Zinc-Homocysteine binding in cobalamin-dependent methionine synthase and its role in the substrate activation: DFT, ONIOM, and QM/MM molecular dynamics studies

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 15, 2011, Pages 3154-3167

  Abdel Azeim, Safwat ^a   Li, Xin ^a   Chung, Lung Wa ^a   Morokuma, Keiji ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

cobalamin dependent; homocysteine; methionine synthase; ONIOM; QM MM MD

Indexed keywords

COBALAMIN-DEPENDENT; HOMOCYSTEINES; METHIONINE SYNTHASE; ONIOM; QM/MM MD;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; CHEMICAL BONDS; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DYNAMICS; ENZYMES; GASES; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION KINETICS; SPHERES; SUBSTRATES;

ZINC;

5 METHYLTETRAHYDROFOLATE HOMOCYSTEINE METHYLTRANSFERASE; CYANOCOBALAMIN; HOMOCYSTEINE; ZINC;

ANIMAL; ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN BINDING; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE;

5-METHYLTETRAHYDROFOLATE-HOMOCYSTEINE S-METHYLTRANSFERASE; ANIMALS; BIOCATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; HOMOCYSTEINE; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; VITAMIN B 12; ZINC;

EID: 80053183679     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21895     Document Type: Article

References (77)

