Symmetrical and nonsymmetrical chromophores with tröger's base skeleton: Chiroptical, linear, and quadratic nonlinear optical properties a joint theoretical and experimental study

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 27, 2010, Pages 8181-8190

  Sergeyev, Sergey ^a,b   Didier, Delphine ^b   Boitsov, Vitaly ^b   Teshome, Ayele ^c   Asselberghs, Inge ^c   Clavs, Koen ^c   Velde, Christophe M L Vande ^d   Plaquet, Aurélie ^e   Champagne, Benoît ^e  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^c UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^d Karel de Grote University College   (Belgium)

^e UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

Author keywords

Chirality; Chromophores; Hyper Rayleigh scattering; Nonlinear optics; Tr ger's base

Indexed keywords

CHIROPTICAL PROPERTIES; EXPERIMENTAL STUDIES; HYPER RAYLEIGH SCATTERING; NLO PROPERTIES; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; PUSH-PULL CHROMOPHORES; SECOND ORDERS; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTY; UNSYMMETRICAL;

CHIRALITY; ENANTIOMERS; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL MATERIALS; OPTICAL PROPERTIES; RAYLEIGH SCATTERING; SCATTERING; STEREOCHEMISTRY;

CHROMOPHORES;

EID: 77954735291     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000216     Document Type: Article

References (82)

