Metabolism, oxidation and biological implications of docosahexaenoic acid in neurodegenerative diseases.;Metabolismo, oxida̧ão e implica̧ões bioĺgicas do ácido docosahexaenoico em doeņas neurodegenerativas

Quimica Nova

Volumn 34, Issue 8, 2011, Pages 1409-1416

  Appolinário, Patricia Postilione ^a   Derogis, Priscilla Bento Mattos Cruz ^a   Yamaguti, Tatiana Harumi ^a   Miyamoto, Sayuri ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Docosahexaenoic acid; Metabolism; Neurodegenerative diseases

Indexed keywords

EID: 80054887185     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422011000800021     Document Type: Article

References (107)

1. Larsson, S. C.; Kumlin, M.; Ingelman-Sundberg, M.; Wolk, A.; Am. J. Clin. Nutr. 2004, 79, 935.
2. Montine, T. J.; Morrow, J. D.; Am. J. Pathol. 2005, 166, 1283.
3. Lusis, A. J.; Nature 2000, 407, 233.
4. Chisolm, G. M.; Steinberg, D.; Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 1815.
5. Nelson, D. L.; Cox, M. M.; Lehninger: Princípios de Bioquímica, 3a ed., Sarvier: São Paulo, 2002.
6. IUPAC-IUB; J. Lipid Res. 1978, 19, 114.
7. Schmitz, G.; Ecker, J.; Progr. Lipid Res. 2008, 47, 147.
8. Simopoulos, A. P.; Biomed. Pharmacother. 2002, 56, 365.
9. Holman, R. T.; J. Am. Coll. Nutr. 1986, 5, 183.
10. Horrocks, L. A.; Farooqui, A. A.; Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids 2004, 70, 361.
11. Lauritzen, L.; Hansen, H. S.; Jørgensen, M. H.; Michaelsen, K. F.; Progr. Lipid Res. 2001, 40, 1.
12. Kim, H.-Y.; J. Biol. Chem. 2007, 282, 18661.
13. Salem, N.; Litman, B.; Kim, H. Y.; Gawrisch, K.; Lipids 2001, 36, 945.
14. Farooqui, A.; Horrocks, L.; Farooqui, T.; J. Mol. Neurosci. 2000, 14, 123.
15. Farooqui, A. A.; Horrocks, L. A.; Farooqui, T.; Chem. Phys. Lipids 2000, 106, 1.
16. Alessandri, J. M.; Poumes-Ballihaut, C.; Langelier, B.; Perruchot, M. H.; Raguenez, G.; Lavialle, M.; Guesnet, P.; Am. J. Clin. Nutr. 2003, 78, 702.
17. Gamoh, S.; Hashimoto, M.; Sugioka, K.; Shahdat Hossain, M.; Hata, N.; Misawa, Y.; Masumura, S.; Neuroscience 1999, 93, 237.
18. McGahon, B. M.; Martin, D. S. D.; Horrobin, D. F.; Lynch, M. A.; Neuroscience 1999, 94, 305.
19. Gordon, W. C.; Bazan, N. G.; J. Neurosci. 1990, 10, 2190.
20. Mirnikjoo, B.; Brown, S. E.; Kim, H. F. S.; Marangell, L. B.; Sweatt, J. D.; Weeber, E. J.; J. Biol. Chem. 2001, 276, 10888.
21. Rodriguez de Turco, E. B.; Belayev, L.; Liu, Y.; Busto, R.; Parkins, N.; Bazan, N. G.; Ginsberg, M. D.; J. Neurochem. 2002, 83, 515.
22. Kim, H.-Y.; Akbar, M.; Lau, A.; Edsall, L.; J. Biol. Chem. 2000, 275, 35215.
23. Sprecher, H.; Biochim. Biophys. Acta (BBA) - Mol. Cell Biol. Lipid 2000, 1486, 219.
24. Mead, J. F.; Prog. Chem. Fats Other Lipids 1971, 9, 159.
25. Klenk, E.; Mohrhauer, H.; Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1960, 320, 218.
26. Uauy, R.; Castillo, C.; J. Nutr. 2003, 133, 2962S.
