Impact of core chirality on mesophase properties of perylene bisimides

Journal of Materials Chemistry

Volumn 21, Issue 20, 2011, Pages 7201-7209

  Safont Sempere, Marina M ^a   Stepanenko, Vladimir ^a   Lehmann, Matthias ^a   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDENSED STATE; CRYSTALLINE PHASE; ENANTIOPURE; FORCE FIELD CALCULATIONS; MESOPHASE PROPERTIES; MESOPHASES; PACKING MODELS; PERYLENE BISIMIDES; SMECTIC LIQUID CRYSTALLINE;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CRYSTALLINE MATERIALS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ENANTIOMERS; OPTICAL MICROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CHIRALITY;

EID: 79955604949     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1jm10309a     Document Type: Article

References (97)

1. J. Puigmartí-Luis V. Laukhin Á. Pérez del Pino J. Vidal-Gancedo C. Rovira E. Laukhina D. B. Amabilino Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 238
2. Y. Yamamoto T. Fukushima Y. Suna N. Ishii A. Saeki S. Tagawa M. Taniguchi T. Kawai T. Aida Science 2006 314 1761
3. P. Wessig Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2168
4. J. Yang M. B. Dewal L. S. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8122
5. A. T. Bell Science 2003 299 1688
6. X. Zhang S. Rehm M. M. Safont-Sempere F. Würthner Nat. Chem. 2009 1 623
7. D. W. Hatchett M. Josowicz Chem. Rev. 2008 108 746
8. T. W. Bell N. M. Hext Chem. Soc. Rev. 2004 33 589
9. V. Kitaev J. Mater. Chem. 2008 18 4745
10. X. Hu Q. An G. Li S. Tao J. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8145
11. L. Pu Chem. Rev. 2004 104 1687
12. T. Kato Y. Hirai S. Nakaso M. Moriyama Chem. Soc. Rev. 2007 36 1857
13. J. W. Goodby Chem. Soc. Rev. 2007 36 1855
14. J. W. Goodby V. Görtz S. J. Cowling G. Mackenzie P. Martin D. Plusquellec T. Benvegnu P. Boullanger D. Lafont Y. Queneau S. Chamberte J. Fitremann Chem. Soc. Rev. 2007 36 1971
15. C. Tschierske Chem. Soc. Rev. 2007 36 1930
16. T. Kato N. Mizoshita K. Kishimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 38
17. C. Tschierske J. Mater. Chem. 1998 8 1485
18. T. Kato T. Yasuda Y. Kamikawa M. Yoshio Chem. Commun. 2009 729
19. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann C. Högele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832
20. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902
21. X. Crispin J. Cornil R. Friedlein K. K. Okudaira V. Lemaur A. Crispin G. Kestemont M. Lehmann M. Fahlman R. Lazzaroni Y. Geerts G. Wendin N. Ueno J.-L. Bredas W. R. Salaneck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11889
22. C. D. Simpson J. Wu M. D. Watson K. Müllen J. Mater. Chem. 2004 14 494
23. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491
24. A. Belaissaoui S. J. Cowling I. M. Saez J. W. Goodby Soft Matter 2010 6 1958
25. L. E. Hough M. Spannuth M. Nakata D. A. Coleman C. D. Jones G. Dantlgraber C. Tschierske J. Watanabe E. Körblova D. M. Walba J. E. Maclennan M. A. Glaser N. A. Clark Science 2009 325 452
26. R. M. Tejedor L. Oriol J. L. Serrano T. Sierra J. Mater. Chem. 2008 18 2899
27. J. W. Goodby I. M. Saez S. J. Cowling V. Görtz M. Draper A. W. Hall S. Sia G. Cosquer S.-E. Lee E. P. Raynes Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2754
28. J. Barberá E. Cavero M. Lehmann J.-L. Serrano T. Sierra J. T. Vázquez J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4527
29. K. Okamoto Y. Matsuoka N. Wakabayashi A. Yamagishi N. Hoshino Chem. Commun. 2002 282
30. D. M. Walba E. Körblova R. Shao J. E. Maclennan D. R. Link M. A. Glaser N. A. Clark Science 2000 288 2181
31. J. Barberá R. Iglesias J. L. Serrano T. Sierra M. R. de la Fuente B. Palacios M. A. Perez-Jubindo J. T. Vazquez J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2908
32. H. Bock W. Helfrich Liq. Cryst. 1995 18 707
33. G. Scherowsky X. H. Chen Liq. Cryst. 1994 17 803
34. U. Gubler C. Bosshard Nat. Mater. 2002 1 209
35. T. Verbiest S. V. Elshocht M. Kauranen L. Hellemans J. Snauwaert C. Nuckolls T. J. Katz A. Persoons Science 1998 282 913
36. J. Brettar T. Bürgi B. Donnio D. Guillon R. Klappert T. Scharf Adv. Funct. Mater. 2006 16 260
37. S. Abraham S. Paul G. Narayan S. K. Prasad N. D. S. Jayaraman Adv. Funct. Mater. 2005 15 1579
38. N. Tamaoki Adv. Mater. 2001 13 1135
39. Y. Huang Y. Yan B. M. Smarsly Z. Wei C. F. J. Faul J. Mater. Chem. 2009 19 2356
40. V. Dehm Z. Chen U. Baumeister P. Prins L. D. A. Siebbeles F. Würthner Org. Lett. 2007 9 1085
41. V. Percec A. E. Dulcey V. S. K. Balagurusamy Y. Miura J. Smidrkal M. Peterca S. Nummelin U. Edlund S. D. Hudson P. A. Heiney H. Duan S. N. Magonov S. A. Vinogradov Nature 2004 430 764
42. M. A. Shcherbina X.-B. Zeng T. Tadjiev G. Ungar S. H. Eichhorn K. E. S. Phillips T. J. Katz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7837
