Thermal melting studies of alkyne- and ferrocene-containing PNA bioconjugates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 23, 2009, Pages 4992-5000

  Sosniak, Anna M ^a   Gasser, Gilles ^a   Metzler Nolte, Nils ^a  

^a RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE ANALOGUES; BASE-STACKING; BIOCONJUGATES; DIPEPTIDE; DNA BIOSENSORS; DNA DUPLEXES; DNA OLIGOMERS; FERROCENE MOIETY; FERROCENES; GAIN INSIGHT; HIGHER T; MELTING TEMPERATURES; METAL CENTRES; NUCLEOBASES; PEPTIDE NUCLEIC ACID; PNA MONOMERS; PNA OLIGOMERS; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; THERMAL MELTING; THERMAL STABILITY; UV-VIS SPECTROSCOPIC MEASUREMENT;

ACETYLENE; AMINES; AMINO ACIDS; BIOSENSORS; DNA; GENES; IRON COMPOUNDS; MELTING POINT; MONOMERS; OLIGOMERS; ORGANIC ACIDS; SMELTING; THERMODYNAMIC STABILITY;

NUCLEIC ACIDS;

ALKYNE; DNA; FERROCENE; FERROUS ION; PEPTIDE NUCLEIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HEAT; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ALKYNES; DNA; FERROUS COMPOUNDS; HOT TEMPERATURE; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE NUCLEIC ACIDS; SOLUTIONS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 72449121975     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b913964h     Document Type: Article

References (78)