27. Ayala, S.; Gaspar, G.; Brenner, R. R.; Peluffo, R. O.; Kunau, W.; J. Lipid Res. 1973, 14, 296.
28. Scott, B. L.; Bazan, N. G.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 2903.
29. Voss, A.; Reinhart, M.; Sankarappa, S.; Sprecher, H.; J. Biol. Chem. 1991, 266, 19995.
30. Plourde, M.; Cunnane, S. C.; Appl. Physiol. Nutr. Metab. 2007, 32, 619.
31. Moore, S. A.; Yoder, E.; Murphy, S.; Dutton, G. R.; Spector, A. A.; J. Neurochem. 1991, 56, 518.
32. Williard, D. E.; Harmon, S. D.; Kaduce, T. L.; Spector, A. A.; Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids 2002, 67, 99.
33. Nakamura, M. T.; Nara, T. Y.; Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 345.
34. Aki, T.; Shimada, Y.; Inagaki, K.; Higashimoto, H.; Kawamoto, S.;Shigeta, S.;Ono, K.; Suzuki, O.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 255, 575.
35. Ferdinandusse, S.; Denis, S.; Mooijer, P. A. W.; Zhang, Z. Y.; Reddy, J. K.; Spector, A. A.; Wanders, R. J. A.; J. Lipid Res. 2001, 42, 1987.
36. Sprecher, H.; Luthria, D. L.; Mohammed, B. S.; Baykousheva, S. P.; J. Lipid Res. 1995, 36, 2471.
37. Rapoport, S. I.; J. Pediatr. 2003, 143, 26.
38. Rapoport, S. I.; Neurochem. Res. 1999, 24, 1403.
39. Rapoport, S. I.; Chang, M. C.; Spector, A. A.; J. Lipid Res. 2001, 42, 678.
40. Breckenridge, W. C.; Morgan, I. G.; Zanetta, J. P.; Vincendon, G.; Biochim. Biophys. Acta 1973, 320, 681.
41. Garcia, M. C.; Ward, G.; Ma, Y. C.; Salem, N.; Kim, H. Y.; J. Neurochem. 1998, 70, 24.
42. Kalant, D.; Cianflone, K.; Curr. Opin. Lipidol. 2004, 15, 309.
43. Holub, B. J.; J. Biol. Chem. 1978, 253, 691.
44. Marszalek, J. R.; Lodish, H. F.; Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2005, 21, 633.
45. Lajtha, A.; Gibson, G.; Dienel, G.; Purdon, A.; Rapoport, S. Em Handbook of Neurochemistry and Molecular Neurobiology; Lajtha, G. E.; Gibson, G. A. D., eds.; Springer US: New York, 2007, chap. 4.6.
46. Chang, M.; Bell, J.; Purdon, A. D.; Chikhale, E.; Grange, E.; Neurochem. Res. 1999, 24, 399.
47. Rapoport, S. I.; Rao, J. S.; Igarashi, M.; Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids 2007, 77, 251.
48. Phillis, J. W.; Horrocks, L. A.; Farooqui, A. A.; Brain Res. Rev. 2006, 52, 201.
49. Kasuga, K.; Yang, R.; Porter, T. F.; Agrawal, N.; Petasis, N. A.; Irimia, D.;Toner, M.; Serhan, C. N.; J. Immunol. 2008, 181, 8677.
50. Serhan, C.; Arita, M.; Hong, S.; Gotlinger, K.; Lipids 2004, 39, 1125.
51. Serhan, C. N.; Hong, S.; Gronert, K.; Colgan, S. P.; Devchand, P. R.; Mirick, G.; Moussignac, R.-L.; J. Exp. Med. 2002, 196, 1025.
52. Schilstra, M. J.; Veldink, G. A.; Verhagen, J.; Vliegenthart, J. F.; Biochemistry 1992, 31, 7692.
53. Pomponi, M. F. L.; Gambassi, G.; Pomponi, M.; Di Gioia, A.; Masullo, C.; Ageing Res. Rev. 2011, 10, 124.
54. Serhan, C. N.; Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab. Care 2005, 8, 115.
