Collectively induced quantum-confined stark effect in monolayers of molecules consisting of polar repeating units

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 46, 2011, Pages 18634-18645

  Rissner, Ferdinand ^a   Egger, David A ^a   Natan, Amir ^b,d   Körzdörfer, Thomas ^c   Kümmel, Stephan ^c   Kronik, Leeor ^b   Zojer, Egbert ^a  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^c UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

^d TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL APPROACH; DENSITY-FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRONIC EFFECTS; ENERGY GRADIENTS; EXTERNAL PERTURBATIONS; INORGANIC SEMICONDUCTORS; ISOLATED MOLECULES; OLIGOPYRIMIDINE; QUANTUM CONFINED STARK EFFECT; QUANTUM-WELLS; REPEATING UNIT; SAMS; SELF-INTERACTION ERROR; TRADITIONAL TECHNIQUES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FIELDS; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULES; MONOLAYERS; POLARIZATION; STARK EFFECT;

SEMICONDUCTOR QUANTUM WELLS;

PYRIMIDINE DERIVATIVE; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; TERPYRIMIDINETHIOL; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FIELD; MOLECULAR DOCKING; MOLECULE; POLARIZATION; QUANTUM MECHANICS; SEMICONDUCTOR;

EID: 80555141243     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja203579c     Document Type: Article

References (127)

1. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
2. Schreiber, F. J. Phys.: Condens. Matter 2004, 16, R881-R900.
3. Kind, M.; Wöll, C. Prog. Surf. Sci. 2009, 84, 230-278.
4. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1170.
5. Gooding, J. J.; Mearns, F.; Yang, W.; Liu, J. Electroanalysis 2003, 15, 81-96.
6. Naaman, R.; Vager, Z. MRS Bull. 2010, 35, 429-434.
7. Fontaine, P.; Goguenheim, D.; Deresmes, D.; Vuillaume, D.; Garet, M.; Rondelez, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 2256-2258.
8. Guo, X.; Myers, M.; Xiao, S.; Lefenfeld, M.; Steiner, R.; Tulevski, G. S.; Tang, J.; Baumert, J.; Leibfarth, F.; Yardley, J. T.; Steigerwald, M. L.; Kim, P.; Nuckolls, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 11452-11456.
9. Bock, C.; Pham, D. V.; Kunze, U.; Käfer, D.; Witte, G.; Wöll, C. J. Appl. Phys. 2006, 100, 114517.
10. Pacher, P.; Lex, A.; Proschek, V.; Etschmaier, H.; Tchernychova, E.; Sezen, M.; Scherf, U.; Grogger, W.; Trimmel, G.; Slugovc, C.; Zojer, E. Adv. Mater. 2008, 20, 3143-3148.
11. Smits, E. C. P.; et al. Nature 2008, 455, 956-959.
12. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550-1552.
13. Kushmerick, J.; Holt, D.; Yang, J.; Naciri, J.; Moore, M.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802.
14. Akkerman, H. B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M.; de Boer, B. Nature 2006, 441, 69-72.
15. Pace, G.; Ferri, V.; Grave, C.; Elbing, M.; von Hanisch, C.; Zharnikov, M.; Mayor, M.; Rampi, M. A.; Samori, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 9937-9942.
16. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707.
17. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254.
18. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307.
19. Park, J.; Pasupathy, A. N.; Goldsmith, J. I.; Chang, C.; Yaish, Y.; Petta, J. R.; Rinkoski, M.; Sethna, J. P.; Abruña, H. D.; McEuen, P. L.; Ralph, D. C. Nature 2002, 417, 722-725.
20. Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science 2003, 300, 1384-1389.
21. Xu, B.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221-1223.
22. Lörtscher, E.; Ciszek, J. W.; Tour, J.; Riel, H. Small 2006, 2, 973-977.
23. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nature 2006, 442, 904-907.
24. Selzer, Y.; Salomon, A.; Ghabboun, J.; Cahen, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 827-830.
25. Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11, 605-625.
26. Koch, N. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 184008.
27. Koch, N. Chem Phys Chem 2007, 8, 1438-1455.
28. Hwang, J.; Wan, A.; Kahn, A. Mater. Sci. Eng., R 2009, 64, 1-31.
29. Kamenetska, M.; Quek, S. Y.; Whalley, A. C.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6817-6821.
30. Sushko, M. L.; Shluger, A. L. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2228-2236.
31. Natan, A.; Zidon, Y.; Shapira, Y.; Kronik, L. Phys. Rev. B 2006, 73, 193310.
32. Deutsch, D.; Natan, A.; Shapira, Y.; Kronik, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2989-2997.
33. Heimel, G.; Romaner, L.; Brédas, J. L.; Zojer, E. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 196806.
34. Monti, O. L. A.; Steele, M. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12390-12400.
35. Steele, M. P.; Kelly, L. L.; Ilyas, N.; Monti, O. L. A. J. Chem. Phys. 2011, 135, 124702.
36. Cahen, D.; Naaman, R.; Vager, Z. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1571-1578.
37. Piacenza, M.; D'Agostino, S.; Fabiano, E.; Della Sala, F. Phys. Rev. B 2009, 80, 153101.
38. De Renzi, V. Surf. Sci. 2009, 603, 1518-1525.
39. Heimel, G.; Rissner, F.; Zojer, E. Adv. Mater. 2010, 22, 2494-2513.
40. Kimura, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1143-1148.
41. Vilan, A.; Cahen, D. Trends Biotechnol. 2002, 20, 22-29.
42. Wang, L.; Rangger, G. M.; Romaner, L.; Heimel, G.; Bučko, T.; Ma, Z.; Li, Q.; Shuai, Z.; Zojer, E. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3766-3775.
43. Natan, A.; Kronik, L.; Haick, H.; Tung, R. T. Adv. Mater. 2007, 19, 4103-4117.
44. Rissner, F.; Egger, D. A.; Romaner, L.; Heimel, G.; Zojer, E. ACS Nano 2010, 4, 6735-6746.