1. P. E. Nielsen M. Egholm R. H. Berg O. Buchardt Science 1991 254 1497 1500
2. Peptide Nucleic Acids, Protocols and Applications, ed., P. E. Nielsen, and, M. Egholm, Horizon Scientific Press, Wymondham, UK, 1999
3. B. Hyrup M. Egholm P. E. Nielsen P. Wittung B. Norden O. Buchhardt J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7964 7970
4. K. K. Jensen H. Orum P. E. Nielsen B. Norden Biochemistry 1997 36 5072 5077
5. P. Wittung P. E. Nielsen O. Buchardt M. Egholm B. Norden Nature 1994 368 561 563
6. M. Egholm O. Buchardt L. Christensen C. Behrens S. M. Freier D. A. Driver R. H. Berg S. K. Kim B. Norden P. E. Nielsen Nature 1993 365 566 568
7. K. K. Jensen H. Orum P. E. Nielsen B. Norden Biochemistry 1997 36 5072 5077
8. P. E. Nielsen Curr. Opin. Struct. Biol. 1999 9 353 357
9. U. Koppelhus and P. E. Nielsen, in Antisense Drug Technology, ed., S. T. Crooke, Marcel Dekker, New York, 2001, pp. 359-374
10. J. C. Hanvey and L. E. Babiss, in Delivery Strategies for Antisense Oligonucleotide Therapeutics, ed., S. Akhtar, CRC Press Inc., Boca Raton, 1995, pp. 151-160
11. R. Gambari Curr. Top. Pharmacol. 2004 8 313 324
12. S. Cogoi A. Codognotto V. Rapozzi L. E. Xodo Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 971 974
13. V. L. Marin S. Roy B. A. Armitage Expert Opin. Biol. Ther. 2004 4 337 348
14. J. Wang, in Peptide Nucleic Acids, Protocols and Applications, ed., P. E. Nielsen, and, M. Egholm, Horizon Scientific Press, Wymondham, UK, 1999, pp. 155-161, and references therein
15. D. Pouchain J. J. Diaz-Mochon L. Bialy M. Bradley ACS Chem. Biol. 2007 2 810 818
16. G. Gasser L. Spiccia J. Organomet. Chem. 2008 693 2478 2482
17. G. Gasser M. J. Belousoff A. M. Bond L. Spiccia J. Org. Chem. 2006 71 7565 7573
18. A. Hess N. Metzler-Nolte Chem. Commun. 1999 885 886
19. R. H. E. Hudson G. Li J. Tse Tetrahedron Lett. 2002 43 1381 1386
20. C. Baldoli P. Cerea C. Giannini E. Licandro C. Rigamonti S. Maiorana Synlett 2005 13 1984 1994
21. C. Baldoli L. Falciola E. Licandro S. Maiorana P. Mussini P. Ramani C. Rigamonti G. Zinzalla J. Organomet. Chem. 2004 689 4791 4802
22. C. Baldoli C. Giannini E. Licandro S. Maiorana G. Zinzalla Synlett 2004 1044 1048
23. C. Baldoli S. Maiorana E. Licandro G. Zinzalla D. Perdicchia Org. Lett. 2002 4 4341 4344
24. C. Baldoli C. Rigamonti S. Maiorana E. Licandro L. Falciola P. R. Mussini Chem.-Eur. J. 2006 12 4091 4100
25. G. Gasser N. Hüsken S. D. Köster N. Metzler-Nolte Chem. Commun. 2008 3675 3677
26. A. Maurer H.-B. Kraatz N. Metzler-Nolte Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3207 3210
27. J. C. Verheijen G. A. Van Der Marel J. H. van Boom N. Metzler-Nolte Bioconjugate Chem. 2000 11 741 743
28. G. Gasser O. Brosch A. Ewers T. Weyhermüller N. Metzler-Nolte Dalton Trans. 2009 4310 4317
29. G. Gasser M. A. Neukamm A. Ewers O. Brosch T. Weyhermüller N. Metzler-Nolte Inorg. Chem. 2009 48 3157 3166
30. E. Palecek M. Trefulka M. Fojta Electrochem. Commun. 2009 11 359 362
31. N. Hüsken G. Gasser S. D. Köster N. Metzler-Nolte Bioconjugate Chem. 2009 20 1578 1586
32. N. Nickita G. Gasser A. M. Bond L. Spiccia Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2179 2186
33. Y. He I. G. Panyutin A. Karavanov V. V. Demidov R. D. Neumann Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2004 31 837 845
34. F. H. Zelder A. Mokhir R. Kraemer Inorg. Chem. 2003 42 8618 8620
35. P. Bigey S. H. Sonnichsen B. Meunier P. E. Nielsen Bioconjugate Chem. 1997 8 267 270
36. M. Murtola R. Strömberg Org. Biomol. Chem. 2008 6 3837 3842
37. J. W. Jeon S. J. Son C. E. Yoo I. S. Hong J. B. Song J. Suh Org. Lett. 2002 4 4155 4158
38. A. Füssl A. Schleifenbaum M. Göritz A. Riddell C. Schultz R. Kraemer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5986 5987
39. S. I. Kirin I. Ott R. Gust W. Mier T. Weyhermueller N. Metzler-Nolte Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 955 959
40. C. Xavier C. Giannini L. Gano S. Maiorana R. Alberto I. Santos JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 1335 1344