1. S. Sergeyev, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 415;
2. M. Valík, R. M. Strongin, V. Král, Supramol. Chem. 2005, 17, 347.
3. B. Dolenský, X Elguero, V. Král, C. Pardo, M.. Valík, Adv. Heterocycl. Chem. 2007, 93, 1.
4. F. R. Fischer, P. A. Wood, F. H. Allen, F. Diederich, Proc. Natl. Acad Sci. USA 2008, 105, 17290;
5. Y.-M. Jeon, G. S. Armatas, D. Kim, M. G. Kanatzidis, C. A. Mirkin, Small 2009, 5, 46;
6. P. R. Brotherhood, I. J. Luck, M. X Crossley, Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 257;
7. C. Michon, M.-H. Goncalves-Farbos, J. Lacour, Chirality 2009, 21, 809;
8. E. B. Veale, D. O. Frimannsson, M. Lawler, T. Gunnlaugsson, Org. Lett. 2009, 11, 4040.
9. S. R. Marder, Chem. Commun. 2006, 131.
10. B. J. Coe, D. Beljonne, H. Vogel, J. Garin, J. Orduna, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10052;
11. C. Lambert, W. Gaschler, G. Noll, M. Weber, E. Schmalzlin, C. Brauchle, K. Meerholz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 964.
12. C.-X. Yuan, X.-T. Tao, L. Wang, J.-X. Yang, M.-H. Jiang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6809;
13. C.-X. Yuan, X.-T. Tao, Y. Ren, Y. Li, J.-X. Yang, W.-T. Yu, L. Wang, M.-H. Jiang. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12811.
14. H.-J. Deussen, C. Boutton, N. Thorup, T. Geisler, E. Hendrickx, K. Bechgaard, A. Persoons, T. Bjornholm, Chem. Eur. J. 1998, 4, 240;
15. S. V. Elshocht, T Verbiest, M. Kauranen, L. Ma, H. Cheng, K. Y. Musick, L. Pu, A. Persoons, Chem. Phys Lett. 1999, 309, 315;
16. E. Hendrickx, C. Boutton, K. Clays, A. Persoons, S. van Es, T. Biemans, B. Meijer, Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 241.
17. M. Yang, B. Champagne, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3942;
18. V. Ostroverkhov, R. G. Petschek, K. D. Singer, R. J. Twieg, Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 109.
19. C. R. Moylan, S. Ermer, S. M. Lovejoy, I. H. McComb, D. S. Leung, R. Wortmann, P. Krdmer, R. J. Twieg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12950.
20. V. Lemaur, J. Cornil, D. Didier, A. Mujawase, S. Sergeyev, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2087.
21. J. Jensen, K. Wärnmark, Synthesis 2001, 1873.
22. J. Jensen, J. Tejler, K. Wärnmark, J. Org. Chem. 2002, 67, 6008.
23. S. Sergeyev, M. Schär, P. Seiler, O. Lukoyanova, L. Echegoyen, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2284.
24. P. R. Allen, J. N. H. Reek, A. C. Try, M. J. Crossley, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1161;
25. Y. Kubo, T. Ohno, J.-i. Yamanaka, S. Tokita, T. Iida, Y. Ishimaru, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12700;
26. S. Sergeyev, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 1770;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1738;
28. S. Sergeyev, S. Stas, A. Remacle, C. M. L. Vande Velde, B. Dolensky, M. Havlik, V. Krai, X Cejka, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1918.
29. S. Sergeyev, F. Diederich, Chirality 2006, 18, 707.
30. U. Kiehne, T. Bruhn, G. Schnakenburg, R. Fröhlich, G. Bringmann, A. Lützen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4246.
31. D. Didier, B. Tylleman, N. Lambert, C. M. L. Vande Velde, F. Blockhuys, A. Collas, S. Sergeyev, Tetrahedron 2008, 64, 6252.
32. M. Faroughi, K.-X. Zhu, P. Jensen, D. C. Craig, A. C. Try, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4266.
33. D. Didier, S. Sergeyev, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3905.
34. D. A. Lenev, K. A. Lyssenko, D. G. Golovanov, O. R. Malyshev, P. A. Levkin, R. G. Kostyanovsky, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 319.
35. H. D. Flack, G. Bernardinelli, Chirality 2008, 20, 681.
36. B. J. Coe, J. A. Harris, J. J. Hall, B. S. Brunschwig, S.-T. Hung, W Libaers, K. Clays, S. J. Coles, P. N. Horton, M. E. Light, M. B. Hursthouse, J. Garin, J. Orduna, Chem. Mater. 2006, 18, 5907.
37. G. Hennrich, M. T. Murillo, P. Prados, H. Al-Saraierh, A. El-Dali, D. W Thompson, J. Collins, P. E. Georghiou, A. Teshome, I. Asselberghs, K. Clays, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7753.
38. M. J. Cxossley, T. W. Hambley, L. G. Mackay, A. C. Try, R. Walton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1077.
39. F. Hof, D. M. Scofield, W. B. Schweizer, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 5166;
40. Y. Ishida, H. Ito, D. Mori, K. Saigo, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 109.
41. T. V. Duncan, K. Song, S.-T. Hung, I. Miloradovic, A. Nayak, A. Persoons, T. Verbiest, M. J. Therien, K. Clays, Angew. Chem. 2008, 120, 3020;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2978.
43. J. Campo, W. Wenseleers, E. Goovaerts, M. Szablewski, G. H. Cross, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 287.
44. J. L. Oudar, D. S. Chemla, J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664.
45. C. H. Wang, J. Chem. Phys. 2000, 112, 1917;
46. G. Berkovic, G. Meshulam, Z. Kotler, J. Chem. Phys. 2000, 112, 3997;
47. J. N. Woodford, C. H. Wang, A. E. Asato, R. S. H. Liu, J. Chem. Phys. 1999, 111, 4621;
48. M. A. Pauley, C. H. Wang, Chem. Phys. Lett. 1997, 280, 544;
49. P. Kaatz, D. P. Shelton, J. Chem. Phys. 1996, 105, 3918.
50. F. Mancois, J.-L. Pozzo, J. Pan, F. Adamietz, V. Rodriguez, L. Ducasse, F. Castet, A. Plaquet, B. Champagne, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2560.
51. I. C. Piltre, N. Gimeno, J. L. Serrano, M, B. Ros, I. Alonso, C. L. Folcia, J. Ortega, J. Etxebarria, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2219.
52. Y.-K. Wang, C.-F. Shu, E. M. Breitung, R. J. McMahon, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1449;
53. X. Ma, R. Liang, F. Yang, Z. Zhao, A. Zhang, N. Song, Q. Zhou, J. Zhang, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1756;
54. A. K. Y. Jen, V. P. Rao, K.Y. Wong, K.J. Drost, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 90;
55. S.-S. P. Chou, D.-J. Sun, J.-Y. Huang, P.-K. Yang, H.-C. Lin, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7279;
56. H. Meier, Angew. Chem. 2005, 117, 2536;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482;
58. F. Würthner, F. Effenberger, R. Wortmann, P. Kraemer, Chem. Phys. 1993, 173, 305;
59. R. M. F. Batista, S. P. G. Costa, M. Belsley, M. M. M. Raposo, Tetrahedron 2007, 63, 9842.
60. F. Quist, C. M, L. Vande Velde, D. Didier, A. Teshome, I. Asselberghs, K. Clays, S. Sergeyev, Dyes Pigm. 2009, 81, 203.
61. G.-D. Peng, A. D. Q. Li, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2001, 39, 1794.
62. G. Olbrechts, R. Strobbe, K. Clays, A. Persoons, Rev. Sci. Instrum. 1998, 69, 2233.
63. S. P. Karna, M. Dupuis, J. Comput. Chem. 1991, 12, 487;
64. H. Sekino, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1986, 85, 976.
65. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027;
66. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
67. H. D. Cohen, C. C. J. Roothaan, J. Chem. Phys. 1965, 43, S34.
68. P. J. Davis, P. Rabinowitz in Numerical Integration, Blaisdell, London, 1967, p. 166; for an example of the Romberg Scheme in the case of push-pull π-conjugated systems,
69. see also: B. Champagne, B. Kirtman in Nonlinear Optical Materials, Vol. 9: Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices (Ed. : H. S. Nalwa), Academic Press, San Diego, 2001, Chapter 2, pp. 63-126.
70. B. Champagne, B. Kirtman, J. Chem. Phys. 2006, 125, 024101.
71. D. Jacquemin, B. Champagne, C. Hattig, Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 327;
72. H. Sekino, R. J. Bartlett, Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 87;
73. J. E. Rice, N. C. Handy, Int. J. Quantum Chem. 1992, 43, 91.
74. R. Bersohn, Y.-H. Pao, H. L. Frisch, J. Chem. Phys. 1966, 45, 3184.
75. J. Guthmuller, B. Champagne, J. Chem. Phys. 2007, 127, 164507.
76. M. Miura, Y. Aoki, B. Champagne, J. Chem. Phys. 2007, 127, 084103;
77. M. Guillaume, B. Champagne, F. Zutterman, J. Phys Chem. A 2006, 110, 13007;
78. Y. Tawada, T. Tsuneda, S. Yanagisawa, T. Yanai, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425;
79. D. Rappoport, F. Furche, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1277;
80. A. Masunov, S. Tretiak, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 899;
81. V. Cavillot, B. Champagne, Chem. Phys. Lett. 2002, 354, 449.
82. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J.C. Burant, J. M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.