Chemical synthesis of naturally-occurring cyclic mini-proteins from plants and animals

Israel Journal of Chemistry

Volumn 51, Issue 8-9, 2011, Pages 908-916

  Conibear, Anne C ^a   Craik, David J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

cyclic peptides; cyclization; cyclotides; peptides; theta defensins

Indexed keywords

EID: 80155144349     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201100067     Document Type: Review

References (117)

1. D. J. Craik, Science 2006, 311, 1563.
2. L. Cascales, D. J. Craik, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5035.
3. A. Lawen, R. Zocher, J. Biol. Chem. 1990, 265, 11355.
4. M. L. Colgrave, D. J. Craik, Biochemistry 2004, 43, 5965.
5. S. Luckett, R. S. Garcia, J. J. Barker, A. V. Konarev, P. R. Shewry, A. R. Clarke, R. L. Brady, J. Mol. Biol. 1999, 290, 525.
6. M. L. Korsinczky, H. J. Schirra, D. J. Craik, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 351.
7. U. C. Marx, M. L. Korsinczky, H. J. Schirra, A. Jones, B. Condie, L. Otvos, Jr., D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2003, 278, 21782.
8. J. P. Mulvenna, F. M. Foley, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2005, 280, 32245.
9. J. S. D. Mylne, N. L.; M. L. Colgrave, A. Chanson, A. G. Elliot, E. J. McCallum, A. Jones, D. J. Craik, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 257.
10. D. J. Craik, N. L. Daly, T. Bond, C. Waine, J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327.
11. N. L. Daly, Y. K. Chen, K. J. Rosengren, U. C. Marx, M. L. Phillips, A. J. Waring, W. Wang, R. I. Lehrer, D. J. Craik, Biochemistry 2007, 46, 9920.
12. D. J. Craik, N. L. Daly, C. Waine, Toxicon 2001, 39, 43.
13. K. J. Rosengren, N. L. Daly, M. R. Plan, C. Waine, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2003, 278, 8606.
14. U. Göransson, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2003, 278, 48188.
15. C. K. Wang, S. H. Hu, J. L. Martin, T. Sjogren, J. Hajdu, L. Bohlin, P. Claeson, U. Göransson, K. J. Rosengren, J. Tang, N. H. Tan, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2009, 284, 10672.
16. C. Jennings, J. West, C. Waine, D. Craik, M. Anderson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10614.
17. J. L. Dutton, R. F. Renda, C. Waine, R. J. Clark, N. L. Daly, C. V. Jennings, M. A. Anderson, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2004, 279, 46858.
18. L. Gran, Medd. Nor. Farm. Selsk. 1970, 12, 173.
19. K. Sletten, L. Gran, Medd. Nor. Farm. Selsk. 1973, 7-8, 69.
20. L. Gran, Acta Pharmacol. Toxicol. 1973, 33, 400.
21. O. Saether, D. J. Craik, I. D. Campbell, K. Sletten, J. Juul, D. G. Norman, Biochemistry 1995, 34, 4147.
22. J. P. Mulvenna, C. Wang, D. J. Craik, Nucleic Acids Res. 2006, 34, D 192.
23. C. K. Wang, Q. Kaas, L. Chiche, D. J. Craik, Nucleic Acids Res. 2008, 36, D 206.
24. C. W. Gruber, A. G. Elliott, D. C. Ireland, P. G. Delprete, S. Dessein, U. Goransson, M. Trabi, C. K. Wang, A. B. Kinghorn, E. Robbrecht, D. J. Craik, Plant Cell 2008, 20, 2471.
25. U. Göransson, T. Luijendijk, S. Johansson, L. Bohlin, P. Claeson, J. Nat. Prod. 1999, 62, 283.
