Synthesis of alkynyl ketones via palladium- and copper-catalyzed carbonylative cross coupling of iodonium salts with alkyl-1-ynes

Synthesis

Volumn , Issue 8, 1997, Pages 874-876

  Kang, Suk Ku ^a   Lim, Kwon Ho ^a   Ho, Pil Su ^a   Kim, Won Yeob ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; COPPER COMPLEX; KETONE DERIVATIVE; ORGANOIODINE DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX;

ARTICLE; CATALYSIS; CROSS LINKING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0030851705     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1285     Document Type: Article

References (36)

1. Davis, R. R.; Schreiber, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1675. Normant, J. F. Synthesis 1972, 63. Logue, M. W.; Moore, G. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 131. Schmidt, U.; Schwochau, M. Chem. Ber. 1964, 97, 1649.
2. Davis, R. R.; Schreiber, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1675. Normant, J. F. Synthesis 1972, 63. Logue, M. W.; Moore, G. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 131. Schmidt, U.; Schwochau, M. Chem. Ber. 1964, 97, 1649.
3. Davis, R. R.; Schreiber, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1675. Normant, J. F. Synthesis 1972, 63. Logue, M. W.; Moore, G. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 131. Schmidt, U.; Schwochau, M. Chem. Ber. 1964, 97, 1649.
4. Davis, R. R.; Schreiber, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1675. Normant, J. F. Synthesis 1972, 63. Logue, M. W.; Moore, G. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 131. Schmidt, U.; Schwochau, M. Chem. Ber. 1964, 97, 1649.
5. Sheng, U.; Lin, S.; Huang, Y. Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4893. Cupps, T. L.; Boatin, R. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3972, and references therein. Utimoto, K.; Miwa, H.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4277. Aljallo, N. H.; Al-Azani, F. W. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 1101.
6. Sheng, U.; Lin, S.; Huang, Y. Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4893. Cupps, T. L.; Boatin, R. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3972, and references therein. Utimoto, K.; Miwa, H.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4277. Aljallo, N. H.; Al-Azani, F. W. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 1101.
7. Sheng, U.; Lin, S.; Huang, Y. Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4893. Cupps, T. L.; Boatin, R. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3972, and references therein. Utimoto, K.; Miwa, H.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4277. Aljallo, N. H.; Al-Azani, F. W. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 1101.
8. Sheng, U.; Lin, S.; Huang, Y. Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4893. Cupps, T. L.; Boatin, R. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3972, and references therein. Utimoto, K.; Miwa, H.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4277. Aljallo, N. H.; Al-Azani, F. W. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 1101.
9. Drewes, S. E.; Douglas, D.; Malissar, D. G. S.; Roos, G. H. P.; Kaye, P. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1507. Kundu, N. G.; Das, B.; Spears, C. D.; Majumder, A.; Kang, S.-I. J. Med. Chem. 1990, 33, 1975. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2657.
10. Drewes, S. E.; Douglas, D.; Malissar, D. G. S.; Roos, G. H. P.; Kaye, P. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1507. Kundu, N. G.; Das, B.; Spears, C. D.; Majumder, A.; Kang, S.-I. J. Med. Chem. 1990, 33, 1975. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2657.
11. Drewes, S. E.; Douglas, D.; Malissar, D. G. S.; Roos, G. H. P.; Kaye, P. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1507. Kundu, N. G.; Das, B.; Spears, C. D.; Majumder, A.; Kang, S.-I. J. Med. Chem. 1990, 33, 1975. Kundu, N. G.; Dasgupta, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2657.
12. Tohda, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1977, 777.
13. Logue, M. W.; Teng, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 2549.
14. Recently, Kundu et al. reported the copper(1)-catalyzed acylation of terminal alkynes, see: Chowdhury, C.; Kundu, N. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7323.
15. Goure, W. F.; Wright, M. E.; Davis, P. D.; Labadie, S. S.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6417.
16. Kobayashi, T.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 333. Bumagin, N. A.; Bumagin, I. G.; Kashin, A. N.; Beletskaya, I. P. Dokl. Akad. Nauk. SSSR. 1981, 261, 1141. Delaude, L.; Masdeu, A. M.; Alper, H. Synthesis 1994, 1149. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Puce, P.; Sanzi, G. Synlett 1995, 823