45. Egger, D. A.; Rissner, F.; Rangger, G. M.; Hofmann, O. T.; Wittwer, L.; Heimel, G.; Zojer, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4291-4294.
46. Nakayama, H.; Morita, T.; Kimura, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3967-3976.
47. Nakayama, H.; Morita, T.; Kimura, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4669-4674.
48. Staykov, A.; Nozaki, D.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11699-11705.
49. Li, Y.; Zhao, J.; Yin, X.; Yin, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11130-11135.
50. Yin, X.; Li, Y.; Zhang, Y.; Li, P.; Zhao, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 111-116.
51. Choi, Y. C.; Kim, W. Y.; Park, K.-S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Kim, T.-S.; Lee, J. Y. J. Chem. Phys. 2005, 122, 094706.
52. Kim, W. Y.; Kim, K. S. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 111-120.
53. Rai, D.; Joshi, H.; Kulkarni, A. D.; Gejji, S. P.; Pathak, R. K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9111-9121.
54. Tóbik, J.; Dal Corso, A.; Scandolo, S.; Tosatti, E. Surf. Sci. 2004, 566-568, 644-649.
55. Arnold, A.; Weigend, F.; Evers, F. J. Chem. Phys. 2007, 126, 174101.
56. Chaki, N. K.; Mandal, S.; Reber, A. C.; Qian, M.; Saavedra, H. M.; Weiss, P. S.; Khanna, S. N.; Sen, A. ACS Nano 2010, 4, 5813-5818.
57. Romaner, L.; Heimel, G.; Ambrosch-Draxl, C.; Zojer, E. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3999-4006.
58. Romaner, L.; Heimel, G.; Zojer, E. Phys. Rev. B 2008, 77, 045113.
59. Tóbik, J.; Dal Corso, A. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9934-9941.
60. Natan, A.; Kuritz, N.; Kronik, L. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2077-2084.
61. Wang, J. G.; Prodan, E.; Car, R.; Selloni, A. Phys. Rev. B 2008, 77.
62. Heimel, G.; Romaner, L.; Zojer, E.; Brédas, J. L. Nano Lett. 2007, 7, 932-940.
63. Ma, Z.; Rissner, F.; Wang, L.; Heimel, G.; Li, Q.; Shuai, Z.; Zojer, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9747-9760.
64. Azzam, W.; Fuxen, C.; Birkner, A.; Rong, H.-T.; Buck, M.; Wöll, C. Langmuir 2003, 19, 4958-4968.
65. Baker, K.; Fratini, A.; Resch, T.; Knachel, H.; Adams, W.; Socci, E.; Farmer, B. Polymer 1993, 34, 1571-1587.
66. Yoshimoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1167-1190.
67. Taniguchi, I.; Yoshimoto, S.; Sunatsuki, Y.; Nishiyama, K. Electrochemistry 1999, 67, 1197-1199.
68. Sek, S. Langmuir 2009, 25, 13488-13492.
69. Perdew, J. P.; Zunger, A. Phys. Rev. B 1981, 23, 5048-5079.
70. Kümmel, S.; Kronik, L. Rev. Mod. Phys. 2008, 80, 3-60.
71. Potts, A. W.; Holland, D. M. P.; Trofimov, A. B.; Schirmer, J.; Karlsson, L.; Siegbahn, K. J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. 2003, 36, 3129-3143.
72. Lottermoser, U.; Rademacher, P.; Mazik, M.; Kowski, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 522-531.
73. van den Ham, D. M. W.; van der Meer, D.; Feil, D. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1974, 3, 479-487.
74. Dori, N.; Menon, M.; Kilian, L.; Sokolowski, M.; Kronik, L.; Umbach, E. Phys. Rev. B 2006, 73, 195208.
75. Körzdörfer, T.; Kümmel, S.; Marom, N.; Kronik, L. Phys. Rev. B 2009, 79, 201205.
76. Körzdörfer, T.; Kümmel, S.; Marom, N.; Kronik, L. Phys. Rev. B 2010, 82, 129903.
77. Körzdörfer, T.; Kümmel, S.; Mundt, M. J. Chem. Phys. 2008, 129, 014110.
78. Körzdörfer, T. J. Chem. Phys. 2011, 134, 094111.
79. Heyd, J.; Scuseria, G. E.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8207-8215.
80. Heyd, J.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2004, 121, 1187-1192.
81. Heyd, J.; Scuseria, G. E.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 219906.
82. Marom, N.; Hod, O.; Scuseria, G. E.; Kronik, L. J. Chem. Phys. 2008, 128, 164107.
83. Neaton, J.; Hybertsen, M.; Louie, S. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 216405.
84. Garcia-Lastra, J. M.; Rostgaard, C.; Rubio, A.; Thygesen, K. S. Phys. Rev. B 2009, 80, 245427.
85. Biller, A.; Tamblyn, I.; Neaton, J. B.; Kronik, L. J. Chem. Phys., in press.
86. Champagne, B.; Perpète, E. A.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E.-J.; Snijders, J. G.; Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K. A.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10489.
