Structure, electronic properties and catalytic behaviour of an activity-enhancing CYP102A1 (P450 BM3) variant

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 40, 2011, Pages 10383-10396

  Whitehouse, Christopher J C ^a   Yang, Wen ^b   Yorke, Jake A ^a   Tufton, Henry G ^a   Ogilvie, Lydia C I ^a   Bell, Stephen G ^a   Zhou, Weihong ^b   Bartlam, Mark ^b   Rao, Zihe ^b,c   Wong, Luet Lok ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

^c TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE RESIDUES; ASYMMETRIC UNIT; CATALYTIC BEHAVIOUR; CATALYTIC CYCLES; CONFORMATIONAL CHANGE; DIOXYGEN ACTIVATION; DIRECTED EVOLUTION; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFER RATES; HAEM IRON; PROPYLBENZENE; REDUCTION POTENTIAL; SALT BRIDGES; SIDE-CHAINS; SUBSTRATE-BOUND; SUBSTRATE-FREE; WATER LIGANDS; WILD-TYPE ENZYMES;

AMINO ACIDS; CATALYST ACTIVITY; CONFORMATIONS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC PROPERTIES; ENZYMES; FATTY ACIDS; HYDROGEN BONDS; PORPHYRINS; SUBSTRATES;

CRYSTAL STRUCTURE;

BACTERIAL PROTEIN; BENZENE DERIVATIVE; CYTOCHROME P450; FLAVOCYTOCHROME P450 BM3 MONOXYGENASES; N PROPYLBENZENE; N-PROPYLBENZENE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE FERRIHEMOPROTEIN REDUCTASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; GENETICS; HYDROGEN BOND; KINETICS; METABOLISM; MUTATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BACTERIAL PROTEINS; BENZENE DERIVATIVES; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; KINETICS; MUTATION; NADPH-FERRIHEMOPROTEIN REDUCTASE; OXIDATION-REDUCTION; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY;

EID: 80053555712     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10098j     Document Type: Article

References (57)