26. Y. F. Hallock, R. C. I. Sowder, L. K. Pannell, C. B. Hughes, D. G. Johnson, R. Gulakowski, J. H. I. Cardellina, M. R. Boyd, J. Org. Chem. 2000, 65, 124.
27. S. M. Simonsen, L. Sando, D. C. Ireland, M. L. Colgrave, R. Bharathi, U. Goransson, D. J. Craik, Plant Cell 2005, 17, 3176.
28. K. R. Gustafson, L. K. Walton, R. C. I. Sowder, D. G. Johnson, L. K. Pannell, J. H. I. Cardellina, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 2000, 63, 176.
29. J. F. Hernandez, J. Gagnon, L. Chiche, T. M. Nguyen, J. P. Andrieu, A. Heitz, T. Trinh Hong, T. T. Pham, D. Le Nguyen, Biochemistry 2000, 39, 5722.
30. M. E. Felizmenio-Quimio, N. L. Daly, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2001, 276, 22875.
31. A. Heitz, J. F. Hernandez, J. Gagnon, T. T. Hong, T. T. Pham, T. M. Nguyen, D. Le-Nguyen, L. Chiche, Biochemistry 2001, 40, 7973.
32. A. G. Poth, M. L. Colgrave, R. Philip, B. Kerenga, N. L. Daly, M. A. Anderson, D. J. Craik, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 345.
33. G. K. T. Nguyen, S. Zhang, N. T. K. Nguyen, P. Q. T. Nguyen, M. S. Chiu, A. Hardjojo, J. P. Tam, J. Biol. Chem. 2011, 286, 24275.
34. B. L. Barbeta, A. T. Marshall, A. D. Gillon, D. J. Craik, M. A. Anderson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 1221.
35. M. L. Colgrave, A. C. Kotze, Y. H. Huang, J. O'Grady, S. M. Simonsen, D. J. Craik, Biochemistry 2008, 47, 5581.
36. U. Göransson, M. Sjogren, E. Svangard, P. Claeson, L. Bohlin, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1287.
37. M. R. Plan, I. Saska, A. G. Cagauan, D. J. Craik, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 5237.
38. H. Kamimori, K. Hall, D. J. Craik, M. I. Aguilar, Anal. Biochem. 2005, 337, 149.
39. Z. O. Shenkarev, K. D. Nadezhdin, V. A. Sobol, A. G. Sobol, L. Skjeldal, A. S. Arseniev, FEBS J. 2006, 273, 2658.
40. Y. H. Huang, M. L. Colgrave, N. L. Daly, A. Keleshian, B. Martinac, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2009, 284, 20699.
41. J. P. Tam, Y. A. Lu, J. L. Yang, K. W. Chiu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8913.
42. K. R. Gustafson, T. C. McKee, H. R. Bokesch, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 331.
43. D. C. Ireland, C. K. Wang, J. A. Wilson, K. R. Gustafson, D. J. Craik, Biopolymers 2008, 90, 51.
44. E. Svangard, U. Göransson, Z. Hocaoglu, J. Gullbo, R. Larsson, P. Claeson, L. Bohlin, J. Nat. Prod. 2004, 67, 144.
45. D. J. Craik, S. Simonsen, N. L. Daly, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2002, 5, 251.
46. Y.-Q. Tang, J. Yuan, G. Ösapay, K. Ösapay, D. Tran, C. J. Miller, A. J. Ouellette, M. E. Selsted, Science 1999, 286, 498.
47. M. E. Selsted, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 365.
48. L. Leonova, V. N. Kokryakov, G. Aleshina, T. Hong, T. Nguyen, C. Zhao, A. J. Waring, R. I. Lehrer, J. Leukocyte Biol. 2001, 70, 461.
49. D. Tran, P. A. Tran, Y. Q. Tang, J. Yuan, T. Cole, M. E. Selsted, J. Biol. Chem. 2002, 277, 3079.
50. P. Tongaonkar, P. Tran, K. Roberts, J. Schaal, G. Ösapay, D. Tran, A. J. Ouellette, M. E. Selsted, J. Leukocyte Biol. 2011, 89, 283.
51. M. Trabi, H. J. Schirra, D. J. Craik, Biochemistry 2001, 40, 4211.
52. T. X. Nguyen, A. M. Cole, R. I. Lehrer, Peptides 2003, 24, 1647.
