Lewis acid-lewis base-catalysed enantioselective addition of α-ketonitriles to aldehydes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 3, 2007, Pages 364-372

  Lundgren, Stina ^a   Wingstrand, Erica ^a   Moberg, Christina ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

Lewis acids; Lewis bases; O acylcyanohydrins; Salen; Titanium

Indexed keywords

EID: 33947594481     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600365     Document Type: Article

References (71)

1. a) J.-M. Brunel, I. P. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2752-2778;
2. b) M. North, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 147-176;
3. c) H. Griengl, H. Schwab, M. Fechter, Trends Biotechnol. 2000, 18, 252-256;
4. d) F. Effenberger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555-1564.
5. a) Y N. Belokon', S. Caveda-Cepas, B. Green, N. S. Ikonnikov, V. N. Khrustalev, V. S. Larichev, M. A. Moscalenko, M. North, C Orizu, V. I. Tararov, M. Tasinazzo, G. I. Timofeeva, L. V. Yashkina, J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 3968-3973;
6. b) J. Casas, C Nájera, J. M. Sansano, J. M. Saá, Tetrahedron 2004, 60, 10487-10496;
7. c) D. H. Ryu, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8106-8107.
8. a) A. Baeza, J. Casas, C Nájera, J. M. Sansano, J. M. Saa, Angew. Chem. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3143-3146;
9. b) Y Abiko, N. Yamagiwa, M. Sugita, J. Tian, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Synlett 2004, 2434-2436.
10. a) Y. N. Belokon', A. J. Blacker, L. A. Clutterbuck, M. North, Org. Lett. 2003, 5, 4505-4507;
11. b) J. Casas, A. Baeza, J. M. Sansano, C Nájera, J. M. Saá, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 197-200;
12. c) N. Yamagiwa, J. Tian, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3413-3422.
13. α-Acetoxy amides: M. North, A. W. Parkins, A. N. Shariff, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7625-7627;
14. allylic transformations: H. Abe, H. Nitta, A. Mori, S. Inoue, Chem. Lett. 1992, 2443-2446;
15. N-acyl-β-amino alcohols: L. Veum, S. R. M. Pereira, J. C van der Waal, U. Hanefeld, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1664-1671.
16. a) H. Huang, J. E. Stok, D. W. Stoutamire, S. J. Gee, B. D. Hammock, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 516-527;
17. b) G. Shan, B. D. Hammock, Anal. Biochem. 2001, 299, 54-62;
18. c) C. E. Wheelock, Å. M. Wheelock, R. Zhang, J. E. Stok, C Morisseau, S. E. Le Valley, C. E. Green, B. D. Hammock, Anal. Biochem. 2003, 315, 208-222;
19. d) C. J. Peterson, R. Tsao, A. L. Eggler, J. R. Coats, Molecules, 2000, 5, 648-654.
20. S. Norsikian, I. Holmes, F. Lagasse, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5715-5717.
21. a) Y. N. Belokon', A. G. Gutnov, M. A. Moskalenko, L. V. Yashkina, D. E. Lesovoy, N. S. Ikonnikov, V. S. Larichev, M. North, Chem. Commun. 2002, 244-245;
22. b) Y. N. Belokon', P. Carta, A. V. Gutnov,. V. Maleev, M. A. Moskalenko, L. V. Yashkina, N. S. Ikonnikov, N. V. Voskoboev, V. N. Khrustalev, M. North, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3301-3312.
23. a) L. Veum, L. T. Kanerva, P. J. Hailing, T. Maschmeyer, U. Hanefeld, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1015-1021;
24. b) L. Veum, U. Hanefeld, Synlett 2005, 2382-2384.
25. C. S. Marvel, N. O. Brace, F. A. Miller, A. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 34-36.
26. M. Okimoto, T. Chiba, Synthesis 1996, 1188-1190.
27. T. Watahiki, S. Ohba, T. Oriyama, Org. Lett. 2003, 5, 2679-2681.
28. M. Scholl, C.-K. Lim, G. C Fu, J. Org. Chem. 1995, 60, 6229-6231.
29. H. M. R. Hoffmann, Z. M. Ismail, R. Hollweg, A. R. Zein, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1807-1810.
