A novel synthesis of 4,5-didehydrotropone-Co2(CO)4·dppm complexes [11]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 34, 1999, Pages 7951-7952

  Iwasawa, Nobuharu ^a,b   Satoh, Hiroyoshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COBALT COMPLEX; PALLADIUM; TROPONE DERIVATIVE;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; LETTER; SYNTHESIS;

EID: 0033200219     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990338x     Document Type: Letter

References (26)

1. For examples, see: (a) Nakamura, T.; Matsui, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 3032. (b) Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473. (c) Tanaka, S.; Isobe, M. Synthesis 1995, 859. (d) Caddick, S.; Delisser, V. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2355. (e) Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. (f) Magnus, P.; Miknis, G. F.; Press, N. J.; Grandjean, D.; Taylor, G. M.; Harling, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6739. (g) Green, J. R. Chem. Commun. 1998, 1751.
2. For examples, see: (a) Nakamura, T.; Matsui, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 3032. (b) Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473. (c) Tanaka, S.; Isobe, M. Synthesis 1995, 859. (d) Caddick, S.; Delisser, V. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2355. (e) Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. (f) Magnus, P.; Miknis, G. F.; Press, N. J.; Grandjean, D.; Taylor, G. M.; Harling, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6739. (g) Green, J. R. Chem. Commun. 1998, 1751.
3. For examples, see: (a) Nakamura, T.; Matsui, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 3032. (b) Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473. (c) Tanaka, S.; Isobe, M. Synthesis 1995, 859. (d) Caddick, S.; Delisser, V. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2355. (e) Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. (f) Magnus, P.; Miknis, G. F.; Press, N. J.; Grandjean, D.; Taylor, G. M.; Harling, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6739. (g) Green, J. R. Chem. Commun. 1998, 1751.
4. For examples, see: (a) Nakamura, T.; Matsui, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 3032. (b) Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473. (c) Tanaka, S.; Isobe, M. Synthesis 1995, 859. (d) Caddick, S.; Delisser, V. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2355. (e) Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. (f) Magnus, P.; Miknis, G. F.; Press, N. J.; Grandjean, D.; Taylor, G. M.; Harling, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6739. (g) Green, J. R. Chem. Commun. 1998, 1751.
5. For examples, see: (a) Nakamura, T.; Matsui, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 3032. (b) Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473. (c) Tanaka, S.; Isobe, M. Synthesis 1995, 859. (d) Caddick, S.; Delisser, V. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2355. (e) Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. (f) Magnus, P.; Miknis, G. F.; Press, N. J.; Grandjean, D.; Taylor, G. M.; Harling, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6739. (g) Green, J. R. Chem. Commun. 1998, 1751.
6. For examples, see: (a) Nakamura, T.; Matsui, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 3032. (b) Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473. (c) Tanaka, S.; Isobe, M. Synthesis 1995, 859. (d) Caddick, S.; Delisser, V. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2355. (e) Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. (f) Magnus, P.; Miknis, G. F.; Press, N. J.; Grandjean, D.; Taylor, G. M.; Harling, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6739. (g) Green, J. R. Chem. Commun. 1998, 1751.
7. For examples, see: (a) Nakamura, T.; Matsui, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 3032. (b) Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473. (c) Tanaka, S.; Isobe, M. Synthesis 1995, 859. (d) Caddick, S.; Delisser, V. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2355. (e) Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. (f) Magnus, P.; Miknis, G. F.; Press, N. J.; Grandjean, D.; Taylor, G. M.; Harling, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6739. (g) Green, J. R. Chem. Commun. 1998, 1751.
8. (a) Nicholas, K. M. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 207.
9. (b) Caffyn, A. J. M.; Nicholas, K. M. Transition Metal Alkyne Complexes: Transition Metal-stabilized Propargyl System. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1995; p 685, Vol. 12.
10. For examples of transition metal complexes of benzyne or didehydrotropones, see: (a) Jones, W. M.; Klosin, J. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 147. (b) Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. 1997, 130, 1029. (c) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296. (d) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411. (e) Bennett, M. A.; Hockless, D. C. R.; Humphrey, M. G.; Schultz, M.; Wenger, E. Organometallics 1996, 15, 928. (f) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717. (g) Buijink, J. K. F.; Kloetstra, K. R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 2523. (h) Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991. (i) Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 2465.
11. For examples of transition metal complexes of benzyne or didehydrotropones, see: (a) Jones, W. M.; Klosin, J. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 147. (b) Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. 1997, 130, 1029. (c) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296. (d) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411. (e) Bennett, M. A.; Hockless, D. C. R.; Humphrey, M. G.; Schultz, M.; Wenger, E. Organometallics 1996, 15, 928. (f) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717. (g) Buijink, J. K. F.; Kloetstra, K. R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 2523. (h) Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991. (i) Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 2465.
