Carbomylative Suzuki-Miyaura coupling of arylboronic acids with aryl iodides catalyzed by the MCM-41-supported bidentate phosphane palladium(II) complex

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2009, Pages 1585-1591

  Cai, Mingzhong ^a   Zheng, Guomin ^a   Zha, Lingfang ^a   Peng, Jian ^a  

^a JIANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Carbonylation; Cross coupling; Ketones; Palladium; Supported catalysts

Indexed keywords

EID: 64149120445     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801253     Document Type: Article

References (80)

1. a) R. K. Dieter. Tetrahedron 1999, 55, 4177-4236;
2. b) A. J. Mancuso. S.-L. Huang, D. Swern. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482;
3. c) X.-J. Wang, L. Zhang, X. Sun. Y. Xu, D. Krishnamurthy, C. H. Senanayake, Org. Lett. 2005, 7, 5593-5595;
4. d) B. Hatano, J. I. Kadokawa. H. Tagaya. Tetrahedron Lett. 2002. 43, 5859-5861.
5. a) A. Furstner, D. Voigtlander, W. Schrader. D. Giebel. M. T. Reetz, Org. Lett. 2001, 3, 417-420;
6. b) C. E. Song. W. H. Shim. E. J. Roh, J. H. Choi, Chem. Comnun. 2000, 1695-1696:
7. c) J. Ross, J. Xiao, Green Chein. 2002, 4, 129-133;
8. d) S. Gmouh, H. Yang, M. Vaultier, Org. Lett. 2003. 5, 2219-2222;
9. e) E. Fillion. D. Fishlock. A. Wilsily, J. M. Goll. J. Org. Chem. 2005, 70, 1316-1327.
10. T. Yamamoto, T. Kohara, A. Yamamoto, Chein. Lett. 1976. 1217-1219.
11. N. A. Burnagin, A. B. Ponomaryov, I. P. Beletskaya. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4819-4822. "
12. a) Y. Hatanaka. S. Fukushima, T. Hiyama. Tetrahedron 1992. 48, 2113-2126:
13. b) Y. Hatanaka, T. Hiyama, Synlett 1991, 845-853;
14. c) Y Hatanaka, T. Hiyama, Chein. Lett. 1989, 2049-2053.
15. a) S. K. Kang. T. Yamaguchi, T.-H. Kim, P.-S. Ho. J. Org. Chem. 1996. 61, 9082-9083:
16. b) S. G. Davies, D. Pyatt, C. Thomson, J. Organomet. Chem. 1990, 387, 381-390:
17. c) A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Am. Chein. Sec. 1988, 110, 1557-1565:
18. d) J. K. Stille. Angew. Chein. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-514.
19. a) T. Ishiyama, H. Kizaki, N. Miyaura, A. Suzuki. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7595-7598;
20. b) T. Ishiyama. H. Kizaki, T. Hayashi, A. Suzuki. N. Miyaura, J. Org. Chem. 1998, 63, 4726-4731.
21. P. Prediqer. A. V. Moro. C. W. Noqueira, L. Saveqnaqo, P. H. Menezes, J. B. Rocha. G. Zeni. J. Org. Chem. 2006. 71, 3786-3792.
22. a) E. Maerten, M. Sauthier, A. Mortreux, Y. Castaner, Tetrahedron 2007, 63, 682-689;
23. b) S. Zheng, L. Xu, C. Xia. Appl. Organomel. Chem. 2007. 21, 772-776.
24. a) A. Kirsdinig, H. Monenschein, R. Wittenberg, Angew. Chern. Int. Ed. 2001, 40. 650-679;
25. b) B. Clapham. T. S. Reger. K. D. Janda, Tetrahedron 2001, 57, 4637-4662:
26. c) N. E. Leadbeater, M. Marco, Chem. Rev. 2002, 102, 3217-3274;
27. d) L. Yin. J. Liebscher. Chem. Rev. 2007, 107. 133-173.
28. a) P.-W. Wang, M. A. Fox, J. Org. Chem. 1994, 59, 5358-5364:
29. b) M.-Z. Cai, C.-S. Song, X. Huang, Synthesis 1997, 521-523:
30. c) S. I. Khan, M. W. Grinstaff. J. Org. Chem. 1999, 64, 1077-1078:
31. d) K. Yu, W. Sommer, J. M. Richardson, M. Week, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2005. 347, 161-171;
32. e) J. H. Clark. D. J. Macquarrie, E. B. Mubofu, Green Chem. 2000, 2. 53-56.
33. a) S.-B. Jang, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1793-1796;
34. b) I. Fenger, C. L. Drian, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4287-4290;
35. c) Y. M. A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami, J. Org. Chem. 2003, 68, 7733-7741;
36. d) E. B. Mubofu, J. H. Clark, D. J. Macquarrie, Green Chem. 2001, 3, 23-25;
37. e) N. T. S. Phan, D. H. Brown, P. Styling, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7915-7919;
38. f) H. S.He, J. J. Yan, R. Shen, S. Zhuo, P. H. Toy, Synlett 2006, 563-566.
39. a) A. Corma, H. Garcia, A. J. Leyva, J. Catal. 2006, 240, 87-94;
40. b) E. Gonthier, R. Breinbauer, Synlett 2003, 1049-1051;
