Organometallic polymers with transition metals in the main chain

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 6, 1999, Pages 1515-1548

  Nguyen, Paul ^a   Gómez Elipe, Paloma ^a   Manners, Lan ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC POLYMERS; CHEMICAL BONDS; ELECTRIC PROPERTIES; ELECTROCHEMISTRY; MACROMOLECULES; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL PROPERTIES; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

ORGANOMETALLIC CHEMISTRY;

METALLORGANIC POLYMERS;

EID: 0344894536     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960113u     Document Type: Article

References (290)

1. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E., Eds.; Pergamon Press: Oxford, England, 1995; Vol. 1-9.
2. (a) Inorganic Materials; Bruce, D. W., O'Hare, D., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1992.
3. (b) Barlow, S.; O'Hare, D. Chem. Rev. 1997, 97, 637.
4. Miller, J. S., Ed. Extended Linear Chain Compounds; Plenum: New York, 1982; Vol. 1-3.
5. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21.
6. (e) Oriol, L.; Serrano, J. L. Adv. Mater. 1995, 7, 348.
7. (0 Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Adv. Organomet. Chem. 1984, 23, 1.
8. (g) Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Adv. Organomet. Chem. 1985, 24, 87.
9. Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1602.
10. For an overview, see: Manners, I. Chem. Br. 1996, 32, 46.
11. (a) Zhu, S. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779,12568.
12. (b) Kelch, S.; Rehahn, M. Macromolecules 1997, 30, 6185. Also, see:
13. Ciardelli, F.; Tsuchida, E.; Wöhrle, D. MacromoleculeMetal Complexes; Springer-Verlag: Berlin, 1996.
14. (a) Korshak, V. V.; Sosin, S. L.; Alekseeva, V. P. Akad. Nauk SSR 1960, 732, 360.
15. (b) Korshak, V. V.; Sosin, S. L.; Alekseeva, V. P. Vysokomol. Soedin. 1961, 3, 1332.
16. Nesmeyanov, A. N.; Korshak, V. V.; Voevodskii, N. S.; Kochetkova, S. L.; Sosin, S. L.; Materikova, R. B.; Bolotnikova, T. N.; M., C. V.; Bazhin, N. M. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1961, 737, 1370.
17. Neuse, E. W.; Rosenberg, H. J. Macromol. Sei. Rev. Macromol. Chem. 1970, C4, 1.
18. Rosenberg, H.; Neuse, E. W. J. Organomet. Chem. 1966, 6, 76.
19. Bilow, N.; Landis, A. L.; Rosenberg, H. J. Polym. Sei. PartA-1 1969, 7, 2719.
20. Nesmeyanov, A. N.; Drozd, V. N.; Sazonova, V. A.; Romanenko, V. I.; Prokofiev, A. K.; Nikonova, L. A. Izv. Akad. Nauk SSSR 1963, 667.
21. Roling, P. V.; Rausch, M. D. J. Org. Chem. 1972, 37, 729.
22. Watanabe, N.; Motoyama, I.; Hata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 790.
23. Spilners, I. J.; Pellegrini, J. P. J. Org. Chem. 1965, 30, 3800.
24. Hedberg, F. L.; Rosenberg, H. Tetrahedron Lett. 1969, 4011.
25. Rausch, M. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 3337.
26. Neuse, E. W.; Crossland, R. K. J. Organomet. Chem. 1967, 7, 344.
27. Bradley, A.; Hammes, J. P. J. Electrochem. Soc. 1963, 770, 15.
28. Izumi, T.; Kasahara, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1955.
29. Bednarik, L.; Gohdes, R. C.; Neuse, E. W. Transition Met. Chem. 1977, 2, 212.
30. Pittman, C. U., Jr.; Lai, J. C.; Vanderpool, D. P.; Good, M.; Prado, R. Macromolecules 1970, 3, 746.
31. Pittman, C. U., Jr.; Sasaki, Y.; Mukherjee, T. K. Chem. Lett. 1975, 383.
32. Cowan, D. O.; Park, J.; Pittman, C. U., Jr.; Sasaki, Y.; Mukherjee, T. K; Diamond, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5110.
33. Cowan, D. O.; LeVanda, C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9271.
34. Mueller-Westerhoff, U. T.; Eilbracht, P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9272.
35. Cowan, D. O.; Kaufman, F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 219.
36. Neuse, E. W.; Bednarik, L. Macromolecules 1979, 72, 187.
37. Sanechika, K; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Polym. J. 1981, 73, 255.
38. Yamamoto, T.; Sanechika, K.; Yakamoto, A.; Katado, M.; Motoyama, I.; Sano, H. Inorg. Chim. Acta 1983, 73, 75.
39. Meier, H. Organic Semiconductors; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1974; p 8.
40. Oyama, N.; Takizawa, Y.; Matsuda, H.; Yamamoto, T.; Sanechika, K. Denki Kagaku oyobi Kogyo Butsuri Kagaku 1988, 56, 781.
