Comparative Analysis of the Conformations of Symmetrically and Asymmetrically Decaand Undecasubstituted Porphyrins Bearing Meso-Alkyl or -Aryl Groups

Inorganic Chemistry

Volumn 36, Issue 6, 1997, Pages 1149-1163

  Senge, Mathias O ^a,b   Medforth, Craig J ^a   Forsyth, Timothy P ^a   Lee, David A ^a   Olmstead, Marilyn M ^a   Jentzen, Walter ^c   Pandey, Ravindra K ^a   Shelnutt, John A ^c   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c SANDIA NATIONAL LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001402091     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic961156w     Document Type: Article

References (144)

1. Barkjgia, K. M; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
2. (a) Fajer, J. Chem. Ind. 1991, 869.
3. (b) Senge, M. O. J. Photochem. Photobiol., B 1992, 16, 3.
4. (c) Ravikamh, M.; Chandrashekar, T. K. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105.
5. Hoard, J. L. Science 1971, 174, 1295: Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 18.
6. Hoard, J. L. Science 1971, 174, 1295: Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 18.
7. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1.
8. (a) Eschenmoser. A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 108.
9. (b) Horning, T. L.; Fujita, E.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 323. Fajer, J.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M.; Zhong, E.; Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. In Reaction Centers of Photosynthetic Bacteria; Michel-Beyerle, M. E., Ed.; Springer Verlag: Berlin, 1990; p 367.
10. (b) Horning, T. L.; Fujita, E.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 323. Fajer, J.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M.; Zhong, E.; Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. In Reaction Centers of Photosynthetic Bacteria; Michel-Beyerle, M. E., Ed.; Springer Verlag: Berlin, 1990; p 367.
11. (c) Huber, R. Eur. J. Biochem. 1990, 187, 283.
12. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385. Michel. H.; Epp, O.; Deisenhoter, J. EMBO J. 1986, 5, 2445. Yeates, T. O.; Komiya, H.; Chirino, A.; Rees, D. C.; Allen, J. P.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 55, 7993.
13. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385. Michel. H.; Epp, O.; Deisenhoter, J. EMBO J. 1986, 5, 2445. Yeates, T. O.; Komiya, H.; Chirino, A.; Rees, D. C.; Allen, J. P.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 55, 7993.
14. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385. Michel. H.; Epp, O.; Deisenhoter, J. EMBO J. 1986, 5, 2445. Yeates, T. O.; Komiya, H.; Chirino, A.; Rees, D. C.; Allen, J. P.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 55, 7993.
15. Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385. Michel. H.; Epp, O.; Deisenhoter, J. EMBO J. 1986, 5, 2445. Yeates, T. O.; Komiya, H.; Chirino, A.; Rees, D. C.; Allen, J. P.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 55, 7993.
16. Fenna, R. E.; Matthews, B. W. Nature 1975, 258, 573. Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443.
17. Fenna, R. E.; Matthews, B. W. Nature 1975, 258, 573. Tronrud, D. E.; Schmid, M. F.; Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1986, 188, 443.
18. (a) Huber, R.; Epp, O.; Formanek, H. J. Mol Biol 1970, 52, 349. Anderson, L. J. Mol. Biol. 1973, 79, 495. Heidner, E.; Ladner, R. C.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1976, 104, 707. Deatherage, J. F.; Loe, R. S.; Anderson, C. M.; Moffat, K. J. Mol. Biol. 1976, 104, 687. Moffat, K.; Loe, R. S.; Hoffman, B. M. J. Mol. Biol. 1976, 104, 669. Takano, T. J. Mol. Biol. 1977, 110, 537. Ladner, R. C.; Heidner, E. J.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1977, 114, 385.
19. (a) Huber, R.; Epp, O.; Formanek, H. J. Mol Biol 1970, 52, 349. Anderson, L. J. Mol. Biol. 1973, 79, 495. Heidner, E.; Ladner, R. C.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1976, 104, 707. Deatherage, J. F.; Loe, R. S.; Anderson, C. M.; Moffat, K. J. Mol. Biol. 1976, 104, 687. Moffat, K.; Loe, R. S.; Hoffman, B. M. J. Mol. Biol. 1976, 104, 669. Takano, T. J. Mol. Biol. 1977, 110, 537. Ladner, R. C.; Heidner, E. J.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1977, 114, 385.
