Reactivity of silole within a core-modified porphyrin environment: Synthesis of 21-silaphlorin and its conversion to carbacorrole

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 16, 2008, Pages 4861-4874

  Skonieczny, Janusz ^a   Latos Grazyński, Lechoslaw ^a   Szterenberg, Ludmiła ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

Corroles; Heteroporphyrins; Porphyrinoids; Rearrangement; Siloles

Indexed keywords

NITROGEN COMPOUNDS; PORPHYRINS;

CORROLES; HETEROPORPHYRINS; PORPHYRINOIDS; REARRANGEMENT; SILOLES;

OLEFINS;

EID: 53949122469     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200702002     Document Type: Article

References (92)

1. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292-5333:
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175.
3. J. L. Sessler, S. J. Weghorn. Expanded, Contracted, and Isomeric Porphyrins, Elsevier Science. 1997.
4. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, Chem. Commun. 2002, 1795-1804.
5. M. Pawlicki. L. Latos-Grażyński. Chem. Rec. 2006, 6, 64-78.
6. L. Latos-Grażyński, in The Porphyrin Handbook, Vol.2, (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York 2000, pp. 361-416.
7. I. Gupta, M. Ravikanth. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 468-518.
8. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510-2533.
9. L. Latos-Grażyński, E. Pacholska, P. J. Chmielewski, M. M. Olmslead, A. L. Balch, Angew. Chem. 1995, 107, 2467-2469;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2252-2254.
11. M. Abe. M. R. Delly, O. O. Gerlits, D. K. Sukumaran, Organometallics 2004, 23, 4513- 4518.
12. E. Pacholska, L. Latos-Grażyński, Z. Ciunik, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5403-5406.
13. E. Pacholska, L. Latos-Grażyński, Z. Ciunik, Angew. Chem. 2001, 113, 4598-4601;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4466-4469.
15. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, K. Rachlewicz, T. Głowiak, Angew. Chem. 1994, 106, 805-808;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781.
17. H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768.
18. L. Szterenberg, N. Sprutta, L. Latos-Grażyński, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 41, 209-213.
19. N. Sprutta, L. Latos-Grȧyński, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8457-8460.
20. M. J. Chmielewski, M. Pawlicki, N. Sprutta, L. Szterenberg, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 2006, 45, 8664-8671.
21. M. Pawlicki. L. Latos-Grażyński, J. Org. Chem. 2005, 70, 9123-9130.
22. M. Pawlicki, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 9779-9786.
23. M. Pawlicki, L. Latos-Grażyński, Chem. Eur. J. 2003. 9, 4650-4660.
24. N. Sprutta, L. Latos-Grażyński, Org. Lett. 2001, 3, 1933-1936.
25. E. Pacholska, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, Z. Ciunik, J. Org. Chem. 2000, 65, 8188-8196.
26. A. Ulman, J. Manassen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1066-1069.
27. A. Ulman, J. Manassen. F. Frolow, D. Rabinowich, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1885-1886.
28. A. Ulman, J. Manassen, F. Frolow, D. Rabinowich, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 167-170.
29. A. Ulman, J. Manassen, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6540-6544.
30. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Chem. Eur. J. 1997, 3, 268-278.
31. L. Latos-Grażyński, J. Lisowski. M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4428-4429.
32. L. Latos-Grażyński, E. Pacholska, P. J. Chmielewski, M. M. Olmstead, A. L. Balch. Inorg. Chem. 1996, 35, 566-573.
33. Y. Matano, T. Nakabuchi, T. Miyajima , H. Imahori, H. Nakano, Org. Lett. 2006, 8, 5713-5716.
34. Y. Matano, T. Nakabuchi, T. Miyajima , H. Imahori, Organometallics 2006, 25, 3105-3107.
35. Y. Matano, T. Miyajima, T. Nakabuchi, H. Imahori, N. Ochi, S. Sakaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11760-11761.
36. K. Tamao, S. Yamaguch, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715-11722.
37. S. Yamaguchi, T. Endo, M. Uchida. T. Izumizawa, K. Furukawa, K. Tamao, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683-1692.
38. S. Yamaguchi, K. Tamao. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 223-228.
39. J.-H. Fuhrhop, D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3875-3876.
40. B. Krattinger. H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7699-7702.
41. B. Krattinger, H. J. Callot, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1165-1168.
42. R. Ruppert, C. Jeandon, A. Sgambali, H. J. Callot, Chem. Commun. 1999, 2123-2124.
43. B. Krattinger, H. J. Callot. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1857-1867.
44. J.-W. Ka. C.-H. Lee, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4527-4529.
45. R. Myśliborski, L. Latos-Grażyński. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5039-5048.
46. M. Stępień, L. Latos-Grażyński, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5113-5117.