30. W. Zhang, M. Shi, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1671-1674.
31. a) M. Shibasaki, M. Kanai, Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 511-525;
32. b) S. Kanemasa, K. Ito, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4741-4753;
33. c) J.-A. Ma, D. Cahard, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4566-4583;
34. d) M. Kanai, N. Kato, E. Ichikawa, M. Shibasaki, Synlett 2005, 1491-1508.
35. a) S. Lundgren, E. Wingstrand, M. Penhoat, C. Moberg, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11592-11593;
36. b) E. Wingstrand, S. Lundgren, M. Penhoat, C. Moberg, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 409-414.
37. A. Baeza, C Nájera, J. M. Sansano, J. M. Saá, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2385-2389;
38. An analogous mechanism was suggested for cyanoalkoxycarbonylations of aldehydes: A. Baeza, J. Casas, C Nájera, J. M. Sansano, J. M. Saá, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1949-1958.
39. A. Hamberg, S. Lundgren, M. Penhoat, C Moberg, K. Huit, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2234-2235.
40. a) J. Thesing, D. Witzel, A. Brehm, Angew. Chem. 1956, 68, 425-448;
41. b) S. Hünig, R. Schaller, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 36-49.
42. F. Wöhler, J. Liebig, Justus Liebigs Ann. Chem. 1832, 3, 249-282.
43. a) G. Hausknecht, Ber. dtsch. chem. Ges. 1889, 22, 324-330;
44. b) W. Tschelnizeff, W. Schmidt, Ber. dtsch. chem. Ges. 1929, 62, 2210-2214.
45. M. Tanaka, Tetrahedron. Lett. 1980, 21, 2959-2962.
46. L. Claisen, Ber. dtsch. chem. Ges. 1898, 31, 1023-1024.
47. K. E. Koenig, W. P. Weber, Tetrahedon Lett. 1974, 2275-2278.
48. a) G. A. Olah, M. Arvanaghi, G.K. Surya Prakash, Synthesis 1983, 8, 636-637;
49. b) K. Herrmann, G. Simchen, Synthesis 1979, 204-205.
50. Y-Q. Cao, Y.-F. Du, B.-H. Chen, J.-T. Li, Synth. Commun. 2004, 34, 2951-2957.
51. C D. Hurd, O. E. Edwards, J. R. Roach . J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 2013-2014.
52. J. F. Normant, C. Peichucki, Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 2402-2403.
53. L. Claisen, E. Moritz, Ber. dtsch. chem. Ges. 1880, 13, 2121-2123.
54. B. E. Tate, P. D. Bartlett, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5575-5580.
55. A. C. Veronese, R. Callegari, M. Basato, G. Valle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1994, 1779-1785.
56. F. Asinger, F. Gentz, Angew. Chem. 1963, 75, 577.
57. Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2113-2116.
58. A. M. Lobo, M. M. Marques, S. Prabhakar, H. S. Rzepa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1113-1115.
59. E. Kattnig, M. Albert, Org. Lett. 2004, 6, 945-948.
60. A. Loukaci, O. Kayser, K.-U. Bindseil, K. Siems, J. Frevert, P. M. Abreu, J. Nat. Prod. 2000, 63, 52-56.
61. N. Ghosh, Synlett 2004, 574-575.
62. Y. N. Belokon', A. J. Blacker, P. Carta, L. A. Clutterbuck, M. North, Tetrahedron 2004, 60, 10433-10448.
63. [39].
64. Procedure partly taken from P. Roth, A. Hädener, C. Tamm, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 476-482.
65. B. A. Clement, R. L. Soulen, J. Org. Chem. 1974, 39, 97-98.
66. a) H. M. R. Hoffman, K. Haase, Z. M. Ismail, S. Preftitsi, A. Weber, Ber. dtsch. chem. Ges. 1982, 115, 3880-3885;
67. b) M. Santelli, D. El Abed, A. Jellal, J. Org. Chem. 1986, 51, 1199-1206.
68. L. Veum, M. Kuster, S. Telalovic, U. Hanefeld, T. Maschmeyer, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1516-1522.
69. a) W. Mathes, W. Sauermilch, Chem. Ber. 1956, 89, 1515-1521;
70. b) W. Huang, Y. Song, J. Wang, G. Cao, Z. Zheng, Tetrahedron 2004, 60, 10469-10477.
71. F. Francis, O. Minty, J. Chem. Soc 1909, 95, 1403-1407.