Click chemistry inspired synthesis of novel ferrocenyl-substituted amino acids or peptides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2009, Pages 2120-2129

  Sudhir, V Sai ^a   Venkateswarlu, Ch ^a   Musthafa, O T Muhammed ^a   Sampath, S ^a   Chandrasekaran, Srinivasan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

Amino acids; Click chemistry; Cyclic voltammetry; Cycloaddition; Ferrocenes

Indexed keywords

EID: 66149096902     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801266     Document Type: Article

References (52)

1. a) D. R. Van Staveren, N. Metzler-Nolte, Chem. Rev. 2004,104, 5931-5985 and references therein;
2. b) N. Metzler-Nolte, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1040-1044.
3. a) D. H. Farkas, Clin. Chem. 2001, 47, 1872-1872;
4. b) T. S. Zat- sepin, S. Y. Andreev, T. Hianik, T. S. Oretskaya, Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 537-554;
5. c) J. Wang, Electroanalysis 2001, 13, 983-988.
6. a) M. Cais, E. Slovin, L. Snarsky, J. Organomet. Chem. 1978, 160, 223-230;
7. b) M. Cais, S. Dani, Y. Eden, O. Gandolfi, M. Horn, E. E. Isaacs, Y. Josephy, Y. Saar, E. Slovin, L. Snarsky, Nature 1977, 270, 535-536;
8. c) N. J. Forrow, N. C. Foulds, J. E. Frew,J. T.Law, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 137-144.
9. a) M. Salma n, A. Vess eres, P. Bross er, I. S. Butler, G. Jaouen, J. Immunol. Methods 1992, 148,65-75;
10. b) A. Vessieres, M. Sal- main, P. Brossier, G. Jaouen, J. Pharm. Biomed. Anal. 1999, 21, 625-633.
11. a) G. Guillena, G. Rodriguez, M. Albrecht, G. Van Koten, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5368-5376;
12. b) G. Guillena, K. M. Halkes, G. Rodriguez, G. D. Batema, G. Van Koten, J. P. Kam- erling, Org. Lett. 2003, 5, 2021-2022;
13. c) M. Albrecht, G. Vank- oten, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
14. a) M. M. Galka, H. B. Kraatz, ChemPhysChem 2002, 3, 356-359;
15. b) K. Plumb, H. B. Kraatz, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 601 -606;
16. c) I. Bediako-Amoa, T. C. Sutherland, C. Z. Li, R. Silrova, H. B. Kraatz, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 704-714.
17. a) E. Cuignet, C. Sergheraert, A. Tartar, M. J. Dautrevaux, J. Organomet. Chem. 1980, 195, 325-329;
18. b) R. Epton, G. Marr, G. A. Willmore, D. Hudson, P. H. Snell, C. R. Snell, Int. J. Biol. Macromol. 1981, 3, 395-396;
19. c) E. Cuignet, M. Dautre- vaux, C. Sergheraert, A. Tartar, B. Attali, J. Cros, Eur. J. Med. Chem. 1982, 17, 203-206.
20. a) J. C. Brunet, E. Cuignet, M. Dautrevaux, A. Demarly, H. Gras, P. Marcinal, C. Sergheraert, A. Tartar, J. C. Vanvoorde, M. Vanpoucke, in: Peptides 1980. Proceedings of the Sixteenth European Peptide Symposium (Ed.: K. Brunfeldt), Scriptor, Copenhagen, 1981, 603-607;
21. b) R. Couture, J. N. Drouin, O. Leukart, D. Regoli, Can. J. Physiol. Pharmacol. 1979, 57, 1437-1442;
22. c) R. Couture, A. Fournier, J. Magnan, S. St-Pierre, D. Regoli, Can. J. Physiol. Pharmacol. 1979, 57, 1427-1436.
23. a) P. Maes, A. Ricouart, E. Escher, A. Tartar, C. Sergheraert, Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 2914-2919;
24. b) A. Tartar, A. Demarly, C. Serghgeraert, E. Escher, in: Proceedings of the 8th American Symposium (Eds.: V. J. Hruby, D. H. Rich), Pierce Chemical, Rockford, IL, 1983, 377.
25. a) O. Brosch, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, Inorg. Chem. 1999, 38, 5308-5313;
26. b) O. Brosch, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 323-330;
27. c) U. Hoffmans, N. Metzler-Nolte, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 204-213;
28. d) S. D. Koster, J. Dittrich, G. Gasser, N. Huesken, I. C. H. Castenada, J. L. Jios, C. O. D. Vedova, N. Metzler- Nolte, Organometallics 2008, 27, 6326-6332.
29. a) P. Saweczko, G. D. Enright, H. B. Kraatz, Inorg. Chem. 2001, 40, 4409-4419;
30. b) J. F. Gallagher, P. T. M. Kenny, M. J. Sheehy, Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 327-330;
31. c) S. Chowdhury, G. Schatte, H. B. Kraatz, Dalton Trans. 2004, 1726-1730;
32. d) R. S. Herrick, R. M. Jarret, T. P. Curran, D. R. Dragoli, M. B. Flaherty, S. E. Lindyberg, R. A. Slate, L. C. Thornton, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5289-5292;
33. e) D. R. Van Staveren, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2003, 210-220;
34. f) A. Hess, J. Sehnert, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, Inorg. Chem. 2000, 39, 5437-5443;
35. g) K. L. Malisza, S. Top, J. Vaiss-erman, B. Caro, M. C. Senechal-Tocquer, D. Senechal, J. Y. Saillard, S. Triki, S. Kahlal, J. F. Britten, M. J. McGlinchey, G. Jaouen, Organometallics 1995, 14, 5273-5280.
36. a) A. Hess, O. Brosch, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem. 1999, 589,75-84;
37. b) A. D. Ryabov, V. N. Goral, L. Gorton, E. Csoregi, Chem. Eur. J. 1999, 5, 961-967.
38. a) K. Di Gleria, H. A. O. Hill, L. L. Wong, FEBS Lett. 1996, 390, 142;
39. b) Y. Katayama, S. Sakakihara, M. Maeda, Anal. Sci. 2001, 17,17-19;
40. c) K. K. W. Lo, J. S. Y. Lau, D. C. M. Ng, N. Zhu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1753-1756.
41. a) Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193;
42. b) A. J. Link, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164-11165;
43. c) A. E. Speers, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2004, 11, 535-546;
44. d) A. E. Speers, G. C. Adam, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686-4687;
45. e) L. V. Lee, M. L. Mitchell, S. J. Huang, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589;
46. f) J. M. Casas-Solvas, A. Vargas-Berenguel, L. F. Capitan-Vallvey, F. Santoyo-Gonzalez, Org. Lett. 2004, 6, 3687-3690;
47. g) B. H. M. Kuijpers, S. Groothuys, A. R. Keereweer, P. J. L. M. Quaedflieg, R. H. Blaauw, F. L. Van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2004, 6, 3123-3126.
48. a) V. Aucagne, D. A. Leigh, Org. Lett. 2006, 8, 4505-4507;
49. b) X. Fu, S. Jiang, C. Li, J. Xin, Y. Yang, R. Ji, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 465-470;
50. c) S. Sinha, P. Ilankumaran, S. Chandrasekaran, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 771 -774;
51. d) J. H. Cho, B. M. Kim, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1273-1276;
52. e) A. L. Castelhano, S. Horne, G. J. Taylor, R. Billedeau, A. Krantz, Tetrahedron 1988, 44, 5451 -5466.