20. (a) Huber, R.; Epp, O.; Formanek, H. J. Mol Biol 1970, 52, 349. Anderson, L. J. Mol. Biol. 1973, 79, 495. Heidner, E.; Ladner, R. C.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1976, 104, 707. Deatherage, J. F.; Loe, R. S.; Anderson, C. M.; Moffat, K. J. Mol. Biol. 1976, 104, 687. Moffat, K.; Loe, R. S.; Hoffman, B. M. J. Mol. Biol. 1976, 104, 669. Takano, T. J. Mol. Biol. 1977, 110, 537. Ladner, R. C.; Heidner, E. J.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1977, 114, 385.
21. (a) Huber, R.; Epp, O.; Formanek, H. J. Mol Biol 1970, 52, 349. Anderson, L. J. Mol. Biol. 1973, 79, 495. Heidner, E.; Ladner, R. C.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1976, 104, 707. Deatherage, J. F.; Loe, R. S.; Anderson, C. M.; Moffat, K. J. Mol. Biol. 1976, 104, 687. Moffat, K.; Loe, R. S.; Hoffman, B. M. J. Mol. Biol. 1976, 104, 669. Takano, T. J. Mol. Biol. 1977, 110, 537. Ladner, R. C.; Heidner, E. J.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1977, 114, 385.
22. (a) Huber, R.; Epp, O.; Formanek, H. J. Mol Biol 1970, 52, 349. Anderson, L. J. Mol. Biol. 1973, 79, 495. Heidner, E.; Ladner, R. C.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1976, 104, 707. Deatherage, J. F.; Loe, R. S.; Anderson, C. M.; Moffat, K. J. Mol. Biol. 1976, 104, 687. Moffat, K.; Loe, R. S.; Hoffman, B. M. J. Mol. Biol. 1976, 104, 669. Takano, T. J. Mol. Biol. 1977, 110, 537. Ladner, R. C.; Heidner, E. J.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1977, 114, 385.
23. (a) Huber, R.; Epp, O.; Formanek, H. J. Mol Biol 1970, 52, 349. Anderson, L. J. Mol. Biol. 1973, 79, 495. Heidner, E.; Ladner, R. C.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1976, 104, 707. Deatherage, J. F.; Loe, R. S.; Anderson, C. M.; Moffat, K. J. Mol. Biol. 1976, 104, 687. Moffat, K.; Loe, R. S.; Hoffman, B. M. J. Mol. Biol. 1976, 104, 669. Takano, T. J. Mol. Biol. 1977, 110, 537. Ladner, R. C.; Heidner, E. J.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1977, 114, 385.
24. (a) Huber, R.; Epp, O.; Formanek, H. J. Mol Biol 1970, 52, 349. Anderson, L. J. Mol. Biol. 1973, 79, 495. Heidner, E.; Ladner, R. C.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1976, 104, 707. Deatherage, J. F.; Loe, R. S.; Anderson, C. M.; Moffat, K. J. Mol. Biol. 1976, 104, 687. Moffat, K.; Loe, R. S.; Hoffman, B. M. J. Mol. Biol. 1976, 104, 669. Takano, T. J. Mol. Biol. 1977, 110, 537. Ladner, R. C.; Heidner, E. J.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1977, 114, 385.
25. (b) Alden, R. G.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 691.
26. (c) Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoff, E. D. Science 1995, 270, 60.
27. Zimmer, M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1062. Furenlid, D. E.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. Furenlid, D. E.; Renner, M. W.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8987.
28. Zimmer, M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1062. Furenlid, D. E.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. Furenlid, D. E.; Renner, M. W.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8987.
29. Zimmer, M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1062. Furenlid, D. E.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. Furenlid, D. E.; Renner, M. W.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8987.
30. Geno, M. K.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1238. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 1669. Kräutler, B.; Konral, R.; Stupperich, E.; Färber, G.; Gruber, K.; Kratky, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4128. Kratky, C.; Färber, G.; Gruber, K.; Wilson, K.; Dauter, Z.; Nolting, H.-F.; Konrat, R.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4654.
31. Geno, M. K.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1238. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 1669. Kräutler, B.; Konral, R.; Stupperich, E.; Färber, G.; Gruber, K.; Kratky, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4128. Kratky, C.; Färber, G.; Gruber, K.; Wilson, K.; Dauter, Z.; Nolting, H.-F.; Konrat, R.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4654.
32. Geno, M. K.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1238. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 1669. Kräutler, B.; Konral, R.; Stupperich, E.; Färber, G.; Gruber, K.; Kratky, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4128. Kratky, C.; Färber, G.; Gruber, K.; Wilson, K.; Dauter, Z.; Nolting, H.-F.; Konrat, R.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4654.