41. Seki, K.; Tanaka, H.; Ohta, T.; Sanechika, K.; Yamamoto, T. Chem. Phys. Lett. 1991, 178, 311.
42. Hirao, T.; Kurashina, M.; Aramaki, K; Nishihara, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2929.
43. Neuse, E. W.; Chris, G. J. J. Macromol. Sei., Chem. 1967, A-7, 371.
44. Pittman, C. U., Jr. J. Polym. Sei., Part Al 1967, 5, 2927.
45. Withers, H. P.; Seyferth, D.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E.; Martin, S. Organometallics 1982, 7, 1283.
46. Fellman, J. D.; Garrou, P. E.; Withers, H. P.; Seyferth, D.; Traficante, D. D. Organometallics 1983, 2, 818.
47. Rosenberg, H.; Rausch, M. D. U.S. Patent 3,060,215, 1962.
48. Rosenberg, H. U.S. Patent 3,426,053, 1969.
49. Park, J.; Seo, Y.; Cho, S.; Whang, D.; Kim, K; Chang, T. J. Organomet. Chem. 1995, 489, 23.
50. Osborne, A. G.; Whiteley, R. H.; Meads, R. E. J. Organomet. Chem. 1980, 793, 345.
51. Seyferth, D.; Withers, H. P. Organometallics 1982, 1, 1275.
52. Itoh, T.; Saitoh, H.; Iwatsuki, S. J. Polym. Sei. Polym. Chem. 1995, 33, 1589.
53. Nuyken, O.; Burkhardt, V.; Pöhlmann, T.; Herberhold, M. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 44, 195.
54. Herberhold, M.; Brendel, H. D.; Nuyken, O.; Pöhlmann, T. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 65.
55. Nuyken, O.; Pöhlmann, T.; Herberhold, M. Macromol. Rep. 1992, A29, 211.
56. Giddings, S. A. Inorg. Chem. 1964, 3, 684.
57. Salzmann, J. J. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 903.
58. Foucher, D. A.; Tang, B.-Z.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6246.
59. For an account detailing the initial discovery of these ROP reactions, see: Manners, I. Can. J. Chem. 1998, 76, 371.
60. Manners, I. Polyhedron 1996, 15, 4311.
61. Pudelski, J. K.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 7265.
62. Finckh, W.; Tang, B.-Z.; Foucher, D. A.; Zambie, D. B.; Ziembinski, R.; Lough, A.; Manners, I. Organometallics 1993,12,823.
63. (a) Foucher, D. A.; Ziembinski, R.; Tang, B.-Z.; Macdonald, P. M.; Massey, J.; Jaeger, C. R.; Vancso, G. J.; Manners, I. Macromolecules 1993,26, 2878.
64. (b) Foucher, D. A.; Ziembinski, R.; Petersen, R.; Pudelski, J.; Edwards, M.; Ni, Y.; Massey, J.; Jaeger, C. R.; Vancso, G. J.; Manners, I. Macromolecules 1994, 27, 3992.
65. Rulkens, R.; Resendes, R.; Verma, A.; Manners, I.; Murti, K.; Fossum, E.; Miller, P.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1997, 30, 8165.
66. Foucher, D. A.; Honeyman, C. H.; Nelson, J. M.; Tang, B.-Z.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1709.
67. Manners, I. J. Inorg. Organomet. Polym. 1993, 3, 185.
68. Nguyen, M. T.; Diaz, A. F.; Dement'ev, V. V.; Pannell, K. H. Chem. Mater. 1993, 5, 1389.
69. Manners, I. Adv. Mater. 1994, 6, 68.
70. Manners, I. Adv. Organomet. Chem. 1995, 37, 131.
71. MacLachlan, M.; Lough, A. J.; Manners, I. Macromolecules 1996, 29, 8562.
72. Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,797.
73. Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I.; Lovelace, S. R.; Grant, C.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12683.
74. Foucher, D. A.; Ziembinski, R.; Rulkens, R.; Nelson, J. M.; Manners, I. In Inorganic and Organometallic Polymers II; P. A. Wisian-Nielson, H. R., Wynne, K. J., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; p 442.
