CuBr catalyzed C-N cross coupling reaction of purines and diaryliodonium salts to 9-arylpurines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 14, 2011, Pages 5039-5042

  Niu, Hong Ying ^a,b   Xia, Chao ^a   Qu, Gui Rong ^a   Zhang, Qian ^a   Jiang, Yi ^a   Mao, Run Ze ^a   Li, De Yang ^a   Guo, Hai Ming ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HENAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLBORONIC ACIDS; C-N COUPLING; CROSS COUPLING REACTIONS; DIARYLIODONIUM SALTS; EFFICIENT CATALYSTS; SHORT REACTION TIME;

CATALYSIS; SALTS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BROMIDE; COPPER; CUPRIC BROMIDE; INORGANIC SALT; IODINATED HYDROCARBON; PURINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BROMIDES; CATALYSIS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROCARBONS, IODINATED; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PURINES; SALTS; STEREOISOMERISM;

EID: 79959772336     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05333g     Document Type: Article

References (50)

1. M. Legraverend D. S. Grierson Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3987
2. N. Kato T. Sakata G. Breton K. G. Roch A. Nagle C. Andersen B. Bursulaya K. Henson J. Johnson K. A. Kumar F. Marr D. Mason C. McNamara D. Plouffe V. Ramachandran M. Spooner T. Tuntland Y. Y. Zhou E. C. Peters A. Chatterjee P. G. Schultz G. E. Ward N. Gray J. Harper E. A. Winzeler Nat. Chem. Biol. 2008 4 347
3. M. Williams M. F. Jarvis Biochem. Pharmacol. 2000 59 1173
4. J. T. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 668
5. G. B. Elion P. A. Furman J. A. Fyfe P. de Miranda L. Beauchamp H. J. Schaeffer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1977 74 5716
6. H. J. Schaeffer L. Beauchamp P. de Miranda G. B. Elion D. J. Bauer P. Collins Nature 1978 272 583
7. W. T. Ashton L. C. Meurer C. L. Cantone A. K. Field J. Hannah J. D. Karkas R. Liou G. F. Patel H. C. Perry J. Med. Chem. 1988 31 2304
8. E. De Clercq G. Andrei R. Snoeck L. De Bolle L. Naesens B. Degreve J. Balzarini Y. Zhang D. Schols P. Leyssen C. Ying J. Neyts Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001 20 271
9. Y. Tang R. Muthyala R. Vince Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5866
10. C. C. Tsai K. E. Follis A. Sabo T. W. Beck R. F. Grant N. Bischofberger R. E. Benveniste R. Black Science 1995 270 1197
11. S. J. Hadziyannis N. C. Tassopoulos E. J. Heathcote T. T. Chang G. Kitis M. Rizzetto P. Marcellin S. G. Lim Z. Goodman M. S. Wulfsohn S. Xiong J. Fry C. L. Brosgart N. Engl. J. Med. 2003 348 800
12. L. Aguado H. J. Thibaut E. M. Priego M.-L. Jimeno M.-J. Camarasa J. Neyts M.-J. Pérez-Pérez J. Med. Chem. 2010 53 316
13. A. K. Bakkestuen L.-L. Gundersen B. T. Utenova J. Med. Chem. 2005 48 2710
14. N. Kode L. Chen D. Murthy D. Adewumi S. Phadtare Eur. J. Med. Chem. 2007 42 327
15. M. Hocek Eur. J. Org. Chem. 2003 245
16. L. Santana M. Teijeira E. Uriarte J. Balzarini E. D. Clercq Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 1349
17. A. J. Cocuzza D. R. Chidester S. Culp L. Fitzgerald P. Gilligan Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1063
18. M. Brakta D. Murthy L. O. Ellis S. Phadtare Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1489
19. A. K. Bakkestuen L.-L. Gundersen Tetrahedron Lett. 2003 44 3359
20. M. F. Jacobsen M. M. Knudsen K. V. Gothelf J. Org. Chem. 2006 71 9183
21. R. Keder H. Dvoáková D. Dvoák Eur. J. Org. Chem. 2009 1522
22. Y. Yue Z. G. Zheng B. Wu C. Q. Xia X. Q. Yu Eur. J. Org. Chem. 2005 5154
23. I. era R. Pohl B. Klepetáová M. Hocek J. Org. Chem. 2008 73 9048
24. S. Ding N. S. Gray Q. Ding P. G. Schultz Tetrahedron Lett. 2001 42 8751
25. E. Kiselgof D. B. Tulshian L. Arik H. Zhang A. Fawzi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2119
26. J. C. Antilla J. M. Baskin T. E. Barder S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2004 69 5578
27. P. J. Stang V. V. Zhdankin Chem. Rev. 1996 96 1123
28. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2002 102 2523
29. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
30. E. A. Merritt B. Olofsson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9052
31. B. Wang J. W. Graskemper L. Qin S. G. DiMagno Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4079
32. M. Bielawski D. Aili B. Olofsson J. Org. Chem. 2008 73 4602
33. M. D. Hossain Y. Ikegami T. Kitamura J. Org. Chem. 2006 71 9903
34. M. Ochiai Y. Kitagawa N. Takayama Y. Takaoka M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9233
35. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593
36. O. Daugulis V. G. Zaitsev Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4046
37. D. Kalyani N. R. Deprez L. V. Desai M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7330
38. N. R. Deprez D. Kalyani A. Krause M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4972
39. R. J. Phipps N. P. Grimster M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8172
40. A. Kina H. Miki Y. H. Cho T. Hayashi Adv. Synth. Catal. 2004 346 1728
41. A. Ozanne-Beaudenon S. Quideau Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7065
42. T. L. Ross J. Ermert C. Hocke H. H. Coenen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8018
43. G. R. Qu R. Xia X. N. Yang J. G. Li D. C. Wang H. M. Guo J. Org. Chem. 2008 73 2416
44. H. M. Guo P. Li H. Y. Niu D. C. Wang G. R. Qu J. Org. Chem. 2010 75 6016
45. H. M. Guo Y. Y. Wu H. Y. Niu D. C. Wang G. R. Qu J. Org. Chem. 2010 75 3863
46. G. R. Qu Z. J. Mao H. Y. Niu D. C. Wang C. Xia H. M. Guo Org. Lett. 2009 11 1745
47. G. R. Qu L. Zhao D. C. Wang J. Wu H. M. Guo Green Chem. 2008 10 287
48. G. R. Qu J. Wu Y. Y. Wu F. Zhang H. M. Guo Green Chem. 2009 11 760
49. H. M. Guo C. Xia H. Y. Niu X. T. Zhang S. N. Kong D. C. Wang G. R. Qu Adv. Synth. Catal. 2011 353 53
50. H. M. Guo P. Y. Xin H. Y. Niu D. C. Wang Y. Jiang G. R. Qu Green Chem. 2010 12 2131