55. Picq, M.; Chen, P.; Perez, M.; Michaud, M.; Véricel, E.; Guichardant, M.; Lagarde, M.; Mol. Neurobiol. 2010, 42, 48.
56. Hong, S.; Gronert, K.; Devchand, P. R.; Moussignac, R.-L.; Serhan, C. N.; J. Biol. Chem. 2003, 278, 14677.
57. Lukiw, W. J.; Cui, J. G.; Marcheselli, V. L.; Bodker, M.; Botkjaer, A.; Gotlinger, K.; Serhan, C. N.; Bazan, N. G.; J. Clin. Invest. 2005, 115, 2774.
58. Pan, X.; Kaneko, H.; Ushio, H.; Ohshima, T.; Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2005, 107, 228.
59. Lyberg, A. M.; Adlercreutz, P.; Lipids 2006, 41, 67.
60. Simonian, N. A.; Coyle, J. T.; Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1996, 36, 83.
61. Yin, H.; Musiek, E. S.; Gao, L.; Porter, N. A.; Morrow, J. D.; J. Biol. Chem. 2005, 280, 26600.
62. Girotti, A. W.; J. Lipid Res. 1998, 39, 1529.
63. Halliwell, B.; Gutteridge, J.; Free Radicals in Biology and Medicine, 3rd ed, Oxford University Press: New York, 1999.
64. Frankel, E. N.; J. Sci. Food Agric. 1991, 54, 495.
65. Porter, N. A.; Caldwell, S. E.; Mills, K. A.; Lipids 1995, 30, 277.
66. Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Medeiros, M. H. G.; Di Mascio, P.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6172.
67. Terao, J.; Matsushita, S.; Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 587.
68. Terao, J.; Matsushita, S.; J. Am. Oil Chem. Soc. 1977, 54, 234.
69. Frankel, E. N.; Progr. Lipid Res. 1984, 23, 197.
70. Song, W.-L.; Lawson, J. A.; Reilly, D.; Rokach, J.; Chang, C.-T.; Giasson, B.; FitzGerald, G. A.; J. Biol. Chem. 2007, 283, 6.
71. Bernoud-Hubac, N.; Davies, S. S.; Boutaud, O.; Montine, T. J.; Roberts, L. J., II; J. Biol. Chem. 2001, 276, 30964.
72. Kawai, Y.; Takeda, S.; Sugita, S.; Takahara, K.; Terao, J.; Free Radical Biol. Med. 2004, 37, S-109.
73. Kawai, Y.; Fujii, H.; Okada, M.; Tsuchie, Y.; Uchida, K.; Osawa, T.; J. Lipid Res. 2006, 47, 1386.
74. Roberts II, L. J.; Montine, T. J.; Markesbery, W. R.; Tapper, A. R.; Hardy, P.; Chemtob, S.; Dettbarn, W. D.; Morrow, J. D.; J. Biol. Chem. 1998, 273, 13605.
75. Reich, E. E.; Zackert, W. E.; Brame, C. J.; Chen, Y.; Roberts, L. J.; Hachey, D. L.; Montine, T. J.; Morrow, J. D.; Biochemistry 2000, 39, 2376.
76. Arneson, K. O.; Roberts Ii, L. J.; Brown, H. A.; Methods of Enzymology 2007, 433, 127.
77. Esterbauer, H.; Schaur, R. J.; Zollner, H.; Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 81.
78. de Zwart, L. L.; Meerman, J. H. N.; Commandeur, J. N. M.; Vermeulen, N. P. E.; Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 202.
79. Ross, C. A.; Poirier, M. A.; Nat. Med. 2004, 10 Suppl, S10.
80. Jomova, K.; Vondrakova, D.; Lawson, M.; Valko, M.; Molecular Cell Biochemistry 2010, 345, 91.
81. Zhao, Y.; Calon, F.; Julien, C.; Winkler, J. W.; Petasis, N. A.; Lukiw, W. J.; Bazan, N. G.; PLoS One 2011, 6, e15816.
82. Soderberg, M.; Edlund, C.; Kristensson, K.; Dallner, G.; Lipids 1991, 26, 421.