75. Nguyen, M. T.; Diaz, A. F.; Dement'ev, V. V.; Pannell, K. H. Chem. Mater. 1994, 6, 952.
76. Hmyene, M.; Yassar, A.; Escorne, M.; Percheron-Guegan, A.; Gamier, F. Adv. Mater. 1994, 6, 564.
77. (a) Tang, B.-Z.; Petersen, R.; Foucher, D. A.; Lough, A. J.; Coombs, N.; Sodhi, R.; Manners, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 523.
78. (b) Petersen, R.; Foucher, D. A.; Tang, B.-Z.; Lough, A. J.; Raju, N. P.; Greedan, J. E.; Manners, I. Chem. Mater. 1995, 7, 2045.
79. Pudelski, J. K.; Rulkens, R.; Foucher, D. A.; Lough, A. J.; Macdonald, P. M.; Manners, I. Macromolecules 1995, 28, 7301.
80. MacLachlan, M. J.; Aroca, P.; Coombs, N.; Manners, I.; Ozin, G. A. Adv. Mater. 1998, 10, 144.
81. (a) Rasburn, J.; Petersen, R.; Jahr, T.; Rulkens, R.; Manners, I.; Vancso, G. J. Chem. Mater. 1995, 7, 871.
82. (b) Lammertink, R. G. H.; Hempenius, M. A.; Manners, I.; Vancso, G. J. Macromolecules 1998, 31, 795.
83. Barlow, S.; Rohl, A. L.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 257.
84. Barlow, S.; Rohl, A. L.; Shi, S.; Freeman, C. M.; O'Hare, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7578.
85. Zechel, D. L.; Hultzsch, K. C.; Rulkens, R.; Balaishis, D.; Ni, Y.; Pudelski, J. K.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 1996, 15, 1972.
86. Pudelski, J. K.; Foucher, D. A.; Honeyman, C. H.; Macdonald, P. M.; Manners, I.; Barlow, S.; O'Hare, D. Macromolecules 1996, 29, 1894.
87. (a) Nguyen, P.; Lough, A. J.; Manners, I. Macromol. Rapid Commun. 1997,18, 953.
88. (b) Nguyen, P.; Stojcevic, G.; Kulbaba, K.; MacLachlan, M.; Liu, X.-H.; Lough, A. J.; Manners, I. Macromolecules 1998, 31, 5977.
89. (a) Liu, X.-H.; Bruce, D. W.; Manners, I. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1997, 289.
90. (b) Liu, X.-H.; Bruce, D. W.; Manners, I. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 49-56.
91. Foucher, D. A.; Manners, I. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1993, 14, 63.
92. Peckham, T. J.; Massey, J. A.; Edwards, M.; Manners, I.; Foucher, D. A. Macromolecules 1996, 29, 2396.
93. Foucher, D. A.; Edwards, M.; Burrow, R. A.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 1994, 13, 4959.
94. (a) Kapoor, R. N.; Crawford, G. M.; Mahmoud, J.; Dement'ev, V. V.; Nguyen, M. T.; Diaz, A. F.; Pannell, K H. Organometallics 1995, 14, 4944.
95. (b) Kapoor, R. N.; Crawford, G. M.; Mahmoud, J.; Dement'ev, V. V.; Nguyen, M. T.; Diaz, A. F.; Panncll, K. H. Organometallics 1996, 15, 2848.
96. Honeyman, C. H.; Foucher, D. A.; Dahmen, F. Y.; Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 1995, 14, 5503.
97. (a) Pudelski, J. K; Gates, D. P.; Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1506.
98. (b) Rulkens, R.; Gates, D. P.; Pudelski, J. K.; Balaishis,.D.; Mclntosh, D. F.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10976.
99. Insoluble, uncharacterized poly(ferrocenylene sulfide) was reported earlier by a condensation route. See: Chien, J. C. W.; Gooding, R. D.; Lillya, C. P. Polym. Mater. Sei. Eng. 1983, 49, 107.
100. Braunschweig, H.; Dirk, R.; Müller, M.; Nguyen, P.; Resendes, R.; Gates, D.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2338.
101. Herberhold, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1837.
102. Rulkens, R.; Lough, A. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1805.
103. Nelson, J. M.; Rengel, H.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7035.
104. Nelson, J. M.; Rengel, H.; Petersen, R.; Nguyen, P.; Manners, L; Raju, N. P.; Greedan, J. E.; Barlow, S.; O'Hare, D. Chem. Eur. J. 1997, 3, 573.
