Bond dissociation energies of organophosphorus compounds: An assessment of contemporary ab initio procedures

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 8, 2010, Pages 2864-2873

  Hemelsoet, Karen ^a,b   Van Durme, Frederick ^a,b,c   Van Speybroeck, Veronique ^a,b   Reyniers, Marie Françoise ^a   Waroquier, Michel ^a,b  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b QCMM Alliance   (Belgium)

^c Yara Sluiskil B V   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; AB INITIO PROCEDURES; BOND DISSOCIATION ENERGIES; BOND DISSOCIATION ENTHALPIES; EXPERIMENTAL DATA; HEAT CAPACITIES; HEATS OF FORMATION; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; PHOSPHORANYL RADICALS; PHOSPHORUS-CONTAINING COMPOUNDS;

CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; PHOSPHORUS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; THERMODYNAMIC PROPERTIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77649329257     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908502d     Document Type: Article

References (87)

1. Singh, B. K.; Walker, A. Fems Microbiol. Rev. 2006, 30, 428.
2. Le Floch, P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 627.
3. MacDonald, M. A.; Gouldin, F. C.; Fisher, E. M. Combust, Flame 2001, 124, 668.
4. Shmakov, A. G.; Korobeinichev, O. P.; Shvartsberg, V. M.; Yakimov, S. A.; Baratov, A. N.; Kopylov, S. N.; Zhiganov, D. B. Comb. Exol. Shock Waves 2008. 44. 266.
5. Wang, L D.; Reyniers, M. F.; Marin, G. B. J Anal. Appl. Pyrol. 2006, 77, 133.
6. Towfighi, J; Sadrameli, M.; Niaei, A. J. Chem. Eng. Jpn. 2002, 35, 923.
7. Leyssens, T.; Peelers, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 673, 79.
8. Leyssens, T.; Peeters, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 686, 71.
9. Bauschlicher, C. W., Jr. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11126.
10. Haworth, N. L.; Bacskay, G. B. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11175.
11. Haworth, N. L.; Bacskay, G. B.; Mackie, J. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1533.
12. Mackie, J. C; Bacskay, G. B.; Haworth, N. L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10825.
13. Matus, M. H.; Nguyen, M. T.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2007. 111, 1726.
14. Bauschlicher, C. W., Jr.; Partridge, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 533.
15. Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 1998. 108, 2791.
16. Martin, J. M. L.; Uzan, O. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 16.
17. Dunning, T. H, Jr.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244.
18. Wilson, A. K.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11712.
19. Wang, N. X.; Wilson, A. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7187.
20. Denis, P. A. J. Chem. Theor. Comput. 2005, 1, 900.
21. Alexeev, Y.; Windus, T. L.; Zhan, C. G.; Dixon, D. A. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 775.
22. Grant, D. J.; Matus, M. H.; Switzer, J. R.; Dixon, D. A.; Francisco, J. S.; Christe, K. O. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3145.
23. Dorofeeva, O. V.; Moiseeva, N. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8925.
24. Dorofeeva, O. V.; Ryzhova, O. N.; Zverev, V. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 811, 267.
25. Sabbe, M. K.; Saeys, M.; Reyniers, M. F.; Marin, G. B.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7466.
26. Sabbe, M. K.; De Vleeschouwer, F.; Reyniers, M. F.; Waroquier, M.; Marin, G. B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12235.
27. Menon, A. S.; Wood, G. P. F.; Moran, D.; Radom, I, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13638.
28. Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. ChemPhysChem 2006, 7, 2205.
29. Hemelsoet, K.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13566.
30. Van Speybroeck, V.; Gani, R,; Meier, R. J. Chem. Soc. Rev., DOI 10.1039/B809850F.
31. Hodgson, J. L.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10013.
32. Niaei, A.; Salari, D.; Towfighi, J.; Panahi, P.; Nabavi, R. Petrol. Sci. Technol. 2008, 26, 2170.
33. Chowdhury, S. N.; Kunzru, D. Can. J. Chem. Ene. 1993, 71, 873.
34. Das, P.; Praia., S.; Kunzru, D. Ind. Eng. Chem. Res. 1992, 31, 2251.
35. Ghosh, K. K,; Kunzru, D. Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 559.
36. Kumar, S. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 1364.
37. Vaish, S.; Kunzru, D. Ind. Eng. Chem. Res. 1989, 28, 1293.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R,; Hasegawa, .T.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A, J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Parkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K. Foresman, J. B.; Ortiz, J. V. Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Ecker, F.; Hampel, C; Hetzer, G.; Knowles, P. J.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer. W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Rauhut, G.; Schutz, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO 2002.6; University of Birmingham: Birmingham, U.K., 2002.
40. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; Nichols, P.; Hirata, S.; Haokler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. L; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K,; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, C; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, S.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A. Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 5.1; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2007.
41. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
42. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
43. Perdew, J. P. Phys. Rev, B 1986, 33, 8822.
44. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
45. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
46. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
48. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
49. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc, Chem. Res. 2008, 41, 157.
50. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
51. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108.
52. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398.
53. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095.
54. Jung, Y.; Lochan, R. C; Dutoi, A. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys '2004, 121, 9793.
55. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
56. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532.
57. Hemelsoet, K.; Moran, D.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8942.
58. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750.
59. Coote, M. L.; Henry, D. J. Macromolecules 2005, 38, 1415.
60. Wood, G. P. F.; Henry, D. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2003, 118, 4849.
61. Chase, M. W., Jr. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th ed. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, Monograph 9, 1.
62. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
63. Drowart, J.; Myers, C. E.; Szwarc, R.; Vander Auwera-Mahieu, A.; Uy, O. M. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1972, 68, 1749.
64. Gurvich, L. V.; Veyts, I. V.; Alcock, C. B. Thermodynamic Properties of Individual Substances; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994.
65. Hildenbrand, D. L.; Lau, K. H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 8373.
66. Menon, A. S.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13225.
67. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7927.
68. De Vleeschouwer, F.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Geerlings, P.; De Proft, F. J. Org. Chem. 2008, 73. 9109.
69. Ruscic, B.; Litorja, M.; Asher, R, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8625.
70. Ruscic, B.; Wagner, A. F.; Harding, L. B.; Asher, R. L.; Feller, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A.; Song, Y.; Qian, X.; Ng, C-Y.; Liu, J.; Chen, W.; Schwenke, D. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2727.
71. Osborn, D. L.; Leahy, D. J.; Ross, E. M.; Neumark, D. M. Chem. Phys. Lett. 1995, 235, 484.
72. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
73. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374.
74. Hemelsoet, K.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M. ChemPhysChem 2008, 9, 2349.
75. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
76. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
77. Singh, U. C; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
78. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431,
79. Bultinck, P.; Van Alsenoy, C; Ayers, P. W.; Carbó-Dorca, R. J. Chem. Phys. 2007, 126, 144111.
80. Catak, S.; D'hooghe, M.; Verstraelen, T.; Hemelsoet, K.; Van Nieuwenhove, A.; Ha, H. J.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; De Kimpe, N. Chem. Eur. J., submitted for publication.
81. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
82. Pilcher, G. in The Chemistry of Organophosphorus Compounds: Hartley, F. R., Ed.; Wiley: New York, 1990; Vol.1, p 127.
83. Rabinovich, I. B.; Nistratov, V. P.; Telnoy, V. I.; Sheiman, M. S. Thermodynamics of Organometallics Compounds; Nizhny Novgorod. University Press: Nizhny Novgorod, 1996 (in Russian).
84. Kirklin, D. R.; Domalski, E. S. J. Chem. Thermodyn. 1988, 20, 743.
85. Pedley, J. B.; Rylance, J. S. Sussex-N P. L. CATCH Data: Organic and Organometallic Compounds; University of Sussex: Sussex, U.K., 1977.
86. Bentrude, W. G. Free Radicals; John Wiley and Sons: New York, 1973; Vol.II, p 595.
87. Zavitsas, A. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 897.