83. Nourooz-Zadeh, J.; Liu, E. H. C.; Yhlen, B.; Anggard, E. E.; Halliwell, B.; J. Neurochem. 1999, 72, 734.
84. Montine, T. J.; Neely, M. D.; Quinn, J. F.; Beal, M. F.; Markesbery, W. R.; Roberts, L. J.; Morrow, J. D.; Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 620.
85. Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I.; Nat. Rev. Drug. Discov. 2004, 3, 205.
86. Arneson, K. O.; Roberts, L. J.; Lipidomics and Bioactive Lipids 2007, 433, 127.
87. Forman, H. J.; Dickinson, D. A.; Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 594.
88. Davies, S. S.; Amarnath, V.; Montine, K. S.; Bernoud-Hubac, N.; Boutaud, O.; Montine, T. J.; Roberts, L. J., II; FASEB J. 2002, 16, 715.
89. Jicha, G. A.; Markesbery, W. R.; Clin. Interv. Aging 2010, 5, 45.
90. Grimm, M. O. W.; Kuchenbecker, J.; Groesgen, S.; Burg, V. K.; Hundsdoerfer, B.; Rothhaar, T. L.; Friess, P.; de Wilde, M. C.; Broersen, L. M.; Penke, B.; Peter, M.; Vigh, L.; Grimm, H. S.; Hartmann, T.; J. Biol. Chem. 2011, 286, 14028.
91. Cole, S. L.; Vassar, R.; Curr. Alzheimer Res. 2008, 5, 100.
92. Willem, M.; Lammich, S.; Haass, C.; Semin. Cell Dev. Biol. 2009, 20, 175.
93. Lukiw, W. J.; Bazan, N. G.; J. Nutr. 2008, 138, 2510.
94. Oksman, M.; Iivonen, H.; Hogyes, E.; Amtul, Z.; Penke, B.; Leenders, I.; Broersen, L.; Lutjohann, D.; Hartmann, T.; Tanila, H.; Neurobiol. Dis. 2006, 23, 563.
95. Broersen, K.; van den Brink, D.; Fraser, G.; Goedert, M.; Davletov, B.; Biochemistry 2006, 45, 15610.
96. Karube, H.; Sakamoto, M.; Arawaka, S.; Hara, S.; Sato, H.; Ren, C. H.; Goto, S.; Koyama, S.; Wada, M.; Kawanami, T.; Kurita, K.; Kato, T.; FEBS Lett. 2008, 582, 3693.
97. Spillantini, M. G.; Schmidt, M. L.; Lee, V. M.; Trojanowski, J. Q.; Jakes, R.; Goedert, M.; Nature 1997, 388, 839.
98. De Franceschi, G.; Frare, E.; Bubacco, L.; Mammi, S.; Fontana, A.; de Laureto, P. P.; J. Mol. Biol. 2009, 394, 94.
99. Israeli, E.; Sharon, R.; J. Neurochem. 2009, 108, 465.
100. Sharon, R.; Bar-Joseph, I.; Mirick, G. E.; Serhan, C. N.; Selkoe, D. J.; J. Biol. Chem. 2003, 278, 49874.
101. Chinta, S. J.; Andersen, J. K.; Biochim Biophys Acta 2008, 1780, 1362.
102. Banci, L.; Bertini, I.; Boca, M.; Girotto, S.; Martinelli, M.; Valentine, J. S.; Vieru, M.; PLoS One 2008, 3, e1677.
103. Bendotti, C.; Carri, M. T.; Antioxid. Redox Signal 2009, 11, 1519.
104. Rakhit, R.; Cunningham, P.; Furtos-Matei, A.; Dahan, S.; Qi, X. F.; Crow, J. P.; Cashman, N. R.; Kondejewski, L. H.; Chakrabartty, A.; J. Biol. Chem. 2002, 277, 47551.
105. Valentine, J. S.; Doucette, P. A.; Zittin Potter, S.; Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 563.
106. Kim, Y. J.; Nakatomi, R.; Akagi, T.; Hashikawa, T.; Takahashi, R.; J. Biol. Chem. 2005, 280, 21515.
107. Shibata, N.; Yamada, S.; Uchida, K.; Hirano, A.; Sakoda, S.; Fujimura, H.; Sasaki, S.; Iwata, M.; Toi, S.; Kawaguchi, M.; Yamamoto, T.; Kobayashi, M.; Brain Res. Rev. 2004, 1019, 170.