105. Nelson, J. M.; Lough, A. J.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 989.
106. Fossum, E.; Matyjaszewski, K.; Rulkens, R.; Manners, I. Macromolecules 1995, 28, 401.
107. Hultzsch, 1C C.; Nelson, J. M.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 1995, 14, 5496.
108. Rulkens, R.; Ni, Y. Z.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 12121.
109. Ni, Y. Z.; Rulkens, R.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 4102.
110. Honeyman, C. H.; Peckham, T. J.; Massey, J. A.; Manners, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2589.
111. For discussions based on the hindsight provided by the observed anionic ROP of [l]ferrocenophanes and recent reinvestigations, see: Manners, I. Polyhedron 1996, 15, 4322.
112. Pannell, K H.; Sharma, H. K. Organometallics 1997,16,3077.
113. Manners, I . Can. J. Chem. 1998, 76, 373 and footnote 6.
114. Massey, J. A.; Power, K N.; Manners, I.; Winnik, M. A. Adv. Mater. 1998, 10, 1559.
115. Massey, J. A.; Power, K N.; Manners, I.; Winnik, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9533.
116. (a) Manners, I. Can. J. Chem. 1998, 76, 371.
117. (b) Sheller, N.; Li, W.; Foster, M. D.; Balaishis, D.; Manners, I.; Guo, L.; Quirk, R. J. P. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1998, 39 (2), 1204.
118. (a) Ni, Y. Z.; Rulkens, R.; Pudelski, J. K.; Manners, I. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1995, 16, 637.
119. (b) Reddy, N. P.; Yamasita, H.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2263.
120. Sheridan, J. B.; Gömez-Elipe, P.; Manners, I. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1996, 17, 319.
121. (a) Gömez-Elipe, P.; Macdonald, P. M.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 762.
122. (b) Gömez-Elipe, P.; Resendes, R.; Macdonald, P. M.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8348.
123. (a) Sheridan, J. B.; Lough, A. J.; Manners, I. Organometallics 1996, 15, 2195.
124. (b) Sheridan, J. B.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Chem. Soc., Dalton Commun. 1997, 711.
125. (a) Buretea, M. A.; Tilley, T. D. Organometallics 1997,16,1507.
126. (b) Stanton, C. E.; Lee, T. R.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S.; Pudelski, J. K.; Callstrom, M. R.; Erickson, M. S.; McLaughlin, M. L. Macromolecules 1995, 28, 8713.
127. Heo, R. W.; Somoza, F. B.; Lee, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1998,120,1621.
128. Aggarwal, V. K; Jones, D.; Turner, M. L.; Adams, H. J. Organomet. Chem. 1996, 524, 263.
129. (a) Brandt, P. F.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 1926.
130. (b) Galloway, C. P.; Rauchfuss, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1319.
131. (a) Compton, D. L.; Rauchfuss, T. B. Organometallics 1994,13, 4367.
132. (b) Compton, D. L.; Brandt, P. F.; Rauchfuss, T. B.; Rosenbaum, D. F.; Zukoski, C. F. Chem. Mater. 1995, 7, 2342.
133. Scholl, H.; Sochaj, K. Electrochim. Acta 1991, 36, 689.
134. Compton, D. L.; Rauchfuss, T. B. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1993, 34, 351.
135. Arnold, R.; Matchett, S. A.; Rosenblum, M. Organometallics 1988, 7, 2261.
136. Foxman, B. M.; Rosenblum, M.; Sokolov, V.; Khrushchova, N. Organometallics 1993, 12, 4805.
137. Ballauf, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 253.
138. Foxman, B. M.; Gronbeck, D. A.; Rosenblum, M. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 287.
139. Nugent, H. M.; Rosenblum, M.; Klemarczyk, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, -115, 3848.
140. Rosenblum, M.; Nugent, H. M.; Jang, K.-S.; Labes, M. M.; Cahalane, W.; Klemarczyk, P.; Reiff, W. M. Macromolecules 1995,28, 6330.
141. Meng, X.; Sabat, M.; Grimes, R. N. J. Am. Chetn. Soc. 1993,115, 6143.
142. Pipal, J. R.; Grimes, R. N. Organometallics 1993, 12, 4459.
143. Katz, T. J.; Sudhakar, A.; Teasley, M. F.; Gilbert, A. M.; Geiger, W. E.; Robben, M. P.; Wuensch, M.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 3182.
144. Carraher, C. E., Jr. In Interfacial Synthesis; Millich, F., Carraher, C. E., Jr., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1977; Vol. II, p 367.