53. A. E. Garcia, G. Ösapay, P. A. Tran, J. Yuan, M. E. Selsted, Infect. Immun. 2008, 76, 5883.
54. C. Stegemann, E. V. Tsvetkova, G. M. Aleshina, R. I. Lehrer, V. N. Kokryakov, R. Hoffmann, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24, 599.
55. A. M. Cole, T. Hong, L. M. Boo, T. Nguyen, C. Zhao, G. Bristol, J. A. Zack, A. J. Waring, O. O. Yang, R. I. Lehrer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 1813.
56. C. Munk, G. Wei, O. O. Yang, A. J. Waring, W. Wang, T. Hong, R. I. Lehrer, N. R. Landau, A. M. Cole, AIDS Res. Hum. Retroviruses 2003, 19, 875.
57. S. M. Owen, D. L. Rudolph, W. Wang, A. M. Cole, A. J. Waring, R. B. Lal, R. I. Lehrer, AIDS Res. Hum. Retroviruses 2004, 20, 1157.
58. S. A. Gallo, W. Wang, S. S. Rawat, G. Jung, A. J. Waring, A. M. Cole, H. Lu, X. Yan, N. L. Daly, D. J. Craik, S. Jiang, R. I. Lehrer, R. Blumenthal, J. Biol. Chem. 2006, 281, 18787.
59. W. Penberthy, S. Chari, A. Cole, A. Cole, Cell. Mol. Life Sci. 2011, 1.
60. U. Göransson, E. Svangard, P. Claeson, L. Bohlin, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 317.
61. N. L. Daly, K. J. Rosengren, D. J. Craik, Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 918.
62. D. J. Craik, Toxicon 2010, 56, 1092.
63. D. C. Ireland, R. J. Clark, N. L. Daly, D. J. Craik, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1610.
64. D. J. Craik, M. Cemazar, N. L. Daly, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2007, 10, 176.
65. N. L. Daly, D. J. Craik, J. Fut. Med. Chem. 2009, 1, 1613.
66. A. M. Cole, W. Wang, A. J. Waring, R. I. Lehrer, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 373.
67. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
68. S. B. Kent, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338.
69. R. B. Merrifield, Science 1965, 150, 178.
70. B. Merrifield, Science 1986, 232, 341.
71. E. Atherton, R. C. Sheppard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 165.
72. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776.
73. J. A. Camarero, A. R. Mitchell, Protein Pept. Lett. 2005, 12, 723.
74. P. Heidler, A. Link, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 585.
75. T. L. Aboye, R. J. Clark, D. J. Craik, U. Göransson, ChemBioChem 2008, 9, 103.
76. J. A. Camarero, T. W. Muir, Chem. Commun. 1997, 1369.
77. J. P. Tam, Y.-A. Lu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5599.
78. J. P. Tam, Y.-A. Lu, Protein Sci. 1998, 7, 1583.
79. N. L. Daly, S. Love, P. F. Alewood, D. J. Craik, Biochemistry 1999, 38, 10606.
80. I. Botos, Z. Wu, W. Lu, A. Wlodawer, FEBS Lett. 2001, 509, 90.
81. J. A. Camarero, J. Pavel, T. W. Muir, Angew. Chem. 1998, 110, 361
82. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 347.
83. N. L. Daly, K. J. Rosengren, S. Troeira Henriques, D. J. Craik, Eur. Biophys. J. 2011, 40, 359.
84. T. L. Aboye, R. J. Clark, R. Burman, M. B. Roig, D. J. Craik, U. Göransson, Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 77.
85. L. Skjeldal, L. Gran, K. Sletten, B. F. Volkman, Arch. Biochem. Biophys. 2002, 399, 142.
86. N. L. Daly, R. J. Clark, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2003, 278, 6314.
87. D. J. Craik, M. Cemazar, N. L. Daly, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2006, 9, 251.