41. c) M. J. Gronnow, R. Luque, D. J. Macquarrie, J. H. Clark, Green Chem. 2005, 7, 552-557;
42. d) P.-H. Li, L. Wang, Adv. Synth. Catal 2006, 348, 681-685;
43. e) M. Cai, J. Sha, Q. Xu, Tetrahedron 2007, 63, 4642-4647;
44. f) L. Djakovitch, P. Rollet, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1367-1370;
45. g) E. Tyrrell, A. Al-Saardi, J. Millet, Synlett 2005, 487-488.
46. a) S.-K. Kang, T.-G. Baik, S.-Y. Song, Synlett 1999, 327-329;
47. b) M. M. Dell'Anna, A. Lofu, P. Mastrorilli, V. Mucciante, C. F. Nobile, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 131-137;
48. c) S. Pathak, M. T. Greci, R. C. Kwong, K. Mercado, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, M. E. Thompson, Chem. Mater. 2000, 12, 1985-1989;
49. d) V. Kogan, Z. Aizenshtat, R. Popovitz-Biro, R. Neumann, Org. Lett. 2002, 4, 3529-3532;
50. e) B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdari, M. L. Kantam, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127-14136;
51. f) J. C. Garcia-Martinez, R. Lezutekong, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5097-5103.
52. C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli, J. S. Beck, Nature 1992, 359, 710-714.
53. J.S. Beck, J. C. Vartuli, W.J. Roth, M. E. Leonowicz, C. T. Kresge, K. D. Schmitt, C. T.-W. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard, S. B. McCullen, J. B. Higgins, J. L. Schlenker, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10834-10843.
54. a) W. Zhou, J. M. Thomas, D. S. Shephard, B. F. G. Johnson, D. Ozkaya, T. Maschmeyer, R. G. Bell, Q. Ge, Science 1998, 280, 705-709;
55. b) T. Maschmeyer, F. Rey, G.' Sankar, J. M. Thomas, Nature 1995, 378, 159-163;
56. c) C.-J. Liu, S.-G. Li, W- Q. Pang, C.-M. Che, Chem. Commun. 1997, 65-66.
57. a) M. L. Kantam, N. S. Chowdari, A. Rahman, B. M. Choudary, Synlett 1999, 1413-1414;
58. b) J. M. Zhou, R.'x. L. Y. Zhou. S. F. Zhao, X. M. Zheng, J. Mol. Catal. A 2002, 178. 289-296;
59. c) P. C. Mehnert. D. W. Weaver. J. Y. Ying, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120. 12289-12296;
60. d) H. Yang, G. Zhang, X. Hong, Y. Zhu, J. Mol. Catal A 2004, 210, 143-149;
61. e) K. Mukhopadhyay, B. R. Sarkar, R. V. Chaudhari, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9692-9693.
62. B. C. Soderberg in Comprehensive Organometallic Chemistry II (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford, 1995, vol. 12, p. 251.
63. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
64. b) A. Suzuki, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 213-218.
65. a) V.P. Baillargeon, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 452-461;
66. b) V. P. Baillargeon, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7175-7176.
67. H. E- B. Lempers, R. A. Sheldon, J. Catal. 1998, 175, 62-69.
68. R.P. Zelinski, B. W. Turnquest, E. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5521-5524.
69. S.S. Kulp, M. J. McGee, J. Org. Chem. 1983, 48, 4097-4098.
70. E. P. Kohler, W. F. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1569-1572.
71. R. Bywood, G. Gallagher, G. K. Sharma, D. Walker, J. Chem. Soc, Perkin Trans. l 1975, 2019-2021.
72. A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333-3336.
73. Y. Kondo, M. Fujinami, M. Uchiyama, T. Sakamoto, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1997, 799-800.
74. M.L.N. Rao Venkattesh, D. Banerjee, Tetrahedron 2007, 63, 12917-12926.
75. M. A. Findeis, E. T. Kaiser, J. Org. Chem. 1989, 54, 3478-3482.
76. Y. Hatanaka, S. Fukushima, T. Hiyama, Tetrahedron 1992, 48, 2113-2126.
77. O. I. A. Salem, T. Schulz, R.W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim. Ger.) 2002, 335, 83-88.
78. G.E. Robinson, J. M. Vernon, J. Chem. Soc., C 1970, 2586-2591.
79. H. Koshima, M. Kubota, Synth. Commun. 2003, 33, 3983-3988.
80. M. Okubo, M. Sakata, Y. Iwalsu, N. Tsurusaki, S. Nakashima, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 242-252.