Ferrocenyl diquat derivatives: Nonlinear optical activity, multiple redox states, and unusual reactivity

Organometallics

Volumn 30, Issue 21, 2011, Pages 5731-5743

  Coe, Benjamin J ^a   Fielden, John ^a   Foxon, Simon P ^a   Asselberghs, Inge ^b   Clays, Koen ^b   Van Cleuvenbergen, Stijn ^b   Brunschwig, Bruce S ^c  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^c CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1064 NM; ACTIVE COMPOUNDS; DIASTEREOMERIC; DIMERIC SPECIES; DOUBLE BONDS; ELECTRO-ABSORPTION; ELECTRON DONORS; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTROSCOPY; FERROCENYL; HYPER RAYLEIGH SCATTERING; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFERS; METHYL GROUP; NON-LINEAR OPTICAL ACTIVITY; NONLINEAR OPTICAL RESPONSE; ORTHORHOMBIC SPACE GROUPS; POLAR STRUCTURES; REDOX PROCESS; REDOX STATE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; SPECTROSCOPIC STUDIES; UV-VIS SPECTRA;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CARBONYLATION; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; CRYSTAL STRUCTURE; FUNCTIONAL GROUPS; ORGANOMETALLICS; SALTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SULFUR COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 80755169896     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200604f     Document Type: Article

References (160)

1. (a) Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: Boston, MA, USA, 1994.
2. (b) Organic Nonlinear Optical Materials (Advances in Nonlinear Optics, Vol. 1); Bosshard, Ch., Sutter, K., Prêtre, Ph., Hulliger, J., Flörsheimer, M., Kaatz, P., Günter, P., Eds.; Advances in Nonlinear Optics, Vol. 1; Gordon & Breach: Amsterdam, The Netherlands, 1995.
3. (c) Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, USA, 1997.
4. (d) Marder, S. R. Chem. Commun. 2006, 131.
5. (e) Nonlinear Optical Properties of Matter: From Molecules to Condensed Phases; Papadopoulos, M. G.; Leszczynski, J.; Sadlej, A. J., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006.
6. (f) Kuzyk, M. G. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7444.
7. Recent reviews:(a) Le Bozec, H.; Renouard, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 229.
8. (b) Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Commun. 2000, 1555.
9. (c) Lacroix, P. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 339.
10. (d) Di Bella, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355.
11. (e) Goovaerts, E.; Wenseleers, W. E.; Garcia, M. H.; Cross, G. H. In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, USA, 2001; Vol. 9, pp 127-191.
12. (f) Coe, B. J. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier Pergamon: Oxford, U.K., 2004; Vol. 9, pp 621-687.
13. (g) Maury, O.; Le Bozec, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 691.
14. (h) Cariati, E.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1210.
15. (i) Coe, B. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 383.
16. (j) Thompson, M. E.; Djurovich, P. E.; Barlow, S.; Marder, S. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H., Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2006; Vol. 12, pp 101-194.
17. (k) Zhang, C.; Song, Y.-L.; Wang, X. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 111.
18. (l) Andraud, C.; Maury, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4357.
19. (m) Di Bella, S.; Dragonetti, C.; Pizzotti, M.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 1.
20. Selected examples:(a) Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; McDonagh, A. M.; Ward, M. D.; McCleverty, J. A. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 408.
21. (b) Sporer, C.; Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Zhao, Y.-X.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Jaitner, P.; Clays, K.; Persoons, A.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5266.
22. (c) Cifuentes, M. P.; Powell, C. E.; Morrall, J. P.; McDonagh, A. M.; Lucas, N. T.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Houbrechts, S.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Isoshima, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10819.
23. (d) Samoc, M.; Gauthier, N.; Cifuentes, M. P.; Paul, F.; Lapinte, C.; Humphrey, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7376.
24. (e) Dalton, G. T.; Cifuentes, M. P.; Petrie, S.; Stranger, R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11882.
25. (f) Boubekeur-Lecaque, L.; Coe, B. J.; Clays, K.; Foerier, S.; Verbiest, T.; Asselberghs, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3286.
26. (g) Wahab, A.; Bhattacharya, M.; Ghosh, S.; Samuelson, A. G.; Das, P. K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2842.
27. (h) Guan, W.; Yang, G.-C.; Liu, C.-G.; Song, P.; Fang, L.; Yan, L.; Su, Z.-M. Inorg. Chem. 2008, 47, 5245.
