Electric field effect of helical peptide dipole in self-assembled monolayers on electronic structure of oligo(Phenyleneethynylene)

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 10, 2010, Pages 4669-4674

  Nakayama, Hidenori ^a   Morita, Tomoyuki ^a   Kimura, Shunsaku ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

11-MERCAPTOUNDECANOIC ACID; AMINOISOBUTYRIC ACID; BATHOCHROMIC SHIFT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIPOLE EFFECTS; EXTERNAL ELECTRIC FIELD; HELICAL PEPTIDE; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; L-ALANINE; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL GAP; MOLECULAR AXIS; OLIGOPHENYLENEETHYNYLENES; REFLECTION ABSORPTION SPECTROSCOPY; SAMS;

ABSORPTION; ACIDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FIELD EFFECTS; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; PEPTIDES; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 77949427610     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101021d     Document Type: Article

References (59)

1. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science. 1996, 271, 1705-1707.
2. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature. 1998, 396, 60-63.
3. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science. 1999, 286, 1550-1552.
4. Dunbar, T.; Cygan, M.; Bumm, L.; McCarty, G.; Burgin, T.; Reinerth, W.; Jones, L.; Jackiw, J.; Tour, J.; Weiss, P.; Allara, D. J. Phys.Chem. B. 2000, 104, 4880-4893.
5. Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C.; Chen, J.; Wang, W.; Campbell, I. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5118-5134.
6. Fan, F.; Yang, J.; Dirk, S.; Price, D.; Kosynkin, D.; Tour, J.; Bard, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2454-2455.
7. Reed, M. A.; Chen, J.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3735-3737.
8. Fan, F.; Lai, R.; Cornil, J.; Karzazi, Y.; Bredas, J.; Cai, L.; Cheng, L.; Yao, Y.; Price, D.; Dirk, S.; Tour, J.; Bard, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2568-2573.
9. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7017-7018.
10. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593-12602.
11. Yang, J.; Swager, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321-5322.
12. Yang, J.; Swager, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873.
13. McQuade, D.; Pullen, A.; Swager, T. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574.
14. Ogoshi, T.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Chem. Commun. 2006, 3702-3704.
15. Ziener, U.; Godt, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6137-6143.
16. Meier, H.; Mühling, B.; Kolshorn, H. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 1033-1042.
17. Brizius, G.; Billingsley, K.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2003, 5, 3951-3954.
18. Yang, J.; Yan, J.; Hwang, C.; Chiou, S.; Liau, K.; GavinTsai, H.; Lee, G.; Peng, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14109-14119.
19. Nakayama, H.; Kimura, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 3462-3468.
20. Hu, W.; Zhu, N.; Tang, W.; Zhao, D. Org. Lett. 2008, 10, 2669-2672.
21. Gierschner, J.; Cornil, J.; Egelhaaf, H. Adv. Mater. 2007, 19, 173-191.
22. Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703-10714.
23. Li, Y.; Zhao, J.; Yin, X.; Yin, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11130-11135.
24. Staykov, A.; Nozaki, D.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11699-11705.
25. Yin, X.; Li, Y.; Zhang, Y.; Li, P.; Zhao, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 111-116.
26. Kimura, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1143-1148.
27. Nakayama, H.; Morita, T.; Kimura, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3967-3976.
28. Hol, W. G. J.; van Duijnen, P. T.; Berendsen, H. J. C. Nature. 1978, 273, 443-446.
29. Hol, W. G. J. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1985, 45, 149-195.
30. Kai, M.; Takeda, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Pept. Sci. 2008, 14, 192-202.
31. Takeda, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12840-12850.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
34. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
35. Dennington, R., II; Keith; T. Millam J. Gaussview, version 4.1; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2007.
36. Gremlich, H. U.; Fringeli, U. P.; Schwyzer, R. Biochemistry. 1983, 22, 4257-4264.
37. Miura, Y.; Kimura, S.; Imanishi, Y.; Umemura, J. Langmuir 1998, 14, 6935-6940.
38. Ishikawa, T.; Morita, T.; Kimura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1483-1491.
39. Chen, Y.; Yang, J. T.; Martinez, H. M. Biochemistry. 1972, 11, 4120-4131.
40. Holzwarth, G.; Doty, P. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 218-228.
41. Liu, L.; Yaron, D.; Sluch, M.; Berg, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18844-18852.
42. Levitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Shimizu, K.; Bunz, U.; Garcia-Garibay, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259-4265.
43. James, P.; Sudeep, P.; Suresh, C.; Thomas, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4329-4337.
44. Arikuma, Y.; Takeda, K.; Morita, T.; Ohmae, M.; Kimura, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6256-6266.
45. Clegg, R.; Hutchison, J. Langmuir 1996, 12, 5239-5243.
46. Tam-Chang, S.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M.; Jeon, N.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1995, 11, 4371-4382.
47. Sek, S.; Palys, B.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5907-5914.
48. Cygan, M.; Dunbar, T.; Arnold, J.; Bumm, L.; Shedlock, N.; Burgin, T.; Jones, L.; Allara, D.; Tour, J.; Weiss, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721-2732.
49. Dhirani, A.; Lin, P.; Guyot-Sionnest, P.; Zehner, R. W.; Sita, L. R. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5249-5253.
50. Richter, L. J.; Yang, C. S.; Wilson, P. T.; Hacker, C. A.; van Zee, R. D.; Stapleton, J. J.; Allara, D. L.; Yao, Y.; Tour, J. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12547-12559.
51. Villares, A.; Lydon, D. P.; Porres, L.; Beeby, A.; Low, P. J.; Cea, P.; Royo, F. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7201-7209.
52. Villares, A.; Lydon, D. P.; Low, P. J.; Robinson, B. J.; Ashwell, G. J.; Royo, F. M.; Cea, P. Chem. Mater. 2008, 20, 258-264.
53. Villares, A.; Lydon, D. P.; Robinson, B. J.; Ashwell, G. J.; Royo, F. M.; Low, P. J.; Cea, P. Surf. Sci. 2008, 602, 3683-3687.
54. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
55. Miteva, T.; Palmer, L.; Kloppenburg, L.; Neher, D.; Bunz, U. Macromolecules 2000, 33, 652-654.
56. Fiesel, R.; Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer-Martinez, S. L.; Scherf, U.; Bunz, U. H. F. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 107-111.
57. Halkyard, C.; Rampey, M.; Kloppenburg, L.; Studer-Martinez, S.; Bunz, U. Macromolecules 1998, 31, 8655-8659.
58. Kim, J.; Swager, T. M. Nature 2001, 411, 1030-1034.
59. Kim, J.; McQuade, D.; McHugh, S.; Swager, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3868-3872.