New calix[4]arene-based amides - Their synthesis, conformation, complexation

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 66, Issue 4, 2001, Pages 641-662

  Stibor, Ivan ^a   Růžičková, Martina ^a   Krátký, Rostislav ^a   Vindyš, Michal ^a   Havlíček, Jaroslav ^a   Pinkhassik, Evguenni ^a   Lhoták, Pavel ^a   Mustafina, Asiya R ^b   Morozova, Yuliya E ^b   Kazakova, Ella Kh ^b   Gubskaya, Valentina P ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^b KAZAN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Calix 4|arenes; Calixarenes; Complexation; Conformation analysis; NMR spectroscopy; Receptors; Recognition; X Ray diffraction

Indexed keywords

EID: 0035537041     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20010641     Document Type: Article

References (77)

1. Gutsche C. D.: Calixarenes. Royal Society Chemistry, Cambridge 1989.
2. Vicens J., Boehmer V. (Eds): Calixarenes, a Versatile Class of Macrocyclic Compounds. Kluwer, Dordrecht 1991.
3. Böhmer V.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
4. Visser H. C., Reinhoudt D. N., Jong F.: Chem. Soc. Rev. 1994, 94, 75.
5. Kremer F. J. B., Chiosis G., Engbersen J. F. J., Reinhoudt D. N.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 677.
6. Diamond D., McKervey M. A.: Chem. Soc. Rev. 1996, 15.
7. Steed J. W., Juneja R. K., Burkhalter R. S., Atwood J. L.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2205.
8. Harris S. J., McKervey M. A., Melody D. P., Woods J., Rodney J. M.: Eur. Pat. 151 527; Chem. Abstr. 1985, 103, 216392.
9. Harris S. J., McKervey M. A., Melody D. P., Woods J., Rodney J. M.: Eur. Pat. 151 527; Chem. Abstr. 1985, 103, 216392.
10. Suzuki T., Nakashima K., Shinkai S.: Chem. Lett. 1994, 699.
11. Chawla H. M., Srinivas K.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2593.
12. Lhoták P., Shinkai S.: Tetrahedron Lett. 1995, 27, 4829.
13. Verboom W., Rudkevich D. M., Reinhoudt D. N.: Pure Appl. Chem. 1994, 66, 679.
14. Diamond D.: J. Incl. Phenom. Mol. Recogn. Chem. 1994, 19, 149.
15. Andreetti G. D., Ugozzoli F., Pochini A., Ungaro R. in: Inclusion Compounds (J. L. Atwood, J. E. D. Davies and D. D. MacNicol, Eds), Vol. 4, p. 64. Oxford University Press, Oxford 1991.
16. Roundhill D. M.: Prog. Inorg. Chem. 1995, 43, 533.
17. McKervey M. A., Schwing-Weil M.-J., Arnaud-Neu F. in: Comprehensive Supramolecular Chemistry (G. W. Gokel, Ed.), Vol. 1, p. 573. Elsevier, New York 1996.
18. Ikeda A., Shinkai S.: Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
19. Wieser C., Dieleman C. B., Matt D.: Coord. Chem. Rev. 1997, 165, 93.
20. Schwing-Weil M.-J., McKervey M. A.: Top. Incl. Sci. 1991, 3, 149.
21. Izatt R. M., Lamb J. D., Hawkins R. T., Brown P. R., Izatt S. T., Christensen J. J.: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1782.
22. Arduini A., Pochini A., Reverberi S., Ungaro R.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 981.
23. Chang S.-K., Cho I.: Chem. Lett. 1984, 981.
24. Izatt S. T., Hawkins R. T., Christensen J. J., Izatt R. M.: J. Am. Chem. Soc. 1985, 197, 63.
25. McKervey M. A., Seward E. M., Ferguson G., Ruhl B. L., Harris S. J.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 388.
26. Arduini A., Pochini A., Reverberi S., Ungaro R., Andreetti G. D., Ugozzoli F.: Tetrahedron 1986, 42, 2089.
27. Chang S.-K., Cho I.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 211.
28. Alfieri C., Deadi E., Pochini A., Ungaro R.: Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 335.
29. Arimura T., Kubota M., Matsuda T., Shinkai S.: Bull. Soc. Chim. Jpn. 1989, 62, 1674.
30. Arnaud-Neu F., Collins E. M., Deasy M., Ferguson G., Harris S. J., Kaitner B., Lough A. J., McKervey M. A., Marques E., Ruhl B. L., Schwing-Weil M.-J., Seward E. M.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8681.
31. Böhmer V., Vogt W., Goldmann H., McKervey M. A., Owens M., Cremin S., Collins E. M.: J. Org. Chem. 1990, 55, 2569.
32. DanildeNamor A. F., deSueros N. A., McKervey M. A., Barrett G., Arnaud-Neu F., Schwing-Weil M.-J.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1546.
33. Ichikawa K., Jin T.: J. Phys. Chem. 1991, 95, 2601.
34. Arnaud-Neu F., Barrett G., Cremin S., Deasy M., Ferguson G., Harris S. J., Lough A. J., Guerra L., McKervey M. A., Schwing-Weil M.-J., Schwinté P.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1119.
35. Schwing-Weil M.-J., Arnaud-Neu F., McKervey M. A.: J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 496.
36. Iwamoto K., Shinkai S.: J. Org. Chem. 1992, 57, 7066.
37. Ohseto F., Sasaki T., Araki K., Shinkai S.: Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2149.
38. Inokuchi F., Shiomi Y., Kawabata H., Sasaki T., Shinkai S.: Chem. Lett. 1993, 1595.