28. (i) Gauthier, N.; Argouarch, G.; Paul, F.; Toupet, L.; Ladjarafi, A.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Samoc, M.; Cifuentes, M. P.; Corkery, T. C.; Humphrey, M. G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5561.
29. (a) Clément, R.; Lacroix, P. G.; O'Hare, D.; Evans, J. Adv. Mater. 1994, 6, 794.
30. (b) Lacroix, P. G.; Malfant, I.; Bénard, S.; Yu, P.; Riviére, E.; Nakatani, K. Chem. Mater. 2001, 13, 441.
31. (c) Lacroix, P. G. Chem. Mater. 2001, 13, 3495.
32. (d) Cariati, E.; Macchi, R.; Roberto, D.; Ugo, R.; Galli, S.; Casati, N.; Macchi, P.; Sironi, A.; Bogani, L.; Caneschi, A.; Gatteschi, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9410.
33. (e) Train, C.; Nuida, T.; Gheorghe, R.; Gruselle, M.; Ohkoshi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16838.
34. (f) Cariati, E.; Ugo, R.; Santoro, G.; Tordin, E.; Sorace, L.; Caneschi, A.; Sironi, A.; Macchi, P.; Casati, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 10894.
35. (g) Pinkowicz, D.; Podgajny, R.; Nitek, W.; Rams, M.; Majcher, A. M.; Nuida, T.; Ohkoshi, S.-I.; Sieklucka, B. Chem. Mater. 2011, 23, 21.
36. Selected examples:(a) Dhenaut, C.; Ledoux, I.; Samuel, I. D. W.; Zyss, J.; Bourgault, M.; Le Bozec, H. Nature 1995, 374, 339.
37. (b) Renouard, T.; Le Bozec, H.; Brasselet, S.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Commun. 1999, 871.
38. (c) Vance, F. W.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4047.
39. (d) Le Bozec, H.; Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, A.; Ledoux, I.; Deveau, S.; Zyss, J. Adv. Mater. 2001, 13, 1677.
40. (e) Sénéchal, K.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4560.
41. (f) Le Bouder, T.; Maury, O.; Bondon, O.; Costuas, K.; Amouyal, E.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12284.
42. (g) Maury, O.; Viau, L.; Sénéchal, K.;Corre, B.; Guégan, J.-P.; Renouard, T.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4454.
43. (h) Coe, B. J.; Harris, J. A.; Brunschwig, B. S.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Garín, J.; Orduna, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13399.
44. (i) Bidault, S.; Brasselet, S.; Zyss, J.; Maury, O.; Le Bozec, H. J. Chem. Phys. 2007, 126, 034312.
45. (j) Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7402.
46. Selected examples:(a) Lin, W.-B.; Wang, Z.-Y.; Ma, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11249.
47. (b) Evans, O. R.; Lin, W.-B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511.
48. (c) Liu, Y.; Li, G.; Li, X.; Cui, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6301.
49. (d) Liu, Y.; Xu, X.; Zheng, F.; Cui, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4538.
50. (e) Anthony, S. P. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 791.
51. Selected examples:(a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Schaefer, W. P. Science 1989, 245, 626.
52. (b) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Yakymyshyn, C. P. Chem. Mater. 1994, 6, 1137.
53. (c) Sohma, S.; Takahashi, H.; Taniuchi, T.; Ito, H. Chem. Phys. 1999, 245, 359.
54. (d) Kaino, T.; Cai, B.; Takayama, K. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 599.
55. (e) Taniuchi, T.; Okada, S.; Nakanishi, H. J. Appl. Phys. 2004, 95, 5984.
56. (f) Schneider, A.; Neis, M.; Stillhart, M.; Ruiz, B.; Khan, R. U. A.; Günter, P. J. Opt. Soc. Am. B 2006, 23, 1822.
57. Selected examples:(a) Wortmann, R.; Krämer, P.; Glania, C.; Lebus, S.; Detzer, N. Chem. Phys. 1993, 173, 99.
58. (b) Moylan, C. R.; Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; McComb, I.-H.; Leung, D. S.; Wortmann, R.; Krämer, P.; Twieg, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12950.
59. (c) Di Bella, S.; Fragala, I.; Ledoux, I.; Diaz-Garcia, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9550.
60. (d) Wolff, J. J.; Längle, D.; Hillenbrand, D.;Wortmann, R.; Matschiner, R.; Glania, C.; Krämer, P. Adv. Mater. 1997, 9, 138.
