Reactivity of phosphine- and thioether-tethered N-heterocyclic carbenes with ruthenium carbonyl

Organometallics

Volumn 31, Issue 1, 2012, Pages 327-334

  Cabeza, Javier A ^a   Damonte, Marina ^a   García Álvarez, Pablo ^a   Hernández Cruz, M Guadalupe ^a   Kennedy, Alan R ^b  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; CH-BOND ACTIVATION; EQUIMOLAR AMOUNT; METAL ATOMS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; OXIDATIVE ADDITIONS; ROOM TEMPERATURE; RUTHENIUM CARBONYL; SULFUR ATOMS; THIOETHERS; TRINUCLEAR DERIVATIVES; WING TIPS;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SULFUR;

LIGANDS;

EID: 84856868766     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200954w     Document Type: Article

References (97)

1. Melaimi, M.; Soleihavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810.
2. Glorius, F. A. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1.
3. Clavier, H.; Grela, K.; Kirschning, A.; Mauduit, M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6786.
4. Nolan, S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
5. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348.
6. Kaufhold, O.; Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4057.
7. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612.
8. Cabeza, J. A.; García-Álvarez, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5389.
9. Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2172.
10. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Pérez- Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G. Organometallics 2008, 27, 211.
11. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Chem. Commun. 2005, 3956.
12. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Pérez- Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2008, 1937.
13. Cabeza, J. A.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2008, 27, 4697.
14. Cabeza, J. A.; Van der Maelen, J. F.; García-Granda, S. Organometallics 2009, 28, 3666.
15. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Sánchez-Vega, M. G. Organometallics 2009, 28, 1243.
16. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1920.
17. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez-García, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 555.
18. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez-García, D. Organometallics 2010, 29, 4464.
19. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Pruneda, V. Organometallics 2011, 30, 1148.
20. Cabeza, J. A.; Damonte, M.; García-Álvarez, P. Organometallics 2011, 30, 2371.
21. Cabeza, J. A.; Damonte, M.; García-Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2011, 30, 826.
22. Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6343.
23. Critall, M. R.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 4209.
24. Ellul, C. E.; Saker, O.; Mahon, M. F.; Apperley, D. C.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 100.
25. Bruce, M. I.; Cole, M. L.; Fung, R. S. C.; Forsyth, C. M.; Hilder, M.; Junk, P. C.; Konstas, K. Dalton Trans. 2008, 4118.
26. Zhang, C.; Luo, F.; Cheng, B.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 7230.
27. Zhang, C.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Organometallics 2011, 30, 3029.
28. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez- García, D. Organometallics 2009, 28, 1832.
29. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Katz, M. J.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2008, 27, 5777.
30. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
31. Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841.
32. Corberán, R.; Mas-Marzá, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700.
33. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677.
34. Kühl, O. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592.
35. Liddle, S. T.; Edworthy, I. S.; Arnold, P. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732.
36. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601.
37. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781.
38. Lee, H. M.; Lee, C.-C.; Cheng, P.-Y. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491.
39. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610.
40. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.
41. Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718.
42. Edwards, P. G.; Hahn, F. E. Dalton Trans. 2011, 40, 10278.
43. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Río, I.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966.
44. Ho, C.-C.; Chatterjee, S.; Wu, T.-L.; Chan, K.-T.; Chang, Y.-W.; Hsiao, T.-H.; Lee, H.-M. Organometallics 2009, 28, 2837.
45. Gandolfi, C.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Laurenczy, G.; Albrecht, M. Organometallics 2009, 28, 5112.
46. Hahn, F. E.; Naziruddin, A. R.; Hepp, A.; Pape, T. Organometallics 2010, 29, 5283.
47. Benhamou, L.; Wolf, J.; César, V.; Labande, A.; Poli, R.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2009, 28, 6981.
48. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J. C.; Poli, R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 433.
