Evolution of amide stacking in larger γ-peptides: Triamide H-bonded cycles

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 47, 2011, Pages 13783-13798

  Iii, William H James ^a,c   Buchanan, Evan G ^a   Müller, Christian W ^a,d   Dean, Jacob C ^a   Kosenkov, Dmytro ^a   Slipchenko, Lyudmila V ^a   Guo, Li ^b,e   Reidenbach, Andrew G ^b   Gellman, Samuel H ^b   Zwier, Timothy S ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^c SCHOTT North America Inc   (United States)

^d RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^e DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE GROUPS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DOUBLE RING; FRAGMENT MOLECULAR ORBITAL METHODS; GASPHASE; H-BONDED; LONE PAIR; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; NATURAL EXTENSION; NH GROUPS; NINE-MEMBERED RINGS; ORBITALS; PAIR INTERACTION ENERGIES; PEPTIDOMIMETICS; TRIAMIDES; TRIMETHYLENE; TWO PHOTON IONIZATION;

CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; IONIZATION OF GASES; MOLECULAR ORBITALS; PEPTIDES; PHOTOIONIZATION;

AMIDES;

AMIDE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY;

AMIDES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; PEPTIDES; QUANTUM THEORY;

EID: 81855190701     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp205527e     Document Type: Article

References (79)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
2. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219
3. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366
4. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
5. Guo, L.; Chi, Y. G.; Almeida, A. M.; Guzei, I. A.; Parker, B. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16018
6. Chi, Y.; Guo, L.; Kopf, N. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5608
7. Garcia-Garcia, P.; Ladepeche, A.; Halder, R.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4719
8. Hayashi, Y.; Itoh, T.; Ohkubo, M.; Ishikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4722
9. Nodes, W. J.; Nutt, D. R.; Chippindale, A. M.; Cobb, A. J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16016
10. Wiesner, M.; Revell, J. D.; Tonazzi, S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5610
11. Guo, L.; Almeida, A. M.; Zhang, W.; Reidenbach, A. G.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7868
12. Hanessian, S.; Luo, X. H.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569
13. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983
14. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111
15. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573
16. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Schweizer, B.; Jaun, B. Chem. Commun. 2001, 2, 207
17. Seebach, D.; Hook, D. F.; Glattli, A. Biopolymers 2006, 84, 23
18. Vasudev, P. G.; Chatterjee, S.; Ananda, K.; Shamala, N.; Balaram, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6430
19. James, W. H., III; Müller, C. W.; Buchanan, E. G.; Nix, M. G. D.; Guo, L.; Roskop, L.; Gordon, M. S.; Slipchenko, L. V.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14243
20. Araghi, R. R.; Jackel, C.; Colfen, H.; Salwiczek, M.; Volkel, A.; Wagner, S. C.; Wieczorek, S.; Baldauf, C.; Koksch, B. Chembiochem 2010, 11, 335
21. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2573
22. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1594
23. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. Biopolymers 2005, 80, 675
24. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1200
25. Koksch, B.; Araghi, R. R.; Baldauf, C.; Pisabarro, M. T. Amino Acids 2009, 37, 42
26. Rezaei, A. R.; Baldauf, C.; Koksch, B. J. Pept. Sci. 2008, 14, 175
27. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4784
28. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4795
29. James, W. H., III; Baquero, E. E.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1581
30. James, W. H., III; Baquero, E. E.; Shubert, V. A.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6574
31. Nelson, R.; Sawaya, M. R.; Balbirnie, M.; Madsen, A. O.; Riekel, C.; Grothe, R.; Eisenberg, D. Nature 2005, 435, 773
32. Buchanan, E. G.; James, W. H.; Gutberlet, A.; Dean, J. C.; Guo, L.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. Faraday Discuss. 2011, 10.1039/C1FD00001B
33. Gordon, M. S.; Mullin, J. M.; Pruitt, S. R.; Roskop, L. B.; Slipchenko, L. V.; Boatz, J. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9646
34. Mons, M.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I. Actual. Chim. 2007, 19
35. Fricke, H.; Funk, A.; Schrader, T.; Gerhards, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4692
36. Fricke, H.; Gerlach, A.; Unterberg, C.; Rzepecki, P.; Schrader, T.; Gerhards, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4636
37. Fedorov, D. G.; Kitaura, K. J. Comput. Chem. 2007, 28, 222
38. Bartlett, G. J.; Choudhary, A.; Raines, R. T.; Woolfson, D. N. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 615
39. Jakobsche, C. E.; Choudhary, A.; Miller, S. J.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6651
40. Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4133
41. Page, R. H.; Shen, Y. R.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 5362
42. Zwier, T. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1996, 47, 205
43. Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8827
44. Weiner, P. K.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1981, 2, 287
45. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490
46. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
48. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1009
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289
52. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
53. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
54. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849
55. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2009, 131, 174105
56. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997
57. Casida, M. E. Time-dependent density functional response theory for molecules; World Scientific: Singapore, 1995.
58. Fedorov, D. G.; Kitaura, K. The Fragment Molecular Orbital Method: Practical Applications to Large Molecular Systems; CRC Press: Boca Raton, FL, 2009.
59. Kitaura, K.; Ikeo, E.; Asada, T.; Nakano, T.; Uebayasi, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 701
60. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
61. Chen, W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14316
62. Fedorov, D. G.; Slipchenko, L. V.; Kitaura, K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8742
63. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325
64. Ghosh, D.; Kosenkov, D.; Vanovschi, V.; Williams, C. F.; Herbert, J. M.; Gordon, M. S.; Schmidt, M. W.; Slipchenko, L. V.; Krylov, A. I. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12739
65. Gordon, M. S.; Slipchenko, L. V.; Li, H.; Jensen, J. H. Annu. Rep. Comput. Chem. 2007, 3, 177
66. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
67. Yang, J. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 1999, 1, 11
68. Cisneros, G. A.; Tholander, S. N. I.; Parisel, O.; Darden, T. A.; Elking, D.; Perera, L.; Piquemal, J. P. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1905
69. Elking, D. M.; Cisneros, G. A.; Piquemal, J. P.; Darden, T. A.; Pedersen, L. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 190
70. Pilme, J.; Piquemal, J. P. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1440
71. Ponder, J. W.; Wu, C.; Ren, P.; Pande, V. S.; Chodera, J. D.; Schnieders, M. J.; Haque, I.; Mobley, D. L.; Lambrecht, D. S.; DiStasio, R. A.; Head-Gordon, M.; Clark, G. N. I.; Johnson, M. E.; Head-Gordon, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2549
72. Chass, G. A.; Mirasol, R. S.; Setiadi, D. H.; Tang, T. H.; Chin, W.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Dognon, J. P.; Viskolcz, B.; Lovas, S.; Penke, B.; Csizmadia, I. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5289
73. Stanca-Kaposta, E. C.; Gamblin, D. P.; Cocinero, E. J.; Frey, J.; Kroemer, R. T.; Fairbanks, A. J.; Davis, B. G.; Simons, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10691
74. Brause, R.; Fricke, H.; Gerhards, M.; Weinkauf, R.; Kleinermanns, K. Chem. Phys. 2006, 327, 43
75. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736
76. Chin, W.; Mons, M.; Dognon, J. P.; Mirasol, R.; Chass, G.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Butz, P.; Tardivel, B.; Compagnon, I.; von Helden, G.; Meijer, G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5281
77. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10391
78. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7431
79. Rizzo, T. R.; Stearns, J. A.; Boyarkin, O. V. Int. Rev. Phys. Chem. 2009, 28, 481