61. (e) Averseng, F.; Lacroix, P. G.; Malfant, I.; Lenoble, G.; Cassoux, P.; Nakatani, K.; Maltey-Fanton, I.; Delaire, J. A.; Aukauloo, A. Chem. Mater. 1999, 11, 995.
62. (f) Hilton, A.; Renouard, T.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Commun. 1999, 2521.
63. (g) Ostroverkhov, V.; Petschek, R. G.; Singer, K. D.; Twieg, R. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 109.
64. (h) Di Bella, S.; Fragala, I.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3738.
65. (i) Yang, M.-L.; Champagne, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3942.
66. (j) Wortmann, R.; Lebus-Henn, S.; Reis, H.; Papadopoulos, M. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 633, 217.
67. (k) Cui, Y.-Z.; Fang, Q.; Huang, Z.-L.; Xue, G.; Yu, W.-T.; Lei, H. Opt. Mater. 2005, 27, 1571.
68. (l) Rigamonti, L.; Demartin, F.; Forni, A.; Righetto, S.; Pasini, A. Inorg. Chem. 2006, 45, 10976.
69. (m) Li, H.-P.; Han, K.; Tang, G.; Shen, X.-P.; Wang, H.-T.; Huang, Z.-M.; Zhang, Z.-H.; Bai, L.; Wang, Z.-Y. Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 80.
70. (n) Zrig, S.; Koeckelberghs, G.; Verbiest, T.; Andrioletti, B.; Rose, E.; Persoons, A.; Asselberghs, I.; Clays, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5855.
71. (o) Liu, C.-G.; Qiu, Y.-Q.; Su, Z.-M.; Yang, G.-C.; Sun, S.-L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7021.
72. (p) Li, H.-P.; Han, K.; Tang, G.; Li, M.-X.; Shen, X.-P.; Huang, Z.-M. Mol. Phys. 2009, 107, 1597.
73. (q) Muhammad, S.; Janjua, M. R. S. A.; Su, Z.-M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12551.
74. (r) Sergeyev, S.; Didier, D.; Boitsov, V.; Teshome, A.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Vande Velde, C.M. L.; Plaquet, A.; Champagne, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8181.
75. Green, M. L. H.; Marder, S. R.; Thompson, M. E.; Bandy, J. A.; Bloor, D.; Kolinsky, P. V.; Jones, R. J. Nature 1987, 330, 360.
76. Selected examples (neutral complexes):(a) Coe, B. J.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Bloor, D.; Kolinsky, P. V.; Jones, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1485.
77. (b) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8203.
78. (c) Calabrese, J. C.; Cheng, L.-T.; Green, J. C.; Marder, S. R.; Tam, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7227.
79. (d) Coe, B. J.; Foulon, J.-D.; Hamor, T. A.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Bloor, D.; Cross, G. H.; Axon, T. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3427.
80. (e) Blanchard-Desce, M.; Runser, C.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Lehn, J.-M.; Bloy, V.; Alain, V. Chem. Phys. 1995, 199, 253.
81. (f) Coe, B. J.; Hamor, T. A.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Bloor, D.; Cross, G. H.; Axon, T. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 673.
82. (g) Mata, J.; Uriel, S.; Peris, E.; Llusar, R.; Houbrechts, S.; Persoons, A. J. Organomet. Chem. 1998, 562, 197.
83. (h) Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715.
84. (i) Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C.; Iftime, G.; Lacroix, P. G.; Manoury, E.; Delaire, J. A.; Maltey-Fanton, I.; Nakatani, K.; Di Bella, S. Organometallics 1999, 18, 21.
85. (j) Chiffre, J.; Averseng, F.; Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C.; Iftime, G.; Lacroix, P. G.; Manoury, E.; Nakatani, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 9, 2221.
86. (k) Mata, J.; Peris, E.; Asselberghs, I.; Van Boxel, R.; Persoons, A. New J. Chem. 2001, 25, 299.
87. (l) Tsuboya, N.; Hamasaki, R.; Ito, M.; Mitsuishi, M.; Miyashita, T.; Yumansoto, Y. J. Mater. Chem. 2003, 13, 511.
88. (m) Liao, Y.; Eichinger, B. E.; Firestone, K. A.; Haller, M.; Luo, J.-D.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2758.
89. (n) Janowska, I.; Zakrzewski, J.; Nakatani, K.; Palusiak, M.; Walak, M.; Scholl, H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 323.
