Formation of a N 2-dG: N 2-dG carbinolamine DNA cross-link by the trans -4-hydroxynonenal-derived (6 S,8 R,11 S) 1, N 2-dG adduct

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 40, 2011, Pages 16101-16110

  Huang, Hai ^a   Wang, Hao ^a   Kozekova, Albena ^a   Rizzo, Carmelo J ^a   Stone, Michael P ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-CONFORMATIONS; BASE PAIRS; COMPLEMENTARY STRAND; DIASTEREOMERIC; DIASTEREOMERS; GAUCHE CONFORMATION; HYDROXYL GROUPS; INTERSTRAND CROSS-LINKS; MICHAEL ADDITIONS; MINOR GROOVES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; SIDE-CHAINS; STERIC INTERACTIONS; TETRA-HYDROFURAN;

ADDITION REACTIONS; CARBON; MOLECULAR DYNAMICS; PROTONS;

HYDROGEN BONDS;

4 HYDROXYNONENAL; AMINE; CARBON; DNA; HYDROGEN; HYDROXYL GROUP; METHANOLAMINE; PROTON; TETRAHYDROFURAN; UNCLASSIFIED DRUG; 4-HYDROXY-2-NONENAL; ALDEHYDE; CROSS LINKING REAGENT; INTERCALATING AGENT;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; DIASTEREOISOMER; DNA ADDUCT; DNA CROSS LINKING; ELIMINATION REACTION; HYDROGEN BOND; MICHAEL ADDITION; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN STABILITY; STEREOCHEMISTRY; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOISOMERISM;

ALDEHYDES; CROSS-LINKING REAGENTS; DNA ADDUCTS; HYDROGEN BONDING; INTERCALATING AGENTS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; STEREOISOMERISM;

EID: 80053492159     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja205145q     Document Type: Article

References (97)