145. Knobloch, F.; Rauscher, W. J. Polym. Sei. 1961, 54, 651.
146. Okawara, M.; Takemoto, Y.; Kitaoka, H.; Haruki, E.; Imoto, E. Kogyo Kagaku Zasshi 1962, 65, 685.
147. Gonsalves, K.; Zhan-ru, L.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3862.
148. Pittman, C. U.; Rausch, M. D. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 617.
149. Abd-Alla, M. M.; El-Zohry, M. F.; Aly, K. I.; Abd-El-Wahab, M. M. J. Appl. Polym. Sei. 1993, 47, 323.
150. Wright, M. E.; Toplikar, E. G.; Lackritz, H. S.; Kerney, J. T. Macromolecules 1994, 27, 3016.
151. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Schaefer, W. P. Organometallics 1991,10, 1896.
152. Wright, M. E.; Toplikar, E. G. Macromolecules 1992, 25, 6050.
153. Wilbert, G.; Wiesemann, A.; Zentel, R. Makromol. Chem. Phys. 1995,196, 3771.
154. Carraher, C. E., Jr. In Organometallic Polymers; Carraher, C. E., Jr., Sheats, J. E., Pittman, C. U., Jr., Eds.; Academic Press: New York, 1978; p 79.
155. Carraher, C. E., Jr.; Pittman, C. U., Jr. In Metal-Containing Polymeric Systems; Sheats, J. E., Carraher, C. E., Jr., Pittman, C. U., Jr., Eds.; Plenum Press: New York, 1985; p 1.
156. Carraher, C. E., Jr.; Bahaj, S. T. Polym. J. 1973, 14, 42.
157. Carraher, C. E., Jr. et al. In Interfacial Synthesis; Carraher, C. E., Jr., Preston, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1982; Vol. III, p 77.
158. Carraher, C. E., Jr. In Interfacial Synthesis; Carraher, C. E., Jr., Preston, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1982; Vol. III, p 93.
159. Carraher, C. E., Jr.; Schwarz, R. A.; Schroeder, J. A.; Schwarz, M.; Molloy, H. M. Org. Coat Plast. Chem. 1980, 43, 798.
160. Pittman, C. U., Jr.; Ayers, O. E.; McManus, S. P.; Sheats, J. E.; Whitten, C. E. Macromolecules 1971, 4, 360.
161. Pittman, C. U., Jr.; Ayers, O. E.; Suryanarayanan, B.; McManus, S. P.; Sheats, J. E. Makromol. Chem. 1974, 775, 1427.
162. Sheats, J. E. In Organometallic Polymers; Carraher, C. E., Jr., Sheats, J. E., Pittman, C. U., Jr., Eds.; Academic Press: New York, 1978; p 87.
163. Carraher, C. E., Jr.; Sheats, J. E. Makromol. Chem. 1973,166, 23.
164. Sheats, J. E.; Carraher, C. E., Jr.; Bruyer, D.; Cole, M. Am. Chem. Soc., Div. Org. Coat. Plast. Chem. 1974, 34, 474.
165. Neuse, E. W. In Organometallic Polymers; Carraher, C. E., Jr., Sheats, J. E., Pittman, C. U., Jr., Eds.; Academic Press: New York, 1978; p 95.