43. C. Nuckolls T. J. Katz J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9541
44. C.-W. Yang T.-H. Hsia C.-C. Chen C.-K. Lai R.-S. Liu Org. Lett. 2008 10 4069
45. R. Lunkwitz C. Tschierske A. Langhoff F. Giesselmann P. Zugenmaier J. Mater. Chem. 1997 7 1713
46. J. Stichler-Bonaparte H. Kruth R. Lunkwitz C. Tschierske Liebigs Ann. 1996 1375
47. Y. Zhang G. B. Schuster J. Org. Chem. 1994 59 1855
48. J. Brettar T. Bürgi B. Donnio D. Guillon R. Klappert T. Scharf R. Deschenaux Adv. Funct. Mater. 2006 16 260
49. T. Seshadri H. J. Haupt Chem. Commun. 1998 735
50. C. Imrie C. Loubser J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2159
51. R. Amemiya M. Yamaguchi Org. Biomol. Chem. 2008 6 26
52. For reviews, see
53. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097
54. K. Tsubaki Org. Biomol. Chem. 2007 5 2179
55. L. Pu Chem. Rev. 1998 98 2405
56. G. Bringmann A. J. Price Mortimer P. A. Keller M. J. Gresser J. Garner M. Breuning Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5384
57. C. L. Hilton J. M. Crowfoot P. Rempala B. T. King J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13392
58. D. Pérez E. Guitián Chem. Soc. Rev. 2004 33
59. R. A. Pascal, Jr. Chem. Rev. 2006 106 4809
60. P. Osswald F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14319
61. M. M. Safont-Sempere P. Osswald K. Radacki F. Würthner Chem.-Eur. J. 2010 16 7380
62. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564
63. F. Jaiser D. Neher A. Meisel H.-G. Nothofer T. Miteva A. Herrmann K. Müllen U. J. Scherf J.Chem. Phys. 2008 129 114901
64. A. K. Pandey J.-M. Nunzi Appl. Phys. Lett. 2007 90 263508
65. R. Schmidt J. H. Oh Y.-S. Sun M. Deppisch A.-M. Krause K. Radacki H. Braunschweig M. Könemann P. Erk Z. Bao F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6215
66. B. A. Jones A. Facchetti M. R. Wasielewski T. J. Marks Adv. Funct. Mater. 2008 18 1329
67. B. A. Jones A. Facchetti M. R. Wasielewski T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15259
68. S. M. Lindner S. Huettner A. Chiche M. Thelakkat G. Krausch Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3364
69. P. Peumans S. Uchida S. R. Forrest Nature 2003 425 158
70. P. Osswald M. Reichert G. Bringmann F. Würthner J. Org. Chem. 2007 72 3404
71. P. Osswald F. Würthner Chem.-Eur. J. 2007 13 7395
72. A. Wicklein A. Lang M. Muth M. Thelakkat J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14442
73. M. R. Hansen T. Schnitzler W. Pisula R. Graf K. Müllen H. W. Spiess Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4621
74. F. Würthner Z. Chen V. Dehm V. Stepanenko Chem. Commun. 2006 1188
75. Z. Chen U. Baumeister C. Tschierske F. Würthner Chem.-Eur. J. 2007 13 450
76. K. Ayub M. Moran C. Lazar R. P. Lemieux J. Mater. Chem. 2010 20 6655
77. S. MacQuarrie M. P. Thompson A. Blanc N. J. Mosey R. P. Lemieux C. M. Crudden J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14099
78. J. Rokunohe A. Yoshizawa J. Mater. Chem. 2005 15 275
79. G. Solladie R. Zimmermann J. Org. Chem. 1985 50 4062
80. T. C. Huang H. Toraya T. N. Blanton J. Wu J. Appl. Crystallogr. 1993 26 180 184
81. J. Jacques, A. Collet and S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates and Resolutions, Wiley, New York, 1981, pp. 23-31
82. C. P. Brock W. B. Schweizer J. D. Dunitz J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9811
83. C. H. Bahr G. Heppke B. Sabaschus Liq. Cryst. 1991 9 31
84. I. Dierking, Textures of Liquid Crystals, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
85. P. J. Collings and M. Hird, Introduction to Liquid Crystals: Chemistry and Physics, Taylor& Francis, London, 1997
86. Commercial LC cells SB100A090uT180 from INSTEC were used to generate homeotropic aligned domains
87. J.-Y. Wang J. Yan L. Ding Y. Ma J. Pei Adv. Funct. Mater. 2009 19 1746 1752
88. J. J. Reczek K. R. Villazor V. Lynch T. M. Swager B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7995
89. O. R. Lozman R. J. Bushby J. G. Vinter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1446
90. E. O. Arikainen N. Boden R. J. Bushby O. R. Lozman J. G. Vinter A. Wood Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2333
91. M. Lehmann C. Köhn H. Meier S. Renker A. Oehlhof J. Mater. Chem. 2006 16 441
92. B. Donnio B. Heinrich H. Allouchi J. Kain S. Diele D. Guillon D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15258
93. N. Berova and K. Nakanishi, Circular Dichroism: Methods and Applications, VCH, New York, 2000, pp. 337-382
94. N. Berova L. Di Bari G. Pescitelli Chem. Soc. Rev. 2007 36 914
95. V. Buß, C. Reichardt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1636
96. C. Even M. Impéror-Clerc P. Pieranski Eur. Phys. J. E 2006 20 89
97. M. Cagon G. Durand Phys. Rev. Lett. 1980 45 1418