1. Benedetti, A.; Comporti, M.; Esterbauer, H. Biochim. Biophys. Acta 1980, 620, 281-296
2. Esterbauer, H.; Schaur, R. J.; Zollner, H. Free Radical Biol. Med. 1991, 11, 81-128
3. Burcham, P. C. Mutagenesis 1998, 13, 287-305
4. Lee, S. H.; Blair, I. A. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 698-702
5. Schneider, C.; Tallman, K. A.; Porter, N. A.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 20831-20838
6. Schneider, C.; Porter, N. A.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 2008, 283, 15539-15543
7. Parola, M.; Bellomo, G.; Robino, G.; Barrera, G.; Dianzani, M. U. Antioxid. Redox Signaling 1999, 1, 255-284
8. Poli, G.; Schaur, R. J. IUBMB Life 2000, 50, 315-321
9. Nakashima, I.; Liu, W.; Akhand, A. A.; Takeda, K.; Kawamoto, Y.; Kato, M.; Suzuki, H. Mol. Aspects Med. 2003, 24, 231-238
10. West, J. D.; Ji, C.; Duncan, S. T.; Amarnath, V.; Schneider, C.; Rizzo, C. J.; Brash, A. R.; Marnett, L. J. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 453-462
11. West, J. D.; Marnett, L. J. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1642-1653
12. West, J. D.; Marnett, L. J. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 173-194
13. Dwivedi, S.; Sharma, A.; Patrick, B.; Sharma, R.; Awasthi, Y. C. Redox Rep. 2007, 12, 4-10
14. Sayre, L. M.; Zelasko, D. A.; Harris, P. L.; Perry, G.; Salomon, R. G.; Smith, M. A. J. Neurochem. 1997, 68, 2092-2097
15. Yoritaka, A.; Hattori, N.; Uchida, K.; Tanaka, M.; Stadtman, E. R.; Mizuno, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 2696-2701
16. Napoli, C.; D'Armiento, F. P.; Mancini, F. P.; Postiglione, A.; Witztum, J. L.; Palumbo, G.; Palinski, W. J. Clin. Invest. 1997, 100, 2680-2690
17. Yamagami, K.; Yamamoto, Y.; Kume, M.; Ishikawa, Y.; Yamaoka, Y.; Hiai, H.; Toyokuni, S. Antioxid. Redox Signaling 2000, 2, 127-136
18. Benamira, M.; Marnett, L. J. Mutat. Res. 1992, 293, 1-10
19. Esterbauer, H.; Eckl, P.; Ortner, A. Mutat. Res. 1990, 238, 223-233
20. Eckl, P. M.; Ortner, A.; Esterbauer, H. Mutat. Res. 1993, 290, 183-192
21. Karlhuber, G. M.; Bauer, H. C.; Eckl, P. M. Mutat. Res. 1997, 381, 209-216
22. Eckl, P. M. Mol. Aspects Med. 2003, 24, 161-165
23. Emerit, I.; Khan, S. H.; Esterbauer, H. Free Radical Biol. Med. 1991, 10, 371-377
24. Chung, F. L.; Komninou, D.; Zhang, L.; Nath, R.; Pan, J.; Amin, S.; Richie, J. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 24-27
25. Falletti, O.; Cadet, J.; Favier, A.; Douki, T. Free Radical Biol. Med. 2007, 42, 1258-1269
26. Yadav, U. C.; Ramana, K. V.; Awasthi, Y. C.; Srivastava, S. K. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008, 227, 257-264
27. Winter, C. K.; Segall, H. J.; Haddon, W. F. Cancer Res. 1986, 46, 5682-5686
28. Douki, T.; Odin, F.; Caillat, S.; Favier, A.; Cadet, J. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 62-70
29. Kowalczyk, P.; Ciesla, J. M.; Komisarski, M.; Kusmierek, J. T.; Tudek, B. Mutat. Res. 2004, 550, 33-48
30. Yi, P.; Zhan, D.; Samokyszyn, V. M.; Doerge, D. R.; Fu, P. P. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1259-1265
31. Chung, F. L.; Nath, R. G.; Ocando, J.; Nishikawa, A.; Zhang, L. Cancer Res. 2000, 60, 1507-1511
32. Wacker, M.; Schuler, D.; Wanek, P.; Eder, E. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1165-1173
33. Wacker, M.; Wanek, P.; Eder, E. Chem.-Biol. Interact. 2001, 137, 269-283
34. Chung, F. L.; Zhang, L. Methods Enzymol. 2002, 353, 523-536
35. Liu, X.; Lovell, M. A.; Lynn, B. C. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 710-718
36. Pan, J.; Davis, W.; Trushin, N.; Amin, S.; Nath, R. G.; Salem, N., Jr.; Chung, F. L. Anal. Biochem. 2006, 348, 15-23
37. Sodum, R. S.; Chung, F. L. Cancer Res. 1988, 48, 320-323
38. Sodum, R. S.; Chung, F. L. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 23-28
39. Sodum, R. S.; Chung, F. L. Cancer Res. 1991, 51, 137-143
40. Chen, H. J.; Chung, F. L. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 857-860
41. el Ghissassi, F.; Barbin, A.; Nair, J.; Bartsch, H. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 278-283
42. Wang, H.; Rizzo, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 3603-3605
43. Wang, H.; Kozekov, I. D.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5687-5700
44. Huang, H.; Wang, H.; Qi, N.; Kozekova, A.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10898-10906
45. Huang, H.; Wang, H.; Qi, N.; Lloyd, R. S.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P. Biochemistry 2008, 47, 11457-11472
46. Huang, H.; Kozekov, I. D.; Kozekova, A.; Wang, H.; Lloyd, R. S.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P. Environ. Mol. Mutagen. 2010, 51, 625-634
47. Patel, D. J.; Shapiro, L.; Hare, D. Q. Rev. Biophys. 1987, 20, 35-112
48. Reid, B. R. Q. Rev. Biophys. 1987, 20, 2-28
49. Boelens, R.; Scheek, R. M.; Dijkstra, K.; Kaptein, R. J. Magn. Reson. 1985, 62, 378-386
50. Arnott, S.; Hukins, D. W. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 47, 1504-1509
51. Borgias, B. A.; James, T. L. Methods Enzymol. 1989, 176, 169-183
52. James, T. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1991, 1, 1042-1053
53. James, T. L. Methods Enzymol. 1994, 239, 416-439
54. Noll, D. M.; Mason, T. M.; Miller, P. S. Chem. Rev. 2006, 106, 277-301