12. For examples of transition metal complexes of benzyne or didehydrotropones, see: (a) Jones, W. M.; Klosin, J. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 147. (b) Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. 1997, 130, 1029. (c) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296. (d) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411. (e) Bennett, M. A.; Hockless, D. C. R.; Humphrey, M. G.; Schultz, M.; Wenger, E. Organometallics 1996, 15, 928. (f) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717. (g) Buijink, J. K. F.; Kloetstra, K. R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 2523. (h) Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991. (i) Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 2465.
13. For examples of transition metal complexes of benzyne or didehydrotropones, see: (a) Jones, W. M.; Klosin, J. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 147. (b) Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. 1997, 130, 1029. (c) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296. (d) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411. (e) Bennett, M. A.; Hockless, D. C. R.; Humphrey, M. G.; Schultz, M.; Wenger, E. Organometallics 1996, 15, 928. (f) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717. (g) Buijink, J. K. F.; Kloetstra, K. R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 2523. (h) Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991. (i) Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 2465.
14. For examples of transition metal complexes of benzyne or didehydrotropones, see: (a) Jones, W. M.; Klosin, J. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 147. (b) Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. 1997, 130, 1029. (c) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296. (d) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411. (e) Bennett, M. A.; Hockless, D. C. R.; Humphrey, M. G.; Schultz, M.; Wenger, E. Organometallics 1996, 15, 928. (f) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717. (g) Buijink, J. K. F.; Kloetstra, K. R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 2523. (h) Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991. (i) Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 2465.
15. For examples of transition metal complexes of benzyne or didehydrotropones, see: (a) Jones, W. M.; Klosin, J. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 147. (b) Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. 1997, 130, 1029. (c) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296. (d) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411. (e) Bennett, M. A.; Hockless, D. C. R.; Humphrey, M. G.; Schultz, M.; Wenger, E. Organometallics 1996, 15, 928. (f) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717. (g) Buijink, J. K. F.; Kloetstra, K. R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 2523. (h) Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991. (i) Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 2465.
16. For examples of transition metal complexes of benzyne or didehydrotropones, see: (a) Jones, W. M.; Klosin, J. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 147. (b) Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. 1997, 130, 1029. (c) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296. (d) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411. (e) Bennett, M. A.; Hockless, D. C. R.; Humphrey, M. G.; Schultz, M.; Wenger, E. Organometallics 1996, 15, 928. (f) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717. (g) Buijink, J. K. F.; Kloetstra, K. R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 2523. (h) Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991. (i) Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 2465.
17. For examples of transition metal complexes of benzyne or didehydrotropones, see: (a) Jones, W. M.; Klosin, J. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 147. (b) Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. 1997, 130, 1029. (c) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296. (d) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411. (e) Bennett, M. A.; Hockless, D. C. R.; Humphrey, M. G.; Schultz, M.; Wenger, E. Organometallics 1996, 15, 928. (f) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717. (g) Buijink, J. K. F.; Kloetstra, K. R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 2523. (h) Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991. (i) Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 2465.
18. For examples of transition metal complexes of benzyne or didehydrotropones, see: (a) Jones, W. M.; Klosin, J. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 147. (b) Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. 1997, 130, 1029. (c) Bennett, M. A.; Schwemlein, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1296. (d) Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411. (e) Bennett, M. A.; Hockless, D. C. R.; Humphrey, M. G.; Schultz, M.; Wenger, E. Organometallics 1996, 15, 928. (f) Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717. (g) Buijink, J. K. F.; Kloetstra, K. R.; Meetsma, A.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 2523. (h) Lu, Z.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10991. (i) Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. Organometallics 1996, 15, 2465.
19. Negishi, E.; Copéret, C.; Ma, S.; Liou, S. Y.; Liu, F. Chem. Rev. 1996, 96, 365.
20. Bird, P. H.; Fraser, A. R.; Hall, D. N. Inorg. Chem. 1977, 16, 1923.
21. Ishii, Y.; Miyashita, K.; Kamita, K.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6448.
22. Barrow, M. J.; Mills, O. S.; Filippini, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 66.
23. Mon, A.; Takeshita, H.; Kubota, T.; Kodama, M.; Nishiyama, N. Acta Crystallogr., Sect. C 1990, 46, 2229.
24. For such low frequency for the carbonyl stretching of related compounds, see: Gronowitz, A.; Yom-Tov, B.; Michael, U. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2257.
25. Tanaka, S.; Tatsuta, N.; Yamashita, O.; Isobe, M. Tetrahedron 1994, 50, 12883.
26. It is possible that the iodination occurs via metal-centered I-transfer without the intermediacy of the free ligand.