Strong inhibition of singlet oxygen sensitization in pyridylferrocene-fluorinated zinc porphyrin supramolecular complexes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 29, 2003, Pages 5515-5522

  Kashiwagi, Yukiyasu ^a   Imahori, Hiroshi ^b,c   Araki, Yasuyuki ^d   Ito, Osamu ^d   Yamada, Koji ^a   Sakata, Yoshiteru ^a   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; COMPLEXATION; ELECTRONS; GROUND STATE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXYGEN; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

BINDING CONSTANTS;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 0042674336     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp034920q     Document Type: Article

References (89)

1. (a) Pandey, R. K.; Zheng, G. Porphyrins as Photosensitizers in Photodynamic Therapy. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 6, Chapter 43.
2. (b) Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19.
3. (c) Pandey, R. K.; Herman, C. Chem. Ind. (London) 1998, 739.
4. Dougherty, T. J.; Gomer, C.; Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889.
5. Fukuzumi, S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 115-152.
6. (a) The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993.
7. (b) Anoxygenic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E., Madigan, M. T., Bauer, C. E., Eds.; Kluwer Academic Publishing Dordrecht, 1995.
8. (a) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
9. (b) Harriman, A.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1996, 26, 41.
10. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
11. (a) Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
12. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 3, pp 272-336.
13. (c) Fukuzumi, S.; Imahori, H. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, pp 927-975.
14. (a) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
15. (b) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
16. (c) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
17. (a) Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
18. (b) Wilson, S. R.; Schuster, D. I.; Nuber, B.; Meier, M. S.; Maggini, M.; Prato, M.; Taylor, R. Fullerenes; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2000; Chapter 3, pp 91-176.
19. (c) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
20. (a) Osuka, A.; Malaga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
21. (b) Sun, L.; Hammarström, L.; Åkermark, B.; Styring, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 36.
22. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M.; Beddard, G. S.; Evans, S. Chem. Commun. 1989, 1765.
23. (b) Anderson, H. L.; Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 226.
24. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
25. (b) Sessler, J. L.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., Eds.; Pergamon: New York, 1996.
26. (c) Chang, C. J.; Brown, J. D. K.; Chang, M. C. Y.; Baker, E. A.; Nocera, D. G. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 3, pp 409-461.
27. (a) de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Science 1995, 269, 1409.
28. (b) Harriman, A.; Magda, D. J.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 1991, 345.
29. (c) Sessler, J. L.; Wang, B.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704.
30. (d) Berman, A.; Izraeli, E. S.; Levanon, H.; Wang, B.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8252.
31. (a) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
32. (b) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
33. (c) Willner, I.; Kaganer, E.; Joselevich, E.; Dürr, H.; David, E.; Günter, M. J.; Johnston, M. R. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 261.
34. (a) D'Souza, F.; Rath, N. P.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267.
35. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
36. (c) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
37. (d) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, D. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
38. (a) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 816.
39. (b) Armaroli, N.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F. New J. Chem. 1999, 77.
40. (c) D'Souza, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 923.
41. (a) Otsuki, J.; Harada, K.; Toyama, K.; Hirose, Y.; Araki, K.; Seno, M.; Takatera, K.; Watanabe, T. Chem. Commun. 1998, 1515.
42. (b) Imahori, H.; Yoshizawa, E.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1995, 1133.
43. (c) Imahori, H.; Yamada, K.; Yoshizawa, E.; Hagiwara, K.; Okada, T.; Sakata, Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 55.
44. (d) Yamada, K.; Imahori, H.; Yoshizawa, E.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 235.
45. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
46. Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
47. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
48. (b) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
49. (a) Davidson, R. S.; Trethewey, K. R. Nature 1977, 267, 373.
50. (b) Demmig-Adams, B. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1020, 1.
51. Griffiths, M.; Sistrom, W. R.; Cohen-Bazire, G.; Stanier, R. Y. Nature 1955, 176, 1211.
52. (a) Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Moore, A. L.; Crouch, R. L.; Dirks, G.; Moore, T. A.; Gust, D. Nature 1981, 290, 329.
53. (b) Moore, A. L.; Dirks, G.; Gust, D.; Moore, T. A. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 691.
54. Hermant, R. M.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Alden, R. G.; Kang, H. K.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2080.
55. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Jori, G.; Reddi, E. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1993, 691, 32.
56. (b) Nilsson, H.; Johansson, J.; Svanberg, K.; Svanberg, S.; Jori, G.; Reddi, E.; Segalla, A.; Gust, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A. Br. J. Cancer 1994, 70, 873.
57. (c) Reddi, E.; Segalla, A.; Jori, G.; Kerrigan, P. K.; Liddell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Br. J. Cancer 1994, 69, 40.
58. (d) Nilsson, H.; Johansson, J.; Svanberg, K.; Svanberg, S.; Jori, G.; Reddi, E.; Segalla, A.; Gust, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A. Br. J. Cancer 1997, 76, 355.
59. (a) Gurfinkel, M.; Thompson, A. B.; Ralston, W.; Troy, T. L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Tatman, D.; Reynolds, J. S.; Muggenburg, B.; Nikula, K.; Pandey, R.; Mayer, R. H.; Hawrysz, D. J.; Sevick-Muraca, E. M. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 94.
60. (b) van den Akker, J. T. H. M.; Speelman, O. C.; van Staveren, H. J.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Star, W. M.; Sterenborg, H. J. C. M. J. Photochem. Photobiol, B 2000, 54, 108.
61. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Royal, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 1-114.
62. Mann, C. K.; Barnes, K. K. Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems; Marcel Dekker: New York, 1990.
63. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828.
64. Lorkowski, H.-J.; Pannier, R.; Wende, A. J. Prakt. Chem. 1967, 35, 149.
65. Kadish, K. M.; Shiue, L. R.; Rhodes, R. K.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 1274.
66. Sanders, J. K. M.; Banpos, N.; Clude-Watson, Z.; Darling, S. L.; Hawaley, J. C.; Kim, H.-J.; Mak, C. C.; Webb, S. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press; San Diego, 2000; Vol. 3, pp 1-48.
67. Fukuzumi, S.; Kondo, Y.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1753.
68. (a) Abraham, R. J.; Bedford, G. R.; McNeillie, D.; Write, B. Org. Magn. Reson. 1980, 14, 418.
69. (b) Chachaty, C.; Gust, D.; Moore, T. A.; Nemeth, G. A.; Liddell, P. A.; Moore, A. L. Org. Magn. Reson. 1984, 22, 39.
70. 3CN.
71. Foote, C. S.; Clennan, E. L. Properties and Reactions of Singlet Oxygen. In Active Oxygen in Chemistry; Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Chapman and Hall: New York, 1995; pp 105-140.
72. Schmidt, R.; Afshari, E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
73. 3ZnTFPP* by 2a (see Figure 7).
74. max = 460 nm) is similar to that of the singlet excited state although the shape of the spectra are slightly different from each other.
75. Sohn, Y. S.; Hendrickson, D. N.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3603.
76. The triplet energy determined at 77 K is assumed to be the same as the value at 298 K.
77. (a) Gould, I. R.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522.
78. (b) Mataga, N.; Miyasaka, H. Adv. Chem. Phys. 1999, 107, 431.
79. Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 42, 2344.
80. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zadler, M. E.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952.
81. (a) Berg, A.; Shuali, Z.; Asano-Someda, M.; Levanon, H.; Fuhs, M.; Mobius, K.; Wang, R.; Brown, C.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7433.
82. (b) Asano-Someda, M.; Levanon, H.; Sessler, J. L.; Wang, R. Mol. Phys. 1998, 95, 935.
83. (a) Rehm, A.; Weller, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 834.
84. (b) Rehm, A.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
85. (c) Bock, C. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2909.
86. (d) Ballardini, R.; Varani, G.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7219.
87. (a) Fukuzumi, S.; Kuroda, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3020.
88. (b) Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
89. (c) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Suenobu, T.; Kato, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8459.