90. (o) Kinnibrugh, T. L.; Salman, S.; Getmanenko, Y. A.; Coropceanu, V.; Porter, W. W., III; Timofeeva, T. V.; Matzger, A. J.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Barlow, S. Organometallics 2009, 28, 1350.
91. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10338.
92. Selected examples:(a) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
93. (b) Imahori, H.; Sekiguchi, Y.; Kashiwagi, Y.; Sato, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, H.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3184.
94. (c) Morisue, M.; Kalita, D.; Haruta, N.; Kobuke, Y. Chem. Commun. 2007, 2348.
95. (d) Kumar, A.; Chauhan, R.; Molloy, K. C.; Kociok-Köhn, G.; Bahadur, L.; Singh, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4307.
96. Selected examples:(a) Basurto, S.; Riant, O.; Moreno, D.; Rojo, J.; Torroba, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 4673.
97. (b) Kumar, A.; Menon, S. K. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 661.
98. Selected examples:(a) Nishikitani, Y.; Uchida, S.; Asano, T.; Minami, M.; Oshima, S.; Ikai, K.; Kubo, T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4372.
99. (b) Yin, X.-D.; Li, Y.-J.; Li, Y.-L.; Zhu, Y.-L.; Tang, X.-L.; Zheng., H.-Y.; Zhu, D.-B. Tetrahedron 2009, 65, 8373.
100. Kondo, M.; Uchikawa, M.; Kume, S.; Nishihara, H. Chem. Commun. 2009, 1993.
101. Selected examples:(a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Schaefer, W. P.; Tiemann, B. G.; Groves, P. C.; Perry, K. J. Proc. SPIE Int. Soc. Opt. Eng. 1989, 117, 108.
102. (b) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Schaefer, W. P. Organometallics 1991, 10, 1896.
103. (c) Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chem. Acta 1996, 242, 43.
104. (d) Davies, D. A.; Silver, J.; Cross, G.; Thomas, P. J. Organomet. Chem. 2001, 631, 59.
105. (e)Mata, J.; Peris, E.; Asselberghs, I.; Van Boxel, R.; Persoons, A. New J. Chem. 2001, 25, 1043.
106. (f) Roque, K.; Barangé, F.; Balavoine, G. G. A.; Daran, J.-C.; Lacroix, P. G.; Manoury, E. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 531.
107. (g) Arbez-Gindre, C.; Steele, B. R.; Heropoulos, G. A.; Screttas, C. G.; Communal, J.-E.; Blau, W. J.; Ledoux-Rak, I. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1620.
108. Selected examples:(a) Behrens, U.; Brussaard, H.; Hagenau, U.; Heck, J.; Hendrickx, E.; Körnich, J.; van der Linden, J. G. M.; Persoons, A.; Spek, A. L.; Veldman, N.; Voss, B.; Wong, H. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 98.
109. (b) Hagenau, U.; Heck, J.; Hendrickx, E.; Persoons, A.; Schuld, T.; Wong, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 7863.
110. (c) Farrell, T.; Meyer-Friedrichsen, T.; Malessa, M.; Haase, D.; Saak, W.; Asselberghs, I.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Heck, J.; Manning, A. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 29.
111. (d) Hudson, R. D. A.; Manning, A. R.; Nolan, D. F.; Asselberghs, I.; Van Boxel, R.; Persoons, A.; Gallagher, J. F. J. Organomet. Chem. 2001, 619, 141.
112. (e) Meyer-Friedrichsen, T.; Wong, H.; Prosenc, M. H.; Heck, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 936.
113. Coe, B. J.; Docherty, R. J.; Foxon, S. P.; Harper, E. C.; Helliwell, M.; Raftery, J.; Clays, K.; Franz, E.; Brunschwig, B. S. Organometallics 2009, 28, 6880.
114. (a) Coe, B. J.; Harris, J. A.; Brunschwig, B. S.; Garín, J.; Orduna, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3284.
115. (b) Coe, B. J.; Fielden, J.; Foxon, S. P.; Harris, J. A.; Helliwell, M.; Brunschwig, B. S.; Asselberghs, I.; Clays, K; Garín, J.; Orduna, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10498.
116. (c) Coe, B. J.; Fielden, J.; Foxon, S. P.; Helliwell, M.; Brunschwig, B. S.; Asselberghs, I; Clays, K; Olesiak, J.; Matczyszyn, K.; Samoc, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12028.
117. Lindner, E.; von Au, G.; Eberle, H.-J. Chem. Ber. 1981, 114, 810.
118. (a) Hartshorn, C. M.; Maxwell, K. A.; White, P. S.; DeSimone, J. M.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 601.