41. X. Sun H. Fang X. Li R. Rossin M. J. Welch J.-S. Taylor Bioconjugate Chem. 2005 16 294 305
42. P. S. Rao X. Tian W. Qin M. R. Aruva M. L. Thakur E. Wickstrom Nucl. Med. Commun. 2003 24 857
43. F. Gallazzi Y. Wang F. Jia N. Shenoy L. A. Landon M. Hannink S. Z. Lever M. R. Lewis Bioconjugate Chem. 2003 14 1083 1095
44. X. Tian A. Chakrabarti N. V. Amirkhanov M. R. Aruva K. Zhang B. Mathew C. Cardi W. Qin E. R. Sauter M. L. Thakur E. Wickstrom Ann. N. Y. Acad. Sci. 2005 1059 106 144
45. A. Chakrabarti M. R. Aruva S. P. Sajankila M. L. Thakur E. Wickstrom Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 409 414
46. X. Tian M. R. Aruva H. R. Wolfe W. Qin E. R. Sauter M. L. Thakur S. A. Waldman E. Wickstrom Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 1085 1091
47. X. Tian M. R. Aruva W. Qin W. Zhu K. T. Duffy E. R. Sauter M. L. Thakur E. Wickstrom J. Nucl. Med. 2004 45 2070 2082
48. X. Tian M. R. Aruva K. Zhang N. Shanthly C. A. Cardi M. L. Thakur E. Wickstrom J. Med. Chem. 2007 48 1699 1707
49. G. Mardirossian K. Lei M. Rusckowski F. Chang T. Qu M. Egholm D. J. Hnatowich J. Nucl. Med. 1997 38 907 913
50. M. Rusckowski T. Qu F. Chang D. J. Hnatowich Cancer 1997 80 2699 2705
51. Y. Wang F. Chang Y. Zhang N. Liu G. Liu S. Gupta M. Rusckowski D. J. Hnatowich Bioconjugate Chem. 2001 12 807 816
52. M. Rusckowski T. Qu S. Gupta A. Ley D. J. Hnatowich J. Nucl. Med. 2001 42 1870 1877
53. E. Wickstrom, X. Tian, N. V. Amirkhanov, A. Chakrabarti, M. R. Aruva, P. S. Rao, W. Qin, W. Zhu, E. R. Sauter and M. L. Thakur, in Antisense Therapeutics, ed., M. I. Phillips, Humana Press, Totowa, 2nd edn, 2005, vol. 106, pp. 135-191
54. A. Mokhir R. Stiebing R. Kraemer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 1399 1401
55. A. Mokhir R. Kraemer H. Wolf J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6208 6209
56. R. M. Watson Y. A. Skorik G. K. Patra C. Achim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14628 14639
57. D.-L. Popescu T. J. Parolin C. Achim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6354 6355
58. A. Küsel J. Zhang M. A. Gil A. C. Stückl W. Meyer-Klaucke F. Meyer U. Diederichsen Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4317 4325
59. R. M. Franzini R. M. Watson D.-L. Popescu G. K. Patra C. Achim Polym. Prepr. 2004 45 337 338
60. M. J. Belousoff G. Gasser B. Graham Y. Tor L. Spiccia JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 287 300
61. O. Kornyushyna A. J. Stemmler D. M. Graybosch I. Bergenthal C. J. Burrows Bioconjugate Chem. 2005 16 178 183
62. P. Amit R. M. Watson P. Lund Y. Xing K. Burke Y. He E. Borguet C. Achim W. Waldeck J. Phys. Chem. C 2008 112 7233 7240
63. F. H. Zelder J. Brunner R. Kraemer Chem. Commun. 2003 902 903
64. I. Boll R. Kraemer J. Brunner A. Mokhir J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7849 7856
65. J. Brunner A. Mokhir R. Kraemer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12410 12411
66. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
67. C. W. Tørnoe C. Christensen L. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
68. T. Kersebohm S. I. Kirin N. Metzler-Nolte Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2964 2968
69. S. D. Köster J. Dittrich G. Gasser N. Hüsken I. Hernandez J. L. Jios N. Metzler-Nolte Organometallics 2008 27 6326 6332
70. J. D. Puglisi J. L. Tinoco Methods Enzymol. 1989 180 304 325
71. A. Sen P. E. Nielsen Biophys. J. 2006 90 1329 1337
72. T. Ratilainen A. Holmén E. Tuite G. Haaima L. Christensen P. E. Nielsen B. Nordén Biochemistry 1998 37 12331 12342
73. H. Rasmussen J. Sandholm Kastrup J. Nederby Nielsen J. M. Nielsen P. E. Nielsen Nat. Struct. Biol. 1997 4 98 101
74. M. Eriksson P. E. Nielsen Nat. Struct. Biol. 1996 3 410 413
75. P. Giri M. Hossain G. S. Kumar Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2364 2368
76. P. Giri G. S. Kumar Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2007 1770 1419 1426
77. T. J. Griffin L. M. Smith Anal. Biochem. 1998 260 56 63
78. K. J. Breslauer R. Frank H. Blöcker L. A. Marky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 3746 3750