166. Nuyken, O.; Pohlmann, T.; Herberhold, M. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 3343.
167. Schaaf, R. L.; Kan, P. T.; Lenk, C. T. J. Org. Chem. 1961, 26, 1790.
168. Greber, G.; Hallensleben, M. L. Makromol. Chem. 1966,92,137.
169. Patterson, W. J.; McManus, S. F.; Pittman, C. U., Jr. J. Polym. Sei., Polym. Chem. 1974, 12, 837.
170. Greber, G.; Hallensleben, M. L. Makromol. Chem. 1967, 104, 90.
171. Greber, G.; Hallensleben, M. L. Makromol. Chem. 1965,83,148.
172. Moore, J. S.; Stupp, S. l. Macromolecules 1990, 23, 65.
173. Wright, M. E.; Sigman, M. S. Macromolecules 1992, 25, 6055.
174. Casado, C. M.; Morán, M.; Losada, J.; Cuadrado, I. Inorg. Chem. 1995, 34, 1668.
175. Lichtenhan, J. D. Comments Inorg. Chem. 1995, 17, 115.
176. Haddad, T. S.; Lichtenhan, J. D. J. Inorg. Organomet. Polym. 1995, 5, 237.
177. Kasahara, A.; Izumi, T. Chem. Lett. 1978, 21.
178. Gamble, A. S.; Patton, J. T.; Boncella, J. M. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992, 13, 109.
179. Bayer, R.; Pohlman, T.; Nuyken, O. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1993, 14, 359.
180. Knapp, R.; Rehahn, M. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1993, 14, 451.
181. Ingham, S. L.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1994, 470, 153.
182. Bochmann, M.; Lu, J.; Cannon, R. D. J. Organomet. Chem. 1996, 518, 97.
183. Knapp, R.; Veiten, U.; Rehahn, M. Polymer 1998, 39, 5827.
184. Chien, J. C. W.; Gooding, R. D.; Lillya, C. P. Polym. Mater. Sei. Eng. 1983, 49, 107.
185. Corriu, R. J. P.; Devylder, N.; Guérin, C.; Henner, B.; Jean, A. Organometallics 1994, 13, 3194.
186. Tanaka, M.; Hayashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 334.
187. Southard, G. E.; Curtis, M. D. Organometallics 1997,16, 5618.
188. (a) Alonso, B.; Cuadrado, I.; Moron, M.; Losada, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2575.
189. (b) Cuadrado, I.; Morán, M.; Casado, C. M.; Alonso, B.; Lobete, F.; Garcia, B.; Ibisate, M.; Losada, J. Organometallics 1996, 15, 5278.
190. Alonso, B.; Morán, M.; Casado, C. M.; Lobete, F.; Losada, J.; Cuadrado, I. Chem. Mater. 1995, 7, 1440.
191. Takada, K.; Di'az, D. J.; Abruna, H. D.; Cuadrado, L; Casado, C.; Alonso, B.; Morán, M.; Losada, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10763.
192. Castro, R.; Cuadrado, L; Alonso, B.; Casado, C. M.; Morán, M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 5760.
193. Fillaut, J.-L.; Linares, J.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 1994, 33, 2460.
194. Jutzi, P.; Batz, C.; Neumann, B.; Stammler, H.-G. Angew.-Chem., Int. Ed. Engt. 1996, 35, 2118.
195. Valério, C.; Fillaut, J.-L.; Ruiz, J.; Guittard, J.; Biais, J.-C.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2588.
196. Casado, C. M.; Cuadrado, L; Morán, M.; Alonso, B.; Lobete, F.; Losada, J. Organometallics 1995, 14, 2618.
197. Cuadrado, I.; Casado, C. M.; Alonso, B.; Morán, M.; Losada, J.; Belsky, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7613.
198. Korshak, V. V.; Sladkov, A. M.; Kurdryavtsev, Y. P. Vysokomol. Soedin. I960, 2, 1824.
199. Hay, A. S. J. Org. Chem. 1960, 25, 1275.
200. (a) Fujikura, Y.; Sonogashira, K; Hagihara, N. Chem. Lett. 1975, 1067.
201. (b) Sonogashira, K; Takahashi, S.; Hagihara, N. Macromolecules 1977, 10, 879.
202. Hagihara, N.; Sonogashira, K.; Takahashi, S. Adv. Polym. Sei. 1981, 41, 149.
203. Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319.
204. Takahashi, S.; Kariya, M.; Yatake, T.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Macromolecules 1978, 11, 1063.
205. Takahashi, S.; Ohyama, Y.; Murata, E.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed. 1980, 18, 349.
206. Takahashi, S.; Morimoto, H.; Murata, E.; Kataoka, S.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed. 1982, 20, 565.
207. Takahashi, S.; Murata, E.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed. 1980, 18, 661.
208. Hay, A. S. J. Org. Chem. 1962,27, 3320 and references therein.
209. Sonogashira, K.; Ohga, K.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1980,188, 237.
210. Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Marder, T. B. In Organic Materials for Nonlinear Optics II; Hahn, R. A.; Bloor, D., Eds.; Spec. Publ. No. 91; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991; p 204.
211. Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188.
212. Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Stringer, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. In Inorganic and Organometallic Polymers with Special Properties; Laine, R. M., Ed.; Nato ASI Series, Series E; 1992, 206, p 331.
213. Marder, T. B.; Lesley, G.; Yuan, Z.; Fyfe, H. B.; Chow, P.; Stringer, G.; Jobe, I. R.; Taylor, N. J.; Williams, I. D.; Kurtz, S. K. In Materials for Nonlinear Optics: Chemical Perspectives; Stucky, G. D., Marder, S. R., Sohn, J., Eds.; ACS Symposium Series 455; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; p 605.
214. Klein, H.-F.; Karsch, H. H. Chem. Ber. 1975, 108, 944.
215. Cardin, C. J.; Cardin, D. J.; Läppert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 767.
216. Davies, S. J.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Raithby, P. J. Organomet. Chem. 1991, 414, C51.
217. Johnson, B. F. G.; Kakkar, A. K.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Raithby, P. J. Organomet. Chem. 1991, 409, C12.
218. Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Ingham, S. L.; Raithby, P. R.; Lewis, J.; Spencer, B.; Wittman, F.; Friend, R. H. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 247.
219. Faulkner, C. W.; Ingham, S. L.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 139.
220. Davies, S. J.; Johnson, B. F. G.; Khan, M. S.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 187.
221. Khan, M. S.; Davies, S. J.; Kakkar, A. K.; Schwartz, D.; Lin, B.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1992, 424, 87.
222. Johnson, B. F. G.; Kakkar, A. K.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Dray, A. E.; Friend, R. H.; Wittman, F. J. Mater. Chem. 1991, l, 485.
223. Lewis, J.; Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Johnson, B. F. G.; Marder, T. B.; Fyfe, H. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H.; Dray, A. E. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 165.
224. Khan, M. S.; Pasha, N. A.; Kakkar, A. K.; Raithby, P. R.; Lewis, J.; Fuhrmann, K.; Friend, R. H. J. Mater. Chem. 1992,2, 759.
225. Lavastre O.; Even, M.; Dixneuf, P. H.; Pacreau, A.; Vairon, J.P. Organometallics 1996, 15, 1530.
226. Yamamoto, T.; Morikita, T.; Maruyama, T.; Kubota, K.; Katada, M. Macromolecules 1997, 30, 5390.
227. Jia, G.; Puddephatt, R. J.; Scott, J. D.; Vittal, J. J. Organometallics 1993, 12, 3565.
228. Jia, G.; Puddephatt, R. J.; Vittal, J. J.; Payne, N. C. Organometallics 1993, 12, 263.
229. Jia, G.; Payne, N. C.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1993, 12, 4771.
230. Irwin, M. J.; Jia, G.; Payne, N. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1996, 15, 51.
231. Irwin, M. J.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 76, 3541.
232. Onitsuka, K; Joh, T.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 851.
233. Khan, M. S.; Schwartz, D. J.; Pasha, N. A.; Kakkar, A. K.; Lin, B.; Raithby, P. R.; Lewis, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 616, 121.
234. (a) Onitsuka, K.; Ogawa, H.; Joh, T.; Takahashi, S. Chem. Lett. 1988, 1855.
235. (b) Bunten, K. A.; Kakkar, A. K. Macromolecules 1996, 29, 2885.
236. Fujikura, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Chem. Lett. 1975, 1067.
237. Manna, J.; John, K. D.; Hopkins, M. D. Adv. Organomet. Chem. 1995, 38, 79.
238. Atherton, Z.; Faulkner, C. W.; Ingham, S. L.; Kakkar, A. K.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 265.
239. Chow, P.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1545.
240. Duer, M. J.; Khan, M. S.; Kakkar, A. K. Solid State Nucl. Magn. Reson. 1992, 1, 13.
241. Dray, A. E.; Wittmann, F.; Friend, R. H.; Donald, A. M.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Johnson, B. F. G. Synth. Met. 1991, 41-43, 871.
242. Dray, A. E.; Rachel, R.; Saxton, W. O.; Lewis, J.; Khan, M. S.; Donald, A. M.; Friend, R. H. Macromolecules 1992, 25, 3473.
243. Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Wong, A.; Tagge, C. D. Organometallics 1993, 12, 3522.
244. Lichtenberger, D. L.; Renshaw, S. K.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 3276.
245. Louwen, J. N.; Hengelmolen, R.; Grove, D. M.; Oskam, A.; DeKock, R. L. Organometallics 1984, 3, 908.
246. Kostic, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1982, 1, 974.
247. Frapper, G.; Kertesz, M. Inorg. Chem. 1993, 32, 732.
248. Lhost, O.; Toussaint, J. M.; Brodas, J. L.; Wittmann, H. F.; Fuhrmann, K.; Friend, R. H.; Khan, M. S.; Lewis, J. Synth. Met. 1993, 55-57, 4525.
249. Motowoka, M.; Norisuye, T.; Teramoto, A.; Fujita, H. Polym. J. 1979, 11, 665.
250. Abe, A.; Kimura, N.; Tabata, S. Macromolecules 1991,24,6238.
251. Takahashi, S.; Murata, E.; Kariya, M.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Macromolecules 1979, 12, 1016.
252. Takahashi, S.; Morimoto, H.; Takai, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 72, 101.
253. Takahashi, S.; Takai, Y.; Morimoto, H.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982, 82, 139.
254. Takahashi, S.; Takai, Y.; Morimoto, H.; Sonogashira, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 3.
255. Johnson, B. F. G.; Kakkar, A. K; Khan, M. S.; Lewis, J.; Dray, A. E.; Friend, R. H.; Wittmann, F. J. Mater. Chem. 1991,1,485.