49. Wolf, J.; Labande, A.; Natella, M.; Daran, J. C.; Poli, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 205.
50. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J. C.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5069.
51. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J. C.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3024.
52. Morvan, D.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Yaouanc, J.-J.; Michaud, F.; Kervarec, N. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2801.
53. Herrmann, W. A.; Köcher, C.; Goossen, L. J.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1627.
54. Tsoureas, N.; Danopoulos, A. A.; Tulloch, A. A. D.; Light, M. E. Organometallics 2003, 22, 4750.
55. Lee, H. M.; Chiu, P. L.; Zeng, J. Y. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4313.
56. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241.
57. Song, G.; Wang, X.; Li, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 1187.
58. Lee, C.-C.; Ke, W.-C.; Chan, K.-T.; Lai, C.-L.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 582.
59. Lee, H. M.; Chiu, P. L.; Zeng, J. Y. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4313.
60. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; MacGregor, S. A.; Smith, C. Organometallics 2007, 26, 253.
61. Stylianides, N.; Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5948.
62. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241.
63. Nanchen, S.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1559.
64. Gischig, S.; Togni, A. Organometallics 2004, 23, 2479.
65. Gischig, S.; Togni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005, 4745.
66. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2006, 25, 5927.
67. Wang, A.-E.; Zhong, J.; Xie, J.-H.; Li, K.; Zhou, Q.-L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 595.
68. Seo, H.; Park, H.; Kim, B. Y.; Lee, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Organometallics 2003, 22, 618.
69. Becht, J.-M.; Bappert, E.; Helmchen, G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1495.
70. Miranda-Soto, V.; Grotjahn, D. B.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13200.
71. Yu, I.; Wallis, C. J.; Patrick, B. O.; Diaconescu, P. L.; Mehrkhodavandi, P. Organometallics 2010, 29, 6065.
72. Bierenstiel, M.; Cross, E. D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 574.
73. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5069.
74. Fliedel, C.; Schnee, G.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 2474.
75. Churchill, M. R.; Hollander, F. J. Inorg. Chem. 1977, 16, 2655.
76. Forbes, E. J.; Goodhand, N.; Jones, D. L.; Hamor, T. A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 143.
77. Bruce, M. I.; Hambley, T. W.; Nicholson, B. K.; Snow, M. R. J. Organomet. Chem. 1982, 235, 83.
78. Gallucci, J. C.; Gilbert, K. B.; Hsu, W.-L.; Shore, S. G. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 1385.
79. Andreu, P. L.; Cabeza, J. A.; Riera, V.; Bois, C.; Jeannin, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3347.
80. Andreu, P. L.; Cabeza, J. A.; Pellinghelli, A.; Riera, V.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 1991, 30, 4616.
81. Álvarez, S.; Briard, P.; Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Mulla, F.; Ouahab, L.; Riera, V. Organometallics 1994, 13, 4360.
82. Foulds, G. A.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1985, 296, 147.
83. Adams, R. D.; Belinski, J. A. J. Cluster Sci. 1990, 1, 319.
84. Rossi, S.; Pursiainen, J.; Pakkanen, T. A. Organometallics 1991, 10, 1390.
85. Teppana, T.; Jaaskelainen, S.; Ahlgren, M.; Pursiainen, J.; Pakkanen, T. A. J. Organomet. Chem. 1995, 486, 217.
86. Rossi, S.; Pursiainen, J.; Pakkanen, T. A. J. Organomet. Chem. 1992, 436, 55.
87. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Río, I.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966.
88. CrysAlisPro RED, version 1.171.34.36; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, UK, 2010.
89. Parkin, S.; Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 53.
90. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, G. L.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. SIR2004, version 1.0; Istituto di Cristallografia, CNR: Bari, Italy, 2004.
91. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M; García-Granda, S.; Gould, R. O. The DIRDIF Program System, version 2008.3; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 2008.
92. Altomare., A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G., C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
93. Sheldrick, G. M. SHELXL, version 2008; Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
94. Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2509.
95. Spek, A. L. PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool, version 1.15; University of Utrecht: Utrecht, The Netherlands, 2008.
96. Farrugia, L. J. WinGX, version 1.80.05 (2009);
97. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.