33. Geno, M. K.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1238. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 1669. Kräutler, B.; Konral, R.; Stupperich, E.; Färber, G.; Gruber, K.; Kratky, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4128. Kratky, C.; Färber, G.; Gruber, K.; Wilson, K.; Dauter, Z.; Nolting, H.-F.; Konrat, R.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4654.
34. (a) Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. D.; Fajer. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5795. Thompson, M. A.; Zerner, M. C.; Fajer. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5693.
35. (a) Gudowska-Nowak, E.; Newton, M. D.; Fajer. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5795. Thompson, M. A.; Zerner, M. C.; Fajer. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5693.
36. (b) Plato, M.; Möbius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279.
37. (c) Baltzer, L.; Landergren, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2804.
38. Hobbs, J. D.; Shelnutt, J. A. J. Protein Chem. 1995, 14, 19.
39. Dolphjn, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 215. Evans, B.; Smith, K. M.; Fuhrhop, J.-H. Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443.
40. Dolphjn, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 215. Evans, B.; Smith, K. M.; Fuhrhop, J.-H. Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443.
41. (a) Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
42. (b) Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 581.
43. (c) Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627.
44. (d) Stichternath, A.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Mak, R. S. W.; Li, X.-Y.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3701.
45. (e) Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363.
46. (f) Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582.
47. (g) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2520.
48. (h) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Nguyen, L. T.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2485.
49. (i) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; D'Souza, F.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Tabardm A.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2984.
50. (a) Medfonh, C. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5583.
51. (b) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
52. Tsuchiya, S. Chem. Phys. Lett. 1990, 769, 608; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 716; 1992, 1745. Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 384; Inorg. Chem. 1992, 31, 2877. Takeda, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1995, 939, 971.
53. Tsuchiya, S. Chem. Phys. Lett. 1990, 769, 608; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 716; 1992, 1745. Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 384; Inorg. Chem. 1992, 31, 2877. Takeda, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1995, 939, 971.
54. Tsuchiya, S. Chem. Phys. Lett. 1990, 769, 608; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 716; 1992, 1745. Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 384; Inorg. Chem. 1992, 31, 2877. Takeda, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1995, 939, 971.
55. Tsuchiya, S. Chem. Phys. Lett. 1990, 769, 608; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 716; 1992, 1745. Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 384; Inorg. Chem. 1992, 31, 2877. Takeda, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1995, 939, 971.
56. Tsuchiya, S. Chem. Phys. Lett. 1990, 769, 608; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 716; 1992, 1745. Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 384; Inorg. Chem. 1992, 31, 2877. Takeda, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1995, 939, 971.
57. Tsuchiya, S. Chem. Phys. Lett. 1990, 769, 608; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 716; 1992, 1745. Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 384; Inorg. Chem. 1992, 31, 2877. Takeda, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1995, 939, 971.
58. (a) Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719.
59. (b) Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,4077.
60. (c) Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716.
61. (d) Choi, S.; Phillips, J. A.; Ware, W., Jr.; Wittschieben, C.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3873.
62. (a) Bhyrappa, P.; Krishnan, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 239.
63. (b) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud. O.; Battioni P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Wagner, R. W. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1342. Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1743. Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625. Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1751.
64. (b) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud. O.; Battioni P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Wagner, R. W. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1342. Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1743. Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625. Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1751.
65. (b) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud. O.; Battioni P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Wagner, R. W. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1342. Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1743. Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625. Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1751.
66. (b) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud. O.; Battioni P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Wagner, R. W. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1342. Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1743. Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625. Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1751.
67. (b) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud. O.; Battioni P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Wagner, R. W. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1342. Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1743. Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625. Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1751.
68. (b) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud. O.; Battioni P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Wagner, R. W. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1342. Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1743. Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625. Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1751.
69. (b) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud. O.; Battioni P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Wagner, R. W. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1342. Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1743. Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625. Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1751.
70. (b) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud. O.; Battioni P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044. Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Wagner, R. W. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1342. Henling, L. M.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1743. Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809. Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625. Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1751.
71. (c) Bhyrappa, P.; Krishnan, V.; Nethaji, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1901; Chem. Lett. 1993, 869. Ochsenbein, P.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Bill, E.; Muther, M.; Trautwein, A. X. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1993, 32, 1437. Ochsenbein, P.; Akoyougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Fajer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348.
72. (c) Bhyrappa, P.; Krishnan, V.; Nethaji, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1901; Chem. Lett. 1993, 869. Ochsenbein, P.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Bill, E.; Muther, M.; Trautwein, A. X. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1993, 32, 1437. Ochsenbein, P.; Akoyougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Fajer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348.