17. Kobayashi, T.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 333. Bumagin, N. A.; Bumagin, I. G.; Kashin, A. N.; Beletskaya, I. P. Dokl. Akad. Nauk. SSSR. 1981, 261, 1141. Delaude, L.; Masdeu, A. M.; Alper, H. Synthesis 1994, 1149. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Puce, P.; Sanzi, G. Synlett 1995, 823
18. Kobayashi, T.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 333. Bumagin, N. A.; Bumagin, I. G.; Kashin, A. N.; Beletskaya, I. P. Dokl. Akad. Nauk. SSSR. 1981, 261, 1141. Delaude, L.; Masdeu, A. M.; Alper, H. Synthesis 1994, 1149. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Puce, P.; Sanzi, G. Synlett 1995, 823
19. Kobayashi, T.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 333. Bumagin, N. A.; Bumagin, I. G.; Kashin, A. N.; Beletskaya, I. P. Dokl. Akad. Nauk. SSSR. 1981, 261, 1141. Delaude, L.; Masdeu, A. M.; Alper, H. Synthesis 1994, 1149. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F.; Puce, P.; Sanzi, G. Synlett 1995, 823
20. Crisp, G. T.; Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7500. Echavarran, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1557. Ciattin, P. J.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6449.
21. Crisp, G. T.; Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7500. Echavarran, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1557. Ciattin, P. J.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6449.
22. Crisp, G. T.; Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7500. Echavarran, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1557. Ciattin, P. J.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6449.
23. Kang, S.-K.; Jung, K.-Y.; Park, C.-H.; Jang, S.-B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8047. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Kim, T.-H.; Pyun, S.-J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2604. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 835. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Kim, J.-S.; Choi, S.-C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3723. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4720.
24. Kang, S.-K.; Jung, K.-Y.; Park, C.-H.; Jang, S.-B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8047. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Kim, T.-H.; Pyun, S.-J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2604. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 835. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Kim, J.-S.; Choi, S.-C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3723. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4720.
25. Kang, S.-K.; Jung, K.-Y.; Park, C.-H.; Jang, S.-B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8047. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Kim, T.-H.; Pyun, S.-J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2604. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 835. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Kim, J.-S.; Choi, S.-C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3723. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4720.
26. Kang, S.-K.; Jung, K.-Y.; Park, C.-H.; Jang, S.-B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8047. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Kim, T.-H.; Pyun, S.-J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2604. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 835. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Kim, J.-S.; Choi, S.-C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3723. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4720.
27. Kang, S.-K.; Jung, K.-Y.; Park, C.-H.; Jang, S.-B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8047. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Kim, T.-H.; Pyun, S.-J. J. Org. Chem. 1996, 61, 2604. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 835. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Kim, J.-S.; Choi, S.-C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3723. Kang, S.-K.; Lee, H.-W.; Jang, S.-B.; Ho, P.-S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4720.
28. Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron 1988, 44, 4095.
29. The 4-methoxyphenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate(1b) was prepared by adaptation of the procedure reported by M. Ochiai. 10
30. Morgan, J.; Pinhey, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 715.
31. Delaude, L.; Masdeu, A. M.; Alper, H. Synthesis 1994, 1149.
32. Kobayashi, T.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 333.
33. Elokhina, V. N.; Nakhmanovich, A. S.; Bannikova, O. B. Izv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Khim. 1990, 2637.
34. Ma, D.; Lin, Y.; Lu, X.; Yu, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1045.
35. Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3861.
36. Trost, B. M.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2301.