88. A. E. Garcia, J. A. Camarero, Curr. Mol. Pharmacol. 2010, 3, 153.
89. C. W. Gruber, M. Cemazar, M. A. Anderson, D. J. Craik, Toxicon 2007, 49, 561.
90. D. G. Barry, N. L. Daly, R. J. Clark, L. Sando, D. J. Craik, Biochemistry 2003, 42, 6688.
91. R. J. Clark, N. L. Daly, D. J. Craik, Biochem. J. 2006, 394, 85.
92. S. T. Henriques, D. J. Craik, Drug Discovery Today 2010, 15, 57.
93. S. M. Simonsen, L. Sando, K. J. Rosengren, C. K. Wang, M. L. Colgrave, N. L. Daly, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2008, 283, 9805.
94. A. Herrmann, E. Svangard, P. Claeson, J. Gullbo, L. Bohlin, U. Göransson, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 235.
95. K. P. Greenwood, N. L. Daly, D. L. Brown, J. L. Stow, D. J. Craik, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 2252.
96. W. Wang, A. M. Cole, T. Hong, A. J. Waring, R. I. Lehrer, J. Immunol. 2003, 170, 4708.
97. S. M. Owen, D. Rudolph, W. Wang, A. M. Cole, M. A. Sherman, A. J. Waring, R. I. Lehrer, R. B. Lal, J. Pept. Res. 2004, 63, 469.
98. D. J. Craik, M. Cemazar, C. K. L. Wang, N. L. Daly, Biopolymers 2006, 84, 250.
99. S. Gunasekera, F. M. Foley, R. J. Clark, L. Sando, L. J. Fabri, D. J. Craik, N. L. Daly, J. Med. Chem. 2008, 51, 7697.
100. P. Thongyoo, N. Roqué-Rosell, R. J. Leatherbarrow, E. W. Tate, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1462.
101. D. J. Craik, N. L. Daly, Mol. Biosyst. 2007, 3, 257.
102. R. H. Kimura, A. T. Tran, J. A. Camarero, Angew. Chem. 2006, 118, 987
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 973.
104. J. Austin, W. Wang, S. Puttamadappa, A. Shekhtman, J. A. Camarero, ChemBioChem 2009, 10, 2663.
105. J. Austin, R. H. Kimura, Y. H. Woo, J. A. Camarero, Amino Acids 2010, 38, 1313.
106. H. Sancheti, J. A. Camarero, Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 908.
107. T. Kawakami, A. Ohta, M. Ohuchi, H. Ashigai, H. Murakami, H. Suga, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 888.
108. T. S. Young, D. D. Young, I. Ahmad, J. M. Louis, S. J. Benkovic, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 11052.
109. J. P. Tam, C. Wu, J. L. Yang, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 3289.
110. J. P. Tam, Y. A. Lu, J. L. Yang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 267, 783.
111. R. J. Clark, H. Fischer, L. Dempster, N. L. Daly, K. J. Rosengren, S. T. Nevin, F. A. Meunier, D. J. Adams, D. J. Craik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 13767.
112. R. J. Clark, J. Jensen, S. T. Nevin, B. P. Callaghan, D. J. Adams, D. J. Craik, Angew. Chem. 2010, 122, 6695
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6545.
114. M. Akcan, M. R. Stroud, S. J. Hansen, R. J. Clark, N. L. Daly, D. J. Craik, J. M. Olson, J. Med. Chem. 2011, 54, 782.
115. I. Saska, A. D. Gillon, N. Hatsugai, R. G. Dietzgen, I. Hara-Nishimura, M. A. Anderson, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2007, 282, 29721.
116. A. D. Gillon, I. Saska, C. V. Jennings, R. F. Guarino, D. J. Craik, M. A. Anderson, Plant J. 2008, 53, 505.
117. K. Kawulka, T. Sprules, R. T. McKay, P. Mercier, C. M. Diaper, P. Zuber, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4726.