73. (c) Bhyrappa, P.; Krishnan, V.; Nethaji, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1901; Chem. Lett. 1993, 869. Ochsenbein, P.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Bill, E.; Muther, M.; Trautwein, A. X. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1993, 32, 1437. Ochsenbein, P.; Akoyougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Fajer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348.
74. (c) Bhyrappa, P.; Krishnan, V.; Nethaji, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1901; Chem. Lett. 1993, 869. Ochsenbein, P.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Bill, E.; Muther, M.; Trautwein, A. X. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1993, 32, 1437. Ochsenbein, P.; Akoyougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Fajer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348.
75. (a) Gong, L.-C.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1985, 63, 401.
76. (b) Zhu, N.-J.; Li, Y.; Wu, G.-Z.; Liang, X.-G. Acta Chim. Sin. 1992, 50, 249.
77. (c) Senge, M. O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3539.
78. (d) Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 923.
79. (e) Hobbs, J. D.; Majumder, S. A.; Luo, L.; Sickelsmith, G. A.; Quirke, J. M. E.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3261.
80. (a) Ema, T.; Senge, M. O.; Nelson, N. Y.; Ogoshi, H.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879.
81. (b) Senge, M. O.; Ema, T.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 733.
82. 5 A saddle conformation is characterized by alternate pyrrole ring displacements above and below a least-squares plane through the 24 core atoms. A ruffled conformation has alternate pyrrole rings that are alternately twisted clockwise and counterclockwise about the M-N bond such that the meso-carbons are alternately above and below the least-squares plane of the macrocycle core atoms.
83. Woodward, R. B. Angew. Chem. 1960, 72, 651.
84. (a) Hursthouse, M. B.; Neidle, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 449. Neidle, S.; Hursthouse, M. B. Acta Crystallogr. 1978, 34, 2509.
85. (a) Hursthouse, M. B.; Neidle, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 449. Neidle, S.; Hursthouse, M. B. Acta Crystallogr. 1978, 34, 2509.
86. (b) Fuhrhop, J.-H.; Witte, L.; Sheldrick, W. S. Liebigs Ann. Chem. 1976, 1537.
87. (a) Buchler, J. W.; Puppe, L. Liebigs Ann. Chem. 1970, 740, 142.
88. (b) Lay, K.-L.; Buchler, J. W.; Kenny, J. E.; Scheldt, W. R. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 91.
89. Abraham, R. J.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Warburton, D. J. Chem. Soc. 1963, 853. Smith, K. M.; Bobe, F. W.; Minnetian, O. M. Tetrahedron 1984, 40, 3263.
90. Abraham, R. J.; Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Warburton, D. J. Chem. Soc. 1963, 853. Smith, K. M.; Bobe, F. W.; Minnetian, O. M. Tetrahedron 1984, 40, 3263.
91. (a) Sheldrick, W. S. Acta Crystallogr. 1977, B33, 3967;
92. (b) Acta Crystallogr. 1978, B34, 663.
93. (a) Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 6747.
94. (b) Collman, J. P.; Chong, A. O.; Jameson, G. B.; Oakley, R. T.; Rose, E.; Schmittou, E. R.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 516.
95. (c) Fillers, J. P.; Ravichandran, K. G.; Abdalmuhdi, L; Tulinsky, A.; Chang C. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 417.
96. Maruyama, K.; Nagata, T.; Osuka, A. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 63.
97. Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K.; Toriumi, K. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1745.
98. (a) Senge, M. O.; Liddell, P. A.; Smith, K. M. Acta Crystallogr. 1992, C48, 581.
99. (b) Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Z. Kristallogr. 1996, 211, 176.
100. Senge, M. O.; Vicente, M. G. H.; Parkin, S. R.; Hope, H.; Smith, K. M. Z. Naturforsch. 1992, 47B, 1189.
101. (a) Hombrecher, H. K.; Horter, G. Liebigs Ann. Chem. 1991, 219.
102. (b) Hombrecher, H. K.; Horter, G.; Arp, C. Tetrahedron 1992, 48, 9451.
103. (a) Anderson, H. L.; Humer, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 226.
104. (b) Roeterdink, F.; van der Plas. H. C. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1733.
105. Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Forsyth, T. P.; Hobbs, J. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3865.
106. Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 88. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murry, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6784. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C.; Hostra, U.; Schaafsma, T. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5272. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 1905. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
107. Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 88. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murry, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6784. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C.; Hostra, U.; Schaafsma, T. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5272. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 1905. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
108. Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 88. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murry, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6784. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C.; Hostra, U.; Schaafsma, T. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5272. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 1905. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
109. Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 88. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murry, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6784. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C.; Hostra, U.; Schaafsma, T. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5272. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 1905. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
110. Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 88. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murry, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6784. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C.; Hostra, U.; Schaafsma, T. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5272. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 1905. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
111. Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 88. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murry, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6784. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C.; Hostra, U.; Schaafsma, T. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5272. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 1905. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
112. Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 88. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murry, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6784. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C.; Hostra, U.; Schaafsma, T. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5272. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 1905. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
113. Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 88. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murry, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6784. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C.; Hostra, U.; Schaafsma, T. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5272. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 1905. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
114. Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 88. Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, T.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 29. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murry, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6784. Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898. Aoyama, Y.; Uzawa, T.; Saita, K.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Ogoshi, H.; Okamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5271. Sanders, G. M.; van Dijk, M.; van Veldhuizen, A.; van der Plas, H. C.; Hostra, U.; Schaafsma, T. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5272. Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 1905. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
115. van Geet, A. L. Anal. Chem. 1970, 42, 679.
116. (a) Pandey, R. K.; Smith, K. M. Manuscript in preparation,
117. (b) Lee, D. A.; Smith, K. M. Manuscript in preparation.
118. Smith, K. M., Ed. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: Amsterdam, 1975.
119. (a) Archibald, J. L.; Walker, D. M.; Markovac, A.; Macdonald, S. F. Can. J. Chem. 1966, 44, 345. Barton, D. H. R.; Zard, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1098.
120. (a) Archibald, J. L.; Walker, D. M.; Markovac, A.; Macdonald, S. F. Can. J. Chem. 1966, 44, 345. Barton, D. H. R.; Zard, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1098.
121. (b) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310. Sessler, J. L.; Hugdahl, J.; Johnson, M. R. J. Org. Chem. 1986, 57, 2838.
122. (b) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310. Sessler, J. L.; Hugdahl, J.; Johnson, M. R. J. Org. Chem. 1986, 57, 2838.
123. (a) Hope, H. ACS Symp. Ser. 1987, 357, 257.
124. (b) Hope, H.; Moezzi, B. XABS; University of California: Davis, CA, 1987.
125. (c) SHELXTL PLUS; Siemens Analytical Instruments, Inc.: Madison, WI, 1990.
126. (a) Lauher, J. W.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5148.
127. (b) Silvers, S. J.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3331.
128. (c) Codding, P. W.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4151.
129. (a) Krieger, C.; Dernbach, M.; Voit, G.; Carell, T.; Staab, H. A. Chem. Ber. 1993, 126, 811.
130. (b) Gunter, M. J.; Modeless, D. C. R.; Johnston. M. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 4810.
131. (c) Staab, H. A.; Krieger, C.; Anders, C.; Rückemann, A. Chem. Ber. 1994, 127, 231.
132. (a) Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr. 1972, B28, 2162.
133. (b) Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095.
134. (c) Alden, R. G.; Crawford, B. A.; Doolen, R.; Ondrias, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2070.
135. (d) Brennan, T. D.; Scheldt, W. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919.
136. Jentzen, W.; Hobbs, J. D.; Simpson, M. C; Taylor, K. K.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C; Takeuchi, T.; Goddard, W. A. III; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085.
137. (a) Woo, L. K.; Maurya, M. R.; Tolpii, C. J.; Jacobson, R. A.; Yang, S.; Rose, E. Inorg. Chim. Acta 1991, 182, 41.
138. (b) Woo, L. K.; Maurya, M. R.; Jacobson, R. A.; Yang, S.; Ringrose, S. L. Inorg. Chem. 1992, 193, 143.
139. van Dijk, M.; Morita, Y.; Petrovic, S.; Sanders, G. M.; van der Plas, H. C.; Stam, C. H.; Wang. Y. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 81.
140. Benson, D. R.; Valentekovich, R.; Knobler, C. B.; Diederich, F. Tetrahedron 1991, 47, 2401.
141. Kalisch, W. W.; Senge, M. O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1183.
142. (a) Shelnutt, J. A.; Majumder, S. A.; Sparks, L. D.; Hobbs, J. D.; Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Miura, M.; Luo, L.; Quirke, J. M. E. J. Raman Spectrosc. 1992, 23, 523.
143. (b) Sparks, L. D.; Anderson. K. K.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2297.
144. Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918.