39. Arnaud-Neu F., Fanni S., Lourde G., McGregor W., Ziat K., Schwing-Weill M.-J., Barrett G., McKervey M. A., Marrs D., Seward E.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 113.
40. Calestani G., Ugozzoli F., Arduini A., Ghidini E., Ungaro R.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 344.
41. Chang S. K., Kwon S. K., Cho I.: Chem. Lett. 1987, 947.
42. Arduini A., Ghidini E., Pochini A., Ungaro R., Andreetti G. D., Calestani G., Ugozzoli F.: J. Incl. Phenom. 1988, 6, 119.
43. Sabatini N., Guardini M., Mecati A., Balzani V., Ungaro R., Ghidini E., Casnati A., Pochini A.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 878.
44. Arnaud-Neu F., Schwing-Weil M.-J., Ziat K., Cremin S., Harris J., McKervey M. A.: New J. Chem. 1991, 15, 33.
45. Sato N., Shinkai S.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 621.
46. Varnek A., Wipff G.: J. Phys. Chem. 1993, 97, 10840.
47. Guilbaud P., Varnek A., Wipff G.: J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8298.
48. Matsumoto H., Shinkai S.: Chem. Lett. 1994, 901.
49. Arnaud-Neu F., Barrett G., Fanno S., Marrs D., McGregor W., McKervey M. A., Schwing-Weil M.-J., Vetrogon V., Wechsler S.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 453.
50. Muzet N., Wipff G., Casnati A., Domiano L., Ungaro R., Ugozzoli F.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1065.
51. Arnaud-Neu F., Barboso S., Berny F., Casnati A., Muzet N., Pinalli A., Ungaro R., Schwing-Weil M.-J., Wipff G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1727.
52. Böhmer V., Vogt W., Harris S. J., Collins E. M., Deasy M., McKervey M. A., Owens M.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 431.
53. McKervey M. A., Owens M., Schulten H. R., Vogt W., Böhmer V.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 282.
54. Barrett G., Böhmer V., Ferguson G., Gallagher J. F., Harris S. J., Leonard R. G., McKervey M. A., Owens M., Tabatabai M., Vierengel A., Vogt W.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1595.
55. Steemers F. J., Verboom W., Reinhoudt D. N., vanderTol E. B., Verhoeven J. W.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9408.
56. Rudkevich D. M., Verboom W., vanderTol E. B., vanStaveren C. J., Kaspersen F. M., Verhoeven J. M., Reinhoudt D. N.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 131.
57. Collins E. M., McKervey M. A., Madigan E., Moran M. B., Owens M., Ferguson G., Harris S. J.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3137.
58. Böhmer V., Ferguson G., Gallagher J. F., Lough A. J., McKervey M. A., Madigan E., Moran M. B., Phillips J., Williams G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1521.
59. Dijkstra P. J., Brunik J. A. J., Bugge K.-E., Reinhoudt D. N., Harkema S., Ungaro R., Ugozzoli F., Ghidini E.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7567.
60. Ostaszewski R., Stevens T. W., Verboom W., Reinhoudt D. N., Kaspersen F. M.: Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 294.
61. Iwema-Bakker W. I., Haas M., Khoo-Beatie, Ostaszewski R., Franken S. M., denHertog H. J., Verboom W., deZeeuw D., Harkema S., Reinhoudt D. N.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 123.
62. Talanova G. G., Hwang H.-S., Talanov V., Bartsch R. A.: Chem. Commun. 1998, 1329.
63. Muthukrishnan R., Gutsche C. D.: J. Org. Chem. 1979, 44, 3962.
64. Shinkai S., Arimura T., Satoh H., Manabe O.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1495.
65. Pinkhassik E., Stibor I., Casnati A., Ungaro R.: J. Org. Chem. 1997, 62, 8654.
66. Bavoux C., Perin M., Chino P.: Supramol. Chem. 1994, 4, 63.
67. Meunier S. J., Roy R.: Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5469.
68. Ferguson G., Gallagher J. F., Li Y., McKervey M. A., Madigan E., Malone J. F., Moran M. B., Walker A.: Supramol. Chem. 1996, 7, 223.
69. Smid J.: Angew. Chem. 1972, 84, 127.
70. Müller K. J., Hertz H. G.: Chem. Scr. 1989, 29, 277.
71. Arena G., Contino A., Magri A., Sciotto D., Lamb J. D.: Supramol. Chem. 1998, 10, 5.
72. Havlíček J., Krátký R., Růžičková M., Lhoták P., Stibor L: J. Mol. Struct. 2001, in press.
73. Frkanec L., Višnjevac A., Kojic-Prodic B., Žinic M.: Chem. Eur. J. 2000, 6, 442.
74. Nomura E., Takagaki M., Nakaoka C., Uchida M., Taniguchi H.: J. Org. Chem. 1999, 64, 3151.
75. Casnati A., Baldini L., Pelizzi N., Rissanen K., Ugozzoli F., Ungaro R.: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3411.
76. Jin T.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1401.
77. Grote Gansey M. H. B., Verboom W., vanVeggel F. C. J. M., Vetrogon V., Arnaud-Neu F., Schwing-Weil M.-J., Reinhoudt D. N.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2351.