55. Haynes, R. L.; Brune, B.; Townsend, A. J. Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 884-894
56. Stone, M. P.; Cho, Y.-J.; Huang, H.; Kim, H.-Y.; Kozekov, I. D.; Kozekova, A.; Wang, H.; Lloyd, R. S.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 793-804
57. Minko, I. G.; Kozekov, I. D.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J.; Lloyd, R. S.; Stone, M. P. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 759-778
58. Kozekov, I. D.; Nechev, L. V.; Sanchez, A.; Harris, C. M.; Lloyd, R. S.; Harris, T. M. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1482-1485
59. Kozekov, I. D.; Nechev, L. V.; Moseley, M. S.; Harris, C. M.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 50-61
60. Kim, H. Y.; Voehler, M.; Harris, T. M.; Stone, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9324-9325
61. Cho, Y. J.; Kim, H. Y.; Huang, H.; Slutsky, A.; Minko, I. G.; Wang, H.; Nechev, L. V.; Kozekov, I. D.; Kozekova, A.; Tamura, P.; Jacob, J.; Voehler, M.; Harris, T. M.; Lloyd, R. S.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17686-17696
62. Huang, H.; Kim, H. Y.; Kozekov, I. D.; Cho, Y. J.; Wang, H.; Kozekova, A.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8416-8424
63. Cho, Y. J.; Wang, H.; Kozekov, I. D.; Kurtz, A. J.; Jacob, J.; Voehler, M.; Smith, J.; Harris, T. M.; Lloyd, R. S.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 195-208
64. Cho, Y. J.; Kozekov, I. D.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P. Biochemistry 2007, 46, 2608-2621
65. Norman, D.; Live, D.; Sastry, M.; Lipman, R.; Hingerty, B. E.; Tomasz, M.; Broyde, S.; Patel, D. J. Biochemistry 1990, 29, 2861-2875
66. Fagan, P. A.; Spielmann, H. P.; Sigurdsson, S.; Rink, S. M.; Hopkins, P. B.; Wemmer, D. E. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 1566-1573
67. Dooley, P. A.; Tsarouhtsis, D.; Korbel, G. A.; Nechev, L. V.; Shearer, J.; Zegar, I. S.; Harris, C. M.; Stone, M. P.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1730-1739
68. Dooley, P. A.; Zhang, M.; Korbel, G. A.; Nechev, L. V.; Harris, C. M.; Stone, M. P.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 62-72
69. Nojima, K.; Hochegger, H.; Saberi, A.; Fukushima, T.; Kikuchi, K.; Yoshimura, M.; Orelli, B. J.; Bishop, D. K.; Hirano, S.; Ohzeki, M.; Ishiai, M.; Yamamoto, K.; Takata, M.; Arakawa, H.; Buerstedde, J. M.; Yamazoe, M.; Kawamoto, T.; Araki, K.; Takahashi, J. A.; Hashimoto, N.; Takeda, S.; Sonoda, E. Cancer Res. 2005, 65, 11704-11711
70. Niedernhofer, L. J.; Lalai, A. S.; Hoeijmakers, J. H. Cell 2005, 123, 1191-1198
71. Mirchandani, K. D.; D'Andrea, A. D. Exp. Cell Res. 2006, 312, 2647-2653
72. Patel, K. J.; Joenje, H. DNA Repair 2007, 6, 885-890
73. Kennedy, R. D.; D'Andrea, A. D. Genes Dev. 2005, 19, 2925-2940
74. Mu, D.; Bessho, T.; Nechev, L. V.; Chen, D. J.; Harris, T. M.; Hearst, J. E.; Sancar, A. Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 2446-2454
75. Kumari, A.; Minko, I. G.; Harbut, M. B.; Finkel, S. E.; Goodman, M. F.; Lloyd, R. S. J. Biol. Chem. 2008, 283, 27433-27437
76. Liu, X.; Lao, Y.; Yang, I. Y.; Hecht, S. S.; Moriya, M. Biochemistry 2006, 45, 12898-12905
77. Cole, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 1064-1068
78. Berardini, M.; Mackay, W.; Loechler, E. L. Biochemistry 1997, 36, 3506-3513
79. Minko, I. G.; Harbut, M. B.; Kozekov, I. D.; Kozekova, A.; Jakobs, P. M.; Olson, S. B.; Moses, R. E.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J.; Lloyd, R. S. J. Biol. Chem. 2008, 283, 17075-17082
80. Chung, F. L.; Pan, J.; Choudhury, S.; Roy, R.; Hu, W.; Tang, M. S. Mutat. Res. 2003, 531, 25-36
81. Feng, Z.; Hu, W.; Amin, S.; Tang, M. S. Biochemistry 2003, 42, 7848-7854
82. Choudhury, S.; Pan, J.; Amin, S.; Chung, F. L.; Roy, R. Biochemistry 2004, 43, 7514-7521
83. Kozekov, I. D.; Turesky, R. J.; Alas, G. R.; Harris, C. M.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1701-1713
84. Goddard, T. D.; Kneller, D. G. University of California: San Francisco, CA, 2006.
85. Piotto, M.; Saudek, V.; Sklenar, V. J. Biomol. NMR 1992, 2, 661-665
86. Palmer, A. G., III; Rance, M.; Wright, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4371-4380
87. Kay, L. E.; Keifer, P. A.; Saarinen, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10663-10665
88. Schleucher, J.; Schwendinger, M.; Sattler, M.; Schmidt, P.; Schedletzky, O.; Glaser, S. J.; Sorensen, O. W.; Griesinger, C. J. Biomol. NMR 1994, 4, 301-306
89. Keepers, J. W.; James, T. L. J. Magn. Reson. 1984, 57, 404-426
90. Huang, H.; Wang, H.; Lloyd, R. S.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 187-200
91. Borgias, B. A.; James, T. L. J. Magn. Reson. 1990, 87, 475-487
92. Case, D. A.; Cheatham, T. E., III; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M., Jr.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668-1688
93. Tsui, V.; Case, D. A. Biopolymers 2000, 56, 275-291
94. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
95. Lu, X. J.; Olson, W. K. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5108-5121
96. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 12, 10089-10092
97. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 19, 8577-8593