119. (b) Gillaizeau-Gauthier, I.; Odobel, F.; Alebbi, M.; Argazzi, R.; Costa, E.; Bignozzi, C. A.; Qu, P.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 6073.
120. CrysAlis RED (Version 1.171.32.4), Oxford Diffraction Ltd.: Yarnton: Oxfordshire, U.K., 2006.
121. (a) Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Molirterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
122. (b) Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
123. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
124. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
125. Sheldrick, G. M. SHELXL 97, Program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
126. SHELXTL (Version 6.10); Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 2000.
127. (a) Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
128. (b) Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285.
129. (c)Hendrickx, E.; Clays, K.; Pesoons, A.; Dehu, C.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3547.
130. (d) Hendrickx, E.; Clays, K.; Persoons, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 675.
131. Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Pikramenou, Z.; Lehn, J.-M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 485.
132. Stähelin, M.; Burland, D. M.; Rice, J. E. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 245.
133. Heesink, G. J. T.; Ruiter, A. G. T.; van Hulst, N. F.; Bölger, B. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 999.
134. (a) Hendrickx, E.; Boutton, C.; Clays, K.; Persoons, A.; van Es, S.; Biemans, T.; Meijer, B. Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 241.
135. (b) Boutton, C.; Clays, K.; Persoons, A.; Wada, T.; Sasabe, H. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 101.
136. (a) Shin, Y. K.; Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8157.
137. (b) Coe B. J., Harris J. A., Brunschwig B. S. J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 897.
138. (a) Liptay, W. In Excited States, Vol. 1; Lim, E. C., Ed.; Academic Press: New York, 1974; pp 129-229.
139. (b) Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 213.
140. (c) Vance, F. W.; Williams, R. D.; Hupp, J. T. Int. Rev. Phys. Chem. 1998, 17, 307.
141. (d) Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 61.
142. Other recent examples:(a) Coe, B. J.; Foxon, S. P.; Harper, E. C.; Harris, J. A.; Helliwell, M.; Raftery, J.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Franz, E.; Brunschwig, B. S.; Fitch, A. G. Dyes Pigments 2009, 82, 171.
143. (b) Coe, B. J.; Foxon, S. P.; Harper, E. C.; Helliwell, M.; Raftery, J.; Swanson, C. A.; Brunschwig, B. S.; Clays, K.; Franz, E.; Garín, J.; Orduna, J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1706.
144. Beer, P. D.; Kocian, O.; Mortimer, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3283.
145. Coe, B. J.; Curati, N. R. M.; Fitzgerald, E. C. Synthesis 2006, 146.
146. (a) Sonoda, A.; Moritani, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 43, 3522.
147. (b) Turbitt, T. D.; Watts, W. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 177.
148. (c) Khand, I. U.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 30.
149. (d) Gupta, H. K.; Rampersad, N.; Stradiotto, M.; McGlinchey, M. J. Organometallics 2000, 19, 184.
150. (e) Manzur, C.; Fuentealba, M.; Millán, L.; Gajardo, F.; Carrillo, D.; Mata, J. A.; Sinbandhit, S.; Hamon, P.; Hamon, J.-R.; Kahlal, S.; Saillard, J.-Y. New. J. Chem. 2002, 26, 213.
151. (f) Harrington, L. E.; Britten, J. F.; McGlinchey, M. J. Can. J. Chem. 2003, 81, 1180.
152. (g) Harrington, L. E.; Vargas-Baca, I.; Reginato, N.; McGlinchey, M. J. Organometallics 2003, 22, 663.
153. Cambridge Structural Database (Version 5.30), May 2009 update, CCDC: Cambridge, UK, 2009.
154. Jazbinśek, M.; Figi, H.; Hunziker, C.; Ruiz, B.; Kwon, S.-J.; Kwon, O.-P.; Yang, Z.; Günter, P. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2010, 7774, 77740Q-1.
155. Vachon, J.; Bernardinelli, G.; Lacour, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2797.
156. Kaatz, P.; Shelton, D. P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3918.
157. (a) Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664.
158. (b) Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446.
159. (a) Willetts, A.; Rice, J. E.; Burland, D. M.; Shelton, D. P. J. Chem. Phys. 1992, 97, 7590.
160. (b) Luo, Y.; Agren, H.; Jørgensen, P.; Mikkelsen, K. V. Adv. Quantum Chem. 1995, 26, 165.