Hydrolysis of 1-(X-substituted-benzoyl)-4-aminopyridinium ions: Effect of substituent X on reactivity and reaction mechanism

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 23, 2011, Pages 8062-8067

  Um, Ik Hwan ^a   Kim, Eun Hee ^a   Kang, Ji Sun ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-AMINOPYRIDINE; CARBONYL FUNCTIONALITY; CONCERTED MECHANISM; ELECTRON DONORS; HAMMETT PLOTS; IN-SITU; KINETIC STUDY; LEAVING GROUPS; LINEAR CORRELATION; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS; PSEUDO-FIRST-ORDER RATE CONSTANT; RATE CONSTANT K; RATE-DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; RESONANCE INTERACTION;

HYDROLYSIS; PYRIDINE; SUBSTITUTION REACTIONS;

RATE CONSTANTS;

EID: 81255128921     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06137b     Document Type: Article

References (58)

1. Y. Tsuno M. Fujio Adv. Phys. Org. Chem. 32 267 385
2. Y. Tsuno M. Fujio Chem. Soc. Rev. 1996 25 129 139
3. Y. Yukawa Y. Tsuno Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959 32 960 965
4. K. Nakata M. Fujio K. Nishimoto Y. Tsuno J. Phys. Org. Chem. 2010 23 1057 1065
5. R. Fujiyama M. A. Alam A. Aiko T. Munechika M Fujio Y. Tsuno J. Phys. Org. Chem. 2010 23 819 827
6. S. Than M. M. R. Badal S. Itoh M. Mishima J. Phys. Org. Chem. 2010 23 411 417
7. S. Toh M. M. R. Badal M. Mishima J. Phys. Chem. A 2009 113 10075 10080
8. S. Than H. Maeda M. Irie K. Kikukawa M. Mishima Int. J. Mass Spectrom. 2007 267 205 214
9. H. Maeda M. Irie S. Than K. Kikukawa M. Mishima Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 195 203
10. M. Fujio M. A. Alam Y. Umezaki K. Kikukawa R. Fujiyama Y. Tsuno Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 2378 2383
11. I. H. Um L. R. Im E. H. Kim J. H. shin Org. Biomol. Chem. 2010 8 3801 3806
12. I. H. Um Y. M. Park M. Fujio M. Mishima Y. Tsuno J. Org. Chem. 2007 72 4816 4821
13. I. H. Um J. Y. Lee S. H. Ko S. K. Bae J. Org. Chem. 2006 71 5800 5803
14. I. H. Um S. E. Jeon J. A. Seok Chem.-Eur. J. 2006 12 1237 1243
15. I. H. Um S. J. Hwang M. H. Baek E. J. Park J. Org. Chem. 2006 71 9191 9197
16. I. H. Um E. H. Kim J. Y. Lee J. Org. Chem. 2009 74 1212 1217
17. I. H. Um S. J. Hwang S. Yoon S. E. Jeon S. K. Bae J. Org. Chem. 2008 73 7671 7677
18. I. H. Um S. Yoon H. R. Park H. J. Han Org. Biomol. Chem. 2008 6 1618 1624
19. I. H. Um J. Y. Hong J. A. Seok J. Org. Chem. 2005 70 1438 1444
20. I. H. Um S. M. Chun O. M. Chae M. Fujio Y. Tsuno J. Org. Chem. 2004 69 3166 3172
21. I. H. Um J. Y. Hong J. J. Kim O. M. Chae S. K. Bae J. Org. Chem. 2003 68 5180 5185
22. I. H. Um Y. H. Shin J. Y. Han M. Mishima J. Org. Chem. 2006 71 7715 7720
23. I. H. Um J. Y. Han Y. H. Shin J. Org. Chem. 2009 74 3073 3078
24. I. H. Um J. Y. Han S. J. Hwang Chem.-Eur. J. 2008 14 7324 7330
25. I. H. Um K. Akhtar Y. H. Shin J. Y. Han J. Org. Chem. 2007 72 3823 3829
26. W. P. Jencks Chem. Rev. 1985 85 511 527
27. E. A. Castro Chem. Rev. 1999 99 3505 3524
28. M. I. Page, A. Williams, Organic and Bio-organic Mechanisms, Longman, Singapore, 1997, Chapter 7
29. F. M. Menger J. H. Smith J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3824 3829
30. A. B. Maude A. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 179 183
31. E. A. Castro M. Aliaga J. G. Santos J. Org. Chem. 2005 70 2679 2685
32. E. A. Castro M. Gazitua J. G. Santos J. Org. Chem. 2005 70 8088 8092
33. B. Galabov S. Ilieva B. Hadjieva Y. Atanasov H. F. Schaefer III J. Phys. Chem. A 2008 112 6700 6707
34. H. K. Oh J. Y. Oh D. D. Sung I. Lee J. Org. Chem. 2005 70 5624 5629
35. I. Lee D. D. Sung Curr. Org. Chem. 2004 8 557 567
36. H. K. Oh J. E. Park D. D Sung I. Lee J. Org. Chem. 2004 69 9285 9288
37. H. K. Oh J. S. Ha D. D. Sung I. Lee J. Org. Chem. 2004 69 8219 8223
38. H. K. Oh J. E. Park D. D. Sung I. Lee J. Org. Chem. 2004 69 3150 3153
39. B. J. Lumbiny H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 2065 2068
40. H. K. Oh J. M. Lee H. W. Lee I. C. Lee Int. J. Chem. Kinet. 2004 36 434 440
41. H. K. Oh I. K. Kim H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2004 69 3806 3810
42. A. R. Fersht W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5432 5442
43. P. J. Battye E. M. Ihsan R. B. Moodie J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980 741 748
44. E. A. Castro M. Cubillos J. G. Santos J. Org. Chem. 2004 69 4802 4807
45. E. A. Castro M. Ramos J. G. Santos J. Org. Chem. 2009 74 6374 6377
46. E. A. Castro M. Acuna C. Soto D. Trujillo B. Vasquez J. G. Santos J. Phys. Org. Chem. 2008 21 816 822
47. H. K. Oh Bull. Korean Chem. Soc. 2010 31 2357 2360
48. H. K. Oh M. H. Ku H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2002 67 8995 8998
49. H. K. Oh M. H. Ku H. W. Lee I. Lee J. Org. Chem. 2002 67 3874 3877
50. F. A. Carroll, Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry, Brooks/Cole, New York, 1998, pp. 371-386
51. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969, pp. 480-483
52. T. H. Lowry, K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed., Harper Collins Publishers, New York, 1987, pp. 143-151
53. 3 times less reactive than acetyl chloride due to GS stabilization through resonance interactions. D. N. Kevill, in The Chemistry of the Functional Groups. The Chemistry of Acyl Halides, ed., S. Patai, Wiley, New York, 1972, Chapter 12
54. T. Rispens C. Cabaleiro-Lago J. B. F. N. Engberts Org. Biomol. Chem. 2005 3 597 602
55. N. J. Buurma M. J. Blandamer J. B. F. N. Engberts J. Phys. Org. Chem. 2003 16 438 449
56. M. Fujio K. Funatsu M. Goto Y. Seki M. Mishima Y. Tsuno Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 1091 1096
57. M. Fujio M. Goto T. Susuki I. Akasaka M. Mishima Y. Tsuno Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990 63 1146 1151
58. H. W. Lee A. K. Guha I. Lee Int. J. Chem. Kinet. 2002 34 632 637