47. C. Nervi, R. Gobetto, L. Milone. A. Viale, E. Rosenberg, D. Rokhsana. J. Fiedler. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5749-5756.
48. R. W. Kreilick in NMR of Paramagnetic Molecules. Principles and Applications (Eds.: G. N. La Mar, W. D. Horrocks, Jr., R. H. Holm), Academic Press, New York 1973, pp. 595-626.
49. T. J. Swift in NMR of Paramagnetic Molecules. Principles and Applications (Eds.: G. N. La Mar. W. D. Horrocks, Jr., R. H. Holm), Academic Press, New York 1973, pp. 53-83.
50. I. Bertini, C. Luchinat, Coord. Chem. Rev. 1996, 150, 1 -296.
51. Z. Duan , M. Clochard, B. Donnadieu, F. Mathey. F. S. Tham, Organometallics 2007, 26, 3617-3620.
52. Y. Hirata, H. Furuta, A. Srinivasan. Nippon Kagakkai Koen Yokoshu 2005, 85, 1418-1418.
53. C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot. Chem. Commun. 2004, 1090-1091.
54. M. Senge, N. N. Segeeva, Angew. Chem. 2006, 118, 7654-7657;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7492-7495.
56. C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, J. Org. Chem. 2006, 71, 3111-3120.
57. D. Sanz , M. Peréz-Torralba, S. H. Alarcón. R. M. Claramunit C. Foces-Foces, J. Elguero, J. Org. Chem. 2002, 67, 1462-1471.
58. R. Balasubramanian, M. V. George, J. Organomet. Chem. 1975, 85, 311-316.
59. J. Chen, B. Xiu, X. Ouyang, B. Z. Tang, Y. Cao, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7522-7526.
60. M. D. Curtis. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6011-6018.
61. S. Yamaguchi, T. Endo, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, K. Tamao, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683-1692.
62. J. Ohshita, N. Honda, K. Nada, T. Iida, T. Mihara, Y. Matsuo, A. Kunai, A. Naka, M. Ishikawa, Organometallics 2003, 22, 2436-2441.
63. A. Kunai, T. Mihara, Y. Matsuo, J. Ohshita, A. Naka, M. Ishikawa, J. Organomet. Chem. 1997, 546, 611-613.
64. M. Takahashi, S. Tsulsui, K. Sakamato, M. Kira, T. Muller, Y. Apeloig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 347-348.
65. S. Tsutsui, K. Sakamoto, M. Kira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9955-9956.
66. H. Ubayama, W.-H. Sun, Z. Xi, T. Takahashi. Chem. Commun. 1998, 1931-1932.
67. J. S. Drage, P. C. Vollhardt, Organometallics 1985, 4, 389-398.
68. L. F. Veiros. G. Dazinger, K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmid, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5860-5870.
69. Y. Liu, M. Liu, Z. Song. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3662-3663.
70. S. Zhou , B. Yan, Y. Liu, J. Org. Chem. 2005, 70, 4006-4012.
71. C.-H. Lee, W.-S. Cho, J.-W. Ka. H.-X Kim. P. H. Lee. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 429-433.
72. H. Furuta, T. Ogawa. Y. Uwatoko, K. Araki, Inorg. Chem. 1999, 38, 2676-2682.
73. M. A. Muckey. L.F. Szczepura, G. M. Ferrence, T. D. Lash, Inorg. Chem. 2002, 41, 4840-4842.
74. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 803-807.
75. A. Ghosh, in The Porphyrin Handbook, Vol. 7, (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith. R. Guilard), Academic Press. San Diego. CA 2000, pp. 1-38.
76. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, T. D. Lash. L. Szterenberg. Inorg. Chem. 2001, 40, 6892-6900.
77. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, J. Org. Chem. 2007, 72, 2259-2270.
78. R. Myśliborski, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, T. Lis, Angew. Chem. 2006, 118, 3752-3756:
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3670-3674.
80. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 2004, 43, 6654-6662.
81. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, J. Panek, Z. Latajka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566-4580.
82. M. Pawlicki, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 5644-5653.
83. L. Szterenberg, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 1997, 36, 6287-6291.
84. M. J. Bain-Ackerman, D. K. Lavallee. Inorg. Chem. 1979, 18, 3358-3364.
85. P. Hambright, P. B. Chock, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3123-3131.
86. R. F. Longo, E. M. Brown, D. J. Quimby, A. D. Adler, M. Meot-Ner, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 420-442.
87. R. F. Longo, E. M. Brown, G. W. Rau, A. D. Adler in The Porphyrins, Vol.5, (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York 1978, pp. 459-481.
88. Sheldrick, G. M. SHELXS97 - Program for Crystal Structure Solution. 1997. University of Göttingen.
89. Sheldrick, G. M. SHELXL97 - Program for Crystal Structure Refinement. 1997, University of Göttingen.
90. Gaussian 03. Revision C.02, M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery. Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakalsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong. C. Gonzalez, J. A. Pople. 2004, Wallingford CT, Gaussian Inc.
91. A. D. Becke. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
92. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.