1. P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structure Mechanism and Biochemistry, 3rd edn, Plenum Publishers, New York, 2005
2. E. M. J. Gillam D. J. B. Hunter Met. Ions Life Sci. 2007 477 560
3. F. P. Guengerich Met. Ions Life Sci. 2007 561 589
4. J. H. Capdevila S. Wei C. Helvig J. R. Falck Y. Belosludtsev G. Truan S. E. Graham-Lorence J. A. Peterson J. Biol. Chem. 1996 271 22663 22671
5. Q. S. Li J. Ogawa R. D. Schmid S. Shimizu FEBS Lett. 2001 508 249 252
6. C. J. C. Whitehouse S. G. Bell H. G. Tufton R. J. Kenny L. C. Ogilvie L. L. Wong Chem. Commun. 2008 966 968
7. S. Eiben L. Kaysser S. Maurer K. Kuhnel V. B. Urlacher R. D. Schmid J. Biotechnol. 2006 124 662 669
8. V. B. Urlacher, S. G. Bell and L. L. Wong, in Modern Biooxidation, ed., R. D. Schmid, and, V. B. Urlacher, Wiley, New York, 2007, pp. 99-122
9. S. S. Boddupalli R. W. Estabrook J. A. Peterson J Biol. Chem. 1990 265 4233 4239
10. S. G. Bell N. Hoskins C. J. C. Whitehouse L. L. Wong Met. Ions Life Sci. 2007 437 476
11. A. B. Carmichael L. L. Wong Eur. J. Biochem. 2001 268 3117 3125
12. Q. S. Li J. Ogawa R. D. Schmid S. Shimizu Appl. Environ. Microbiol. 2001 67 5735 5739
13. W. T. Sulistyaningdyah J. Ogawa Q. S. Li R. Shinkyo T. Sakaki K. Inouye R. D. Schmid S. Shimizu Biotechnol. Lett. 2004 26 1857 1860
14. C. J. C. Whitehouse W. Yang J. A. Yorke B. C. Rowlatt A. J. Strong C. F. Blanford S. G. Bell M. Bartlam L. L. Wong Z. Rao ChemBioChem 2010 11 2549 2556
15. R. Fasan Y. T. Meharenna C. D. Snow T. L. Poulos F. H. Arnold J. Mol. Biol. 2008 383 1069 1080
16. B. M. Vugt-Lussenburg E. Stjernschantz J. Lastdrager C. Oostenbrink N. P. Vermeulen J. N. Commandeur J. Med. Chem. 2007 50 455 461
17. J. Dietrich Y. Yoshikuni K. Fisher F. Woolard D. Ockey D. McPhee N. Renninger M. Chang D. Baker J. D. Keasling ACS Chem. Biol. 2009 4 261 267
18. A. M. Sawayama M. M. Chen P. Kulanthaivel M. S. Kuo H. Hemmerle F. H. Arnold Chem. Eur. J. 2009 15 11723 11729
19. K. H. Kim J. Y. Kang D. H. Kim S. H. Park D. Kim K. D. Park Y. J. Lee H. C. Jung J. G. Pan T. Ahn C. H. Yun Drug Metab. Dispos. 2011 39 140 150
20. R. J. Sowden S. Yasmin N. H. Rees S. G. Bell L. L. Wong Org. Biomol. Chem. 2005 3 57 64
21. A. Seifert S. Vomund K. Grohmann S. Kriening V. B. Urlacher S. Laschat J. Pleiss ChemBioChem 2009 10 853 861
22. C. J. C. Whitehouse S. G. Bell W. Yang J. A. Yorke C. F. Blanford A. J. Strong E. J. Morse M. Bartlam Z. Rao L. L. Wong ChemBioChem 2009 10 1654 1656
23. G. Gilardi Y. T. Meharenna G. E. Tsotsou S. J. Sadeghi M. Fairhead S. Giannini Biosens. Bioelectron. 2002 17 133 145
24. A. Glieder E. T. Farinas F. H. Arnold Nat. Biotechnol. 2002 20 1135 1139
25. R. J. Kazlauskas U. T. Bornscheuer Nat. Chem. Biol. 2009 5 526 529
26. P. Meinhold M. W. Peters A. Hartwick A. R. Hernandez F. H. Arnold Adv. Synth. Catal. 2006 348 763 772
27. C. K. Chen R. E. Berry T. Shokhireva M. B. Murataliev H. Zhang F. A. Walker J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 159 174
28. K. G. Ravichandran S. S. Boddupalli C. A. Hasermann J. A. Peterson J. Deisenhofer Science 1993 261 731 736
29. H. Li T. L. Poulos Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1995 51 21 32
30. H. Yeom S. G. Sligar H. Li T. L. Poulos A. J. Fulco Biochemistry 1995 34 14733 14740
31. H. M. Girvan C. W. Levy P. Williams K. Fisher M. R. Cheesman S. E. Rigby D. Leys A. W. Munro Biochem. J. 2010 427 455 466
32. H. Li T. L. Poulos Nat. Struct. Biol. 1997 4 140 146
33. D. C. Haines D. R. Tomchick M. Machius J. A. Peterson Biochemistry 2001 40 13456 13465
34. W. C. Huang A. C. Westlake J. D. Marechal M. G. Joyce P. C. Moody G. C. Roberts J. Mol. Biol. 2007 373 633 651
35. M. G. Joyce H. M. Girvan A. W. Munro D. Leys J. Biol. Chem. 2004 279 23287 23293
36. H. M. Girvan H. S. Toogood R. E. Littleford H. E. Seward W. E. Smith I. S. Ekanem D. Leys M. R. Cheesman A. W. Munro Biochem. J. 2009 417 65 76
37. T. W. Ost J. Clark C. G. Mowat C. S. Miles M. D. Walkinshaw G. A. Reid S. K. Chapman S. Daff J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15010 15020
38. M. T. Fisher S. G. Sligar J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5018 5019
39. M. J. Honeychurch H. A. O. Hill L. L. Wong FEBS Lett. 1999 451 351 353
40. A. W. Munro S. Daff J. R. Coggins J. G. Lindsay S. K. Chapman Eur. J. Biochem. 1996 239 403 409
41. E. J. Mueller, P. J. Loida and S. G. Sligar, in Cytochrome P450: Structure Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, 2nd edn, Plenum Publishers, New York, 1995, pp. 83-124
42. C. A. Hasemann R. G. Kurumbail S. S. Boddupalli J. A. Peterson J. Deisenhofer Structure 1995 3 41 62
43. D. Leys C. G. Mowat K. J. McLean A. Richmond S. K. Chapman M. D. Walkinshaw A. W. Munro J. Biol. Chem. 2003 278 5141 5147
44. H. M. Girvan H. E. Seward H. S. Toogood M. R. Cheesman D. Leys A. W. Munro J. Biol. Chem. 2007 282 564 572
45. I. F. Sevrioukova H. Li H. Zhang J. A. Peterson T. L. Poulos Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 1863 1868
46. E. Stjernschantz B. M. van Vugt-Lussenburg A. Bonifacio S. B. de Beer G. von der Zwan C. Gooijer J. N. Commandeur N. P. Vermeulen C. Oostenbrink Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008 71 336 352
47. P. C. Cirino F. H. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3299 3301
48. C. J. C. Whitehouse N. H. Rees S. G. Bell L. L. Wong Chem. Eur. J. 2011 10.1002/chem.201002465
49. C. K. Chen T. Shokhireva R. E. Berry H. Zhang F. A. Walker J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 813 824
50. C. J. C. Whitehouse S. G. Bell L. L. Wong Chem. Eur. J. 2008 14 10905 10908
51. Z. Otwinowski W. Minor Methods Enzymol. 1997 276 307 326
52. A. J. McCoy R. W. Grosse-Kunstleve P. D. Adams M. D. Winn L. C. Storoni R. J. Read J. Appl. Crystallogr. 2007 40 658 674
53. Collaborative Computational Project, Number 4. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1994 50 760 763
54. P. Emsley K. Cowtan Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004 60 2126 2132
55. G. N. Murshudov A. A. Vagin E. J. Dodson Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1997 53 240 255
56. R. A. Laskowski M. W. Macarthur D. S. Moss J. M. Thornton J. Appl. Crystallogr. 1993 26 283 291
57. F. Xu S. G. Bell Z. Rao L. L. Wong Protein Eng., Des. Sel. 2007 20 473 480