87. Kronik, L.; Vasiliev, I.; Jain, M.; Chelikowsky, J. R. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4322.
88. Kümmel, S.; Akola, J.; Manninen, M. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 3827-3830.
89. Kümmel, S.; Kronik, L.; Perdew, J. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 213002.
90. Adam, N. K.; Danielli, J. F.; Harding, J. B. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1934, 147, 491-499.
91. Heimel, G.; Romaner, L.; Zojer, E.; Brédas, J. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 721-729.
92. Gershevitz, O.; Sukenik, C. N.; Ghabboun, J.; Cahen, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4730-4731.
93. Fukagawa, H.; Yamane, H.; Kera, S.; Okudaira, K.; Ueno, N. Phys. Rev. B 2006, 73, 041302 (R).
94. Cornil, D.; Olivier, Y.; Geskin, V.; Cornil, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1143-1148.
95. Baldereschi, A.; Baroni, S.; Resta, R. Phys. Rev. Lett. 1988, 61, 734-737.
96. Zhao, X.; Wei, C. M.; Yang, L.; Chou, M. Y. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 236805.
97. Popovic, Z.; Satpathy, S. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 176805.
98. Wu, Z.; Neaton, J. B.; Grossman, J. C. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 246804.
99. Zharnikov, M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2010, 178-179, 380-393.
100. Doron-Mor, I.; Hatzor, A.; Vaskevich, A.; van der Boom-Moav, T.; Shanzer, A.; Rubinstein, I.; Cohen, H. Nature 2000, 406, 382-385.
101. Leroux, M.; Grandjean, N.; Laügt, M.; Massies, J.; Gil, B.; Lefebvre, P.; Bigenwald, P. Phys. Rev. B 1998, 58, R13371-R13374.
102. Miller, D.; Chemla, D.; Schmitt-Rink, S. Phys. Rev. B 1986, 33, 6976-6982.
103. Heilbronner, E.; Bock, H. Das HMO-Modell und seine Anwendung Bd. 1. Grundlagen und Handhabung; Verlag Chemie: Weinheim, 1968.
104. Hoffman, R. Solids and Surfaces: A Chemist's View of Bonding in Extended Structures; Wiley-VCH: New York, 1988.
105. Pellegrin, E.; Fink, J.; Drechsler, S. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2022-2025.
106. Zojer, E.; Knupfer, M.; Resel, R.; Meghdadi, F.; Leising, G.; Fink, J. Phys. Rev. B 1997, 56, 10138-10144.
107. Zojer, E.; Shuai, Z.; Leising, G.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1668-1675.
108. Seki, K.; Karlsson, U. O.; Engelhardt, R.; Koch, E.-E.; Schmidt, W. Chem. Phys. 1984, 91, 459-470.
109. Narioka, S.; Ishii, H.; Edamatsu, K.; Kamiya, K.; Hasegawa, S.; Ohta, T.; Ueno, N.; Seki, K. Phys. Rev. B 1995, 52, 2362-2373.
110. Koller, G.; Berkebile, S.; Oehzelt, M.; Puschnig, P.; Ambrosch-Draxl, C.; Netzer, F. P.; Ramsey, M. G. Science 2007, 317, 351-355.
111. Häming, M.; Ziroff, J.; Salomon, E.; Seitz, O.; Cahen, D.; Kahn, A.; Schöll, A.; Reinert, F.; Umbach, E. Phys. Rev. B 2009, 79, 155418.
112. Miller, D. Quantum Mechanics for Scientists and Engineers; Cambridge University Press: New York, 2009.
113. Nguyen, D.; Odagaki, T. Am. J. Phys. 1987, 55, 466-469.
114. Puri, A.; Sun, J.; Odagaki, T. Solid State Commun. 1989, 70, 907-910.
115. Miller, D.; Chemla, D.; Damen, T.; Gossard, A.; Wiegmann, W.; Wood, T.; Burrus, C. Phys. Rev. Lett. 1984, 53, 2173-2176.
116. Blumenfeld, M. L.; Steele, M. P.; Monti, O. L. A. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 145.
117. Jacquemin, D.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 369-376.
118. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2004.
119. Chelikowsky, J.; Troullier, N.; Saad, Y. Phys. Rev. Lett. 1994, 72, 1240-1243.
120. Kronik, L.; Makmal, A.; Tiago, M. L.; Alemany, M. M. G.; Jain, M.; Huang, X.; Saad, Y.; Chelikowsky, J. R. Phys. Status Solidi B 2006, 243, 1063-1079.
121. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B 1991, 43, 1993-2006.
122. Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169-11186.
123. Blöchl, P. Phys. Rev. B 1994, 50, 17953-17979.
124. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758-1775.
125. Monkhorst, H.; Pack, J. Phys. Rev. B 1976, 13, 5188-5192.
126. Kokalj, A. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 155-168.
127. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2009.