256. Lewis, J.; Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Johnson, B. F. G.; Marder, T. B.; Fyfe, H. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H.; Dray, A. E. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 165.
257. Wittmann, H. F.; Fuhrmann, K.; Friend, R. H.; Khan, M. S.; Lewis, J. Synth. Met. 1993, 55-57, 56.
258. Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Long, N. J.; Lewis, J.; Raithby, P.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H. J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227.
259. Markwell, R. D.; Butler, I. S.; Kakkar, A. K; Khan, M. S.; AlZakwani, Z. H.; Lewis, J. Organometallics 1996, 15, 2331.
260. Frazier, C. C.; Guha, S.; Chen, W. R; Cockerham, P. M.; Porter, P. L.; Chauchard, E. A.; Lee, C. H. Polymer 1987, 28, 553.
261. Frazier, C. C.; Guha, S.; Porter, P. L.; Cockerham, P. M. In Nonlinear Optical Properties of Organic Materials; Proc. SPIE No. 971; The International Society for Optical Engineering: Washington, DC, 1988; p 186.
262. Frazier, C. C.; Chauchard, E. A.; Cockerham, P. M.; Porter, P. L. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1988,109, 323.
263. Guha, S.; Frazier, C. C.; Porter, P. L.; Kang, K; Finberg, S. Opt. Lett. 1989, 14, 952.
264. Davey, A. P.; Cardin, D. J.; Byrne, H. J.; Blau, W. In Organic Molecules for Nonlinear Optics and Photonics; Messier, J., Kajzar, F., Prasad, P., Eds.; NATO ASI Series E, Vol. 194; Kluwer Academic: Dordrecht, 1991; p 391.
265. Blau, W. J.; Byrne, H. J.; Cardin, D. J.; Davey, A. P. J. Mater. Chem. 1991, 1, 245.
266. Davey, A. P.; Page, H.; Blau, W. J.; Byrne, H. J.; Cardin, D. J. Synth. Met. 1993, 55-57, 3980.
267. Nishihara, H. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Vol.2: Conductive Polymers: Synthesis and Electrical Properties; Nalwa, H. S., Ed.; Wiley: New York, 1997; p 799.
268. Matsuda, H.; Nakanishi, H.; Kato, M. J. Polym. Sei., Polym. Lett. 1984, 22, 107.
269. Altmann, M.; Bunz, U. H. F Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 569.
270. Altmann, M.; Enkelmann, V.; Lieser, G.; Bunz, U. H. F. Adv. Mater. 1995, 7, 726.
271. Bunz, U. H. F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 309.
272. Altmann, M.; Bunz, U. H. F. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1994,15, 785.
273. Altmann, M.; Enkelmann, V.; Beer, F.; Bunz, U. H. F. Organometallics 1996, 15, 394.
274. (a) Dembek, A. A.; Burch, R. R.; Feiring, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2087.
275. (b) Dembek, A. A.; Fagan, P. J.; Marsi, M.; Macromolecules 1993,26,2992.
276. Abd-El-Aziz; Epp, K M.; de Denus, C. R.; Fisher-Smith, G. Organometallics 1994, 13, 2299.
277. Abd-El-Aziz; de Denus, C. R.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3375.
278. Sturge, K. C.; Hunter, A. D.; McDonald, R.; Santarsiero, B. D. Organometallics 1992, 11, 3056.
279. Guo, X. A.; Sturge, K C.; Hunter, A. D.; Williams, M. C. Macromolecules 1994,27, 7825.
280. Ohkubo, A.; Aramaki, K.; Nishihara, H. Chem. Lett. 1993, 821.
281. Tomita, I.; Nishio, A.; Igarashi, T.; Endo, T. Polym. Bull. 1993, 30, 179.
282. Tomita, L; Nishio, A.; Endo, T. Macromolecules 1995,28, 3042.
283. Rozhanskii, I. L.; Tomita, I.; Endo, T. Macromolecules 1996,29, 1934.
284. Tomita, L; Nishio, A.; Endo, T. Macromolecules 1994,27, 7009.
285. Mao, S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5365.
286. Lucht, B. L.; Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 4354.
287. Tenhaeff, S. C.; Tyler, D. R. Organometallics 1991, 10, 473.
288. Tenhaeff, S. C.; Tyler, D. R. Organometallics 1992, 11, 1466.
289. Morán, M.; Pascual, M. C.; Cuadrado, I.; Losada, J. Organometallics 1993, 12, 811.
290. Cayton, R. H.; Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8709.