 613.
127. Mikami, K.; Matsukawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4077.
128. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2571.
129. Keck, G. E.; Krishnamurthy, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2363.
130. Mikami, K.; Matsukawa, S.; Volk, T.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 36, 2768.
131. Volk, T.; Korenaga, T.; Matsukawa, S.; Terada, M.; Mikami, K. Chirality 1998, 10, 717.
132. Ishii, A.; Soloshonok, V. A.; Mikami, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1597.
133. Mikami, K.; Aikawa, K. Org. Lett. 2002, 4, 99.
134. Yuan, Y.; Long, J.; Sun, J.; Ding, K. L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5033.
135. Yuan, Y.; Li, X.; Sun, I.; Ding, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14866.
136. Mikami, K.; Aikawa, K.; Yusa, Y. Org. Lett. 2002, 4, 95.
137. Mikami, K.; Aikawa, K.; Yusa, Y.; Hatano, M. Org. Lett. 2002, 4, 91.
138. Ding, K. L.; Ishii, A.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 497.
139. Mikami, K.; Angelaud, R.; Ding, K. L.; Ishii, A.; Tanaka, A.; Sawada, N.; Kudo, K.; Senda, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 730.
140. Davis, T. J.; Balsells, J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 2161.
141. Ueki, M.; Matsumoto, Y.; Jodry, J. J.; Mikami, K. Synlett 2001, 1889.
142. Reetz, M. T.; Becker, M. H.; Klein, H. W.; Stockigt, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1758.
143. Korbel, G. A.; Lalic, G.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 361.
144. Weingarten, M. D.; Sekanina, K.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9112.
145. Dominguez, B.; Hodnett, N. S.; Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4289.
146. Cheng, T. Y.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. Chem. Commun. 1999, 1629.
147. Aneetha, H.; Jimenez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Sapunov, V. N.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Mereiter, K. Organometallics 2002, 21, 5334.
148. Pathak, D. D.; Adams, H.; Bailey, N. A.; King, P. J.; White, C. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 237.
149. Cyr, P. W.; Rettig, S. J.; Patrick, B. O.; James, B. R. Organometallics 2002, 21, 4672.
150. Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G., Albinati, A.; Evoli, G. L. Organometallics 1997, 16, 5756.
151. Geldbach, T. J.; Pregosin, P. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1907.
152. Brunkan, N. M.; Gagne, M. R. Organometallics 2002, 21, 4711.