Laser spectroscopy of conformational constrained α/β-peptides: Ac-ACPC-Phe-NHMe and Ac-Phe-ACPC-NHMe

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 3, 2010, Pages 1581-1591

  James III, William H ^a   Baquero, Esteban E ^a,c   Choi, Soo Hyuk ^b,d   Gellman, Samuel H ^b   Zwier, Timothy S ^a,b  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^c DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

^d NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL CENTERS; CONFORMATIONAL CONTROL; CONFORMATIONAL PREFERENCES; DIASTEREOMERIC; DOUBLE RING; H-BONDED RINGS; INFRARED SPECTRUM; IR AND UV SPECTRA; ISOLATED MOLECULES; N-TERMINALS; PEPTIDE BACKBONES; RING STRUCTURES; SUPERSONIC EXPANSIONS;

AMINO ACIDS; CONFORMATIONS; INFRARED SPECTROSCOPY; LASER SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; STEREOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

PEPTIDES;

AC ACPC PHE NHME; AC-ACPC-PHE-NHME; OLIGOPEPTIDE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

COMPUTER SIMULATION; MODELS, CHEMICAL; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 77249161758     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9090975     Document Type: Article

References (46)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. Home, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399.
3. Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505.
4. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
5. Hecht, S.; Hue, I. Foldamers: Structure, Properties, and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
6. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015.
7. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111.
8. Seebach, D.; Hook, D. F.; Glattli, A. Biopolymers 2006, 84, 23.
9. Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6544.
10. Epand, R. F.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H.; Sen, A.; Auger, M.; Hughes, D. W.; Epand, R. M. Mol. Membr. Biol. 2005, 22, 457.
11. Home, W. S.; Boersma, M. D.; Windsor, M. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2853.
12. James, W. H.; Baquero, E. E.; Shubert, V. A.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6574.
13. Schmitt, M. A.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4538.
14. Home, W. S.; Price, J. L.; Gellman, S. H. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9151.
15. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X. L.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381.
16. Rathore, N.; Gellman, S. H.; de Pablo, J. J. Biophys. J. 2006, 91, 3425.
17. Woolfson, D. N.; Williams, D. H. FEBS Lett. 1990, 277, 185.
18. Rothe, M.; Theysohn, R.; Steffen, K. D.; Schneide., H; Zamani, M.; Kostrzew., M. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 919.
19. Boussard, G.; Marraud, M.; Aubry, A. Biopolymers 1979, 18, 1297.
20. Schmitt, M. A.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13130.
21. LePlae, P. R.; Umezawa, N.; Lee, H. S.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5629.
22. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1033.
23. Chin, W.; Dognon, J. P.; Canuel, C.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M.; Compagnon, I.; von Helden, G.; Meijer, G. J. Chem. Phys. 2005, 122, 054317.
24. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dognon, J. P.; Dimicoli, I.; Mons, M. J. Chem. Phys. 2005, 123, 084301.
25. Shubert, V. A.; Baquero, E. E.; Clarkson, J. R.; James, W. H.; Turk, J. A.; Hare, A. A.; Worrel, K.; Lipton, M. A.; Schofield, D. P.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 2007, 127, 234315.
26. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4784.
27. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4795.
28. Weiner, P. K.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1981, 2, 287.
29. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
30. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
31. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
32. Holroyd, L. F.; van Mourik, T. Chem. Phys. Lett. 2007, 442, 42.
33. Shields, A. E.; van Mourik, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13272.
34. van Mourik, T. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1610.
35. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
36. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289.
37. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1009.
38. Table S1 (Supporting Material) contains the DFT B3LYP/6-31+G(d) and DFT M05-2X/6-31+G(d) zero-point corrected relative energies and unsealed, harmonic vibrational frequencies for the amide NH and amide I spectral regions of the calculated structures used to make tentative conformational assignments for conformers A, D, E of Ac-ACPC-L-Phe-NHME.
39. Dooley, R.; Allen, G.; Pamidighantam, S. Computational Chemistry Grid: Production Cyberinfrastructure for Computation Chemistry; Proceedings of the 13th Annual Mardi Gras Conference, Baton Rouge, LA, 2005.
40. Milfeld, K.; Guiang, C.; Pamidighantam, S.; Giuliani, J. Cluster Computing through an Application-Oriented Computational Chemistry Grid; Proceedings of the 2005 Linux Clusters: The HPC Revolution, 2005.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheesemann, J. R.; Montgomery, J. A.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; KNox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Rev. E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. James, W. H.; Müller, C. W.; Buchanan, E. G.; Nix, M. G. D.; Guo, L.; Roskop, L.; Gordon, M. S.; Slipchenko, L. V.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14243.
43. Gotch, A. J.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6977.
44. Gotch, A. J.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1992, 96, 3388.
45. Schauer, M.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 726.
46. Wu, Y. D.; Wang, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485.