22-Hydroxybenziporphyrin: Switching of antiaromaticity by phenol-keto tautomerization

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 7, 2007, Pages 2259-2270

  Stȩpień, Marcin ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a   Szterenberg, Ludmiła ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIAROMATIC KETO SPECIES; AROMATICITY; TAUTOMERIZATION; TAUTOMERS;

HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS;

PHENOLS;

22 HYDROXYBENZIPORPHYRIN; ANNULENE DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; BENZENE DERIVATIVE; HYDROGEN; KETONE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; PHENOL; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIAROMATICITY; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TAUTOMERIC SHIFT;

EID: 34047205636     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0623437     Document Type: Article

References (82)

1. Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Ya. Aromaticity and Antiaromaticity. Electronic and Structural Aspects; Wiley-Interscience: New York, 1994.
2. Garratt, P. J. Aromaticity; Wiley: New York, 1986.
3. Aromaticity, Pseudoaromaticity, Antiaromaticity. Proc. Int. Symposium held in Jerusalem 31 March 1970; Bergmann, E. D., Pullman, B., Eds.; Israel Academy of Sciences and Humanities: Jerusalem, 1971.
4. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209.
5. Sondheimer, F. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 81.
6. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
7. Bühl, M.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2001, 101, 1153.
8. Scott, L. T.; Bronstein, H. E.; Preda, D. V.; Ansems, R. B. M.; Bratcher, M. S.; Hagen, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 209.
9. Cram, D. J.; Cram, J. M. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 204.
10. Bodwell, G. J.; Bridson, J. N.; Cyrański, M. K.; Kennedy, J. W. J.; Krygowski, T. M.; Mannion, M. R.; Miller, D. O. J. Org. Chem. 2003, 68, 2089.
11. Diercks, R.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 266.
12. Bürgi, H.-B.; Baldridge, K. K.; Hardcastle, K.; Frank, N. L.; Gantzel, P.; Siegel, J. S.; Ziller, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1454.
13. Senge, M. O. Highly Substituted Porphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, Chapter 6, pp 239-347.
14. Cosmo, R.; Kautz, C.; Meerholtz, K.; Heinze, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 604.
15. Sprutta, N.; Latos-Grażyński, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5099.
16. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Dejima, H.; Nakagawa, H.; Ishikawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6207.
17. Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Rec. 2003, 3, 225.
18. Sessler, J. L.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5134.
19. Latos-Grażyński, L. Core Modified Heteroanalogues of Porphyrins and Metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 2, Chapter 14, pp 361-416.
20. Lash, T. D. Syntheses of Novel Porphyrinoid Chromophores. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 2, Chapter 10, pp 125-199.
21. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 88.
22. Berlin, K.; Breitmaier, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1246.
23. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5113.
24. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3838.
25. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L.; Panek, J.; Latajka, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566.
26. Lash, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2533.
27. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Lash, T. D.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6892.
28. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 6183.
29. Abraham, R. J.; Hawkes, G. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1974, 16, 1483.
30. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1601.
31. Raczyńska, E. D.; Kosińska, W.; Ośmiałowski, B.; Gawinecki, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3561.
32. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2001.
33. Highet, R. J.; Batterham, R. J. J. Org. Chem. 1964, 29, 475.
34. Parchment, O. G.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 861.
35. Abraham, R. J.; Mobili, M.; Smith, R. J. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 26.
36. Storm, C. B.; Teklu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1745.
37. Braun, J.; Koecher, M.; Schlabach, M.; Wehrle, B.; Limbach, H.-H.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6593.
38. Braun, J.; Limbach, H.-H.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7231.
39. Braun, J.; Schwesinger, R.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Wemmer, D. E.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11101.
40. Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4904.
41. Golubev, N. S.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H.-H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 492.
42. Shenderovich, I. G.; Burtsev, A. P.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H.-H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S91-S99.
43. Tolstoy, P. M.; Schah-Mohammedi, P.; Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5621.
44. Limbach, H.-H.; Pietrzak, M.; Sharif, S.; Tolstoy, P. M.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5195.
45. Sharif, S.; Denisov, G. S.; Toney, M. D.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3375.
46. Pople, J. A.; Untch, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4811.
47. Lazzeretti, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 217.
48. Aihara, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 651.
49. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
50. Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 143.
51. Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1693.
52. Vogel, E.; Pohl, M.; Hermann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.; Gisselbrecht, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1520.
53. Cissel, J. A.; Vaid, T. P.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12212.
54. Yamamoto, Y.; Yamamoto, A.; Furuta, S.; Horie, M.; Kodama, M.; Sato, W.; Akiba, K.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Hashizume, D.; Iwasaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540.
55. Cissel, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. Org. Lett. 2006, 8, 2401.
56. Wiberg, K. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1317.
57. Hung, C.-H.; Wang, S.-L.; Ko, J.-L.; Peng, C.-H.; Hu, C.-H.; Lee, M.-T. Org. Lett. 2004, 6, 1393.
58. Colby, D. A.; Ferrence, G. M.; Lash, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1346.
59. Ghosh, A. Quantum Chemical Studies of Molecular Strucutres and Potential Energy Surfaces of Porphyrins and Hemes. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 7, Chapter 47, pp 1-38.
60. Ramos, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H.-H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791.
61. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
62. Sobczyk, L.; Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Chem. Rev. 2005, 105, 3513.
63. Bertolasi, V.; Gilli, G.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917.
64. SDBSWeb. http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/(National Institute of Advanced Industrial Science and Technology), 2006.
65. Castro, C.; Isborn, C. M.; Karney, W. L.; Mauksch, M.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2002, 4, 3431.
66. Metcalf, B. W.; Sondheimer, F. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6675.
67. Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11040.
68. Wannere, C. S.; Sattelmeyer, K. W.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4200.
69. Krygowski, T. M.; Anulewicz, R.; Kruszewski, J. Acta Crystallogr., Sect. B 1983, 39, 732.
70. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
71. Schleyer, P. v. R.; Meaerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
72. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
73. Katritzky, A. R.; Barczynski, P.; Musumarra, G.; Pisano, D.; Szafran, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7.
74. Katritzky, A. R.; Karelson, M.; Sild, S.; Krygowski, T. M.; Jug, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 5228.
75. Jug, K.; Köster, A. M. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 163.
76. Cyrański, M. K.; Krygowski, T. M.; Wisiorowski, M.; Hommes, N. J. R. v. E.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 177.
77. Jusélius, J.; Sundholm, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 5233.
78. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8563.
79. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K.; Czarnocki, Z.; Häfelinger, G.; Katritzky, A. R. Tetrahedron 2000, 56, 1783.
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02: Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
81. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
82. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.