1. (a), R. V. Banerjee, R. G. Matthews, FASEB J 1990, 4, 1450
2. (b), R. G. Matthews, Acc Chem Res 2001, 34, 681
3. (c), R. G. Matthews, M. Koutmos, S. Datta, Curr Opin Struct Biol 2008, 18, 658.
4. C. W. Goulding, R. G. Matthews, Biochemistry 1997, 36, 15749.
5. K. Peariso, C. W. Goulding, S. Huang, R. G. Matthews, J. E. J. Penner-Hahn, J AM Chem Soc 1998, 120, 8410.
6. K. Peariso, Z. S. Zhou, A. E. Smith, R. G. Matthews, J. E. Penner-Hahn, Biochemistry 2001, 40, 987.
7. G. Parkin, Chem Rev 2004, 104, 699.
8. J. T. Jarrett, C. Y. Choi, R. G. Matthews, Biochemistry 1997, 36, 15739.
9. M. Koutmos, R. Pejchal, T. M. Bomer, R. G. Matthews, J. L. Smith, M. L. Ludwig, Proc Natl Acad Sci USA 2008, 105, 3286.
10. D. R. Cramer, M. Krauss, J Am Chem Soc 1993, 115, 10247.
11. U. Ryde, Eur Biophys J 1996, 24, 213.
12. R. Cini, J Biomol Struct Dyn 1999, 16, 1225.
13. T. Dudev, C. Lim, J Am Chem Soc 2002, 124, 6759.
14. G. Ohanessian, D. Picot, G. Frison, Int J Quant Chem 2011, 111, 1239.
15. S. F. Sousa, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, J Phys Chem B 2007, 111, 9146.
16. G. Frison, G. Ohanessian, J Comput Chem 2008, 29, 416.
17. R.-Z. Liao, J.-G. Yu, F. M. Raushel, F. Himo, Chem Eur J 2008, 14, 4287.
18. R.-Z. Liao, J.-G. Yu, F. Himo, Inorg Chem 2009, 48, 1442.
19. R.-Z. Liao, F. Himo, J.-G. Yu, R.-Z. Liu, Eur J Inorg Chem 2009, 20, 2967.
20. R.-Z. Liao, J.-G. Yu, F. Himo, J Phys Chem B 2010, 114, 2533.
21. R.-Z. Liao, F. Himo, J.-G. Yu, R.-Z. Liu, J Inorg Biochem 2010, 104, 37.
22. R. Z. Liao, J. G. Yu, F. Himo, Inorg Chem 2009, 48, 1442.
23. R.-Z. Liao, J.-G. Yu, F. Himo, Inorg Chem 2010, 49, 6883.
24. C.-H. Zhang, J.-Y. Gao, Z.-Q. Chen, Y. Xue, J Mol Graph Model 2010, 28, 799.
25. Y. Xiong, H.-T. Lu, Y. Li, G.-F. Yang, C.-G. Zhan, Biophys J 2006, 91, 1858.
26. D. Xu, H. Guo, Q. Cui, J Am Chem Soc 2007, 129, 10814.
27. P. Tao, J. F. Fisher, Q. Shi, S. Mobashery, H. B. Schlegel, J Phys Chem B 2010, 114, 1030.
28. V. Barone, M. Cossi, J Phys Chem A 1998, 102, 1995.
29. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J Comp Chem 2003, 24, 669.
30. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys Rev 1964, 136, B864.
31. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can J Phys 1980, 58, 1200.
32. (a), C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys Rev B 1988, 37, 785
33. (b), A. D. Becke, J Chem Phys 1993, 98, 5648.
34. T. J. Lee, P. R. Taylor, Int J Quant Chem Quant Chem Symp 1989, S23, 199.
35. V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J Comp Chem 2001, 22, 976.
36. M. W. Wong, Chem Phys Lett 1996, 256, 391.
37. A. D. McLean, G. S. Chandler, J Chem Phys 1980, 72, 5639.
38. K. Raghavachari, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J Chem Phys 1980, 72, 650.
39. B. R. Brooks, C. L. Brooks, III, A. D. Mackerell, L. Nilsson, R. J. Petrella, B. Roux, Y. Won, G. Archontis, C. Bartels, S. Boresch, A. Caflisch, L. Caves, Q. Cui, A. R. Dinner, M. Feig, S. Fischer, J. Gao, M. Hodoscek, W. Im, K. Kuczera, T. Lazaridis, J. Ma, V. Ovchinnikov, E. Paci, R. W. Pastor, C. B. Post, J. Z. Pu, M. Schaefer, B. Tidor, R. M. Venable, H. L. Woodcock, X. Wu, W. Yang, D. M. York, M. Karplus, J Comp Chem 2009, 30, 1545.
40. H. Li, A. D. Robertson, J. H. Jensen, Proteins 2005, 61, 704.
41. D. C. Bas, D. M. Rogers, J. H. Jensen, Proteins 2008, 73, 765.
42. R. Wu, S. Wang, N. Zhou, Z. Cao, Y. Zhang, J Am Chem Soc 2010, 132, 9471.
43. R. Wu, P. Hu, S. Wang, Z. Cao, Y. Zhang, J Chem Theory Comput 2010, 6, 337.
44. R. H. Stote, M. Karplus, Proteins: Struct Funct Genet 1995, 23, 12.
45. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J Am Chem Soc 1995, 117, 5179.
46. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J Comp Phys 1983, 79, 926.
47. S. Dapprich, I. Komáromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frisch, J Mol Struct (Theochem) 1999, 462, 1.
48. T. Vreven, K. S. Byun, I. Komáromi, S. Dapprich, J. A. Montgomery, Jr.,;, K. Morokuma, M. J. Frisch, J Chem Theory Comput 2006, 2, 815.
49. C. C. J. Roothaan, Rev Mod Phys 1951, 23, 69.
50. T. Darden, D. York, L. Pedersen, J Chem Phys 1993, 98, 10089.
51. J. P. Ryckaert, G. Ciccitti, H. J. Berendsen, J Comput Phys 1977, 23, 327.
52. G. J. Martyna, D. J. Tobias, M. L. Klein, J Chem Phys 1994, 101, 4177.
53. S. E. Feller, Y. Zhang, R. W. Pastor, B. R. Brooks, J Chem Phys 1995, 103, 4613.
54. M. E. Tuckerman, B. J. Berne, G. J. Martyna, J Phys Chem B 1992, 97, 1990.
55. J. C. Phillips, R. Braun, W. Wang, J. Gumbart, E. Tajkhorshid, E. Villa, C. Chipot, R. D. Skeel, L. Kale, K. Schulten, J Comp Chem 2005, 26, 1781.
56. M. J. Field, P. A. Bash, M. Karplus, J Comput Chem 1990, 11, 700.
57. Available at http://www.chpc.utah.edu/∼cheatham/software.html. Accessed 26 July, 2011.
58. Gaussian 03 Revision D01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Rob, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
59. Gaussian 09, Revision A.2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT 2009.
60. D. Picot, G. Ohanessian, G. Frison, Chem Asian J 2010, 5, 1445.
61. B. Trzaskowski, L. Adamowicz, P. A. Deymier, J Biol Inorg Chem 2008, 13, 133.
62. V. M. Rayon, H. Valdes, N. Diaz, D. Suarez, J Chem Theory Comput 2008, 4, 243.
63. T. Dudev, C. Lim, J Am Chem Soc 2000, 122, 11146.
64. P. J. Bakera, K. L. Brittona, M. Fishera, J. Esclapezb, C. Pireb, M. J. Boneteb, J. Ferrer, W. Rice, Proc Natl Acad Sci USA 2009, 106, 779.
65. W. Maret, Y. Li, Chem Rev 2009, 109, 4682.
66. P. Prasannan, H. S. Suliman, J. D. Robertus, Biochem Biophys Res Commun 2009, 382, 730.
67. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, S. L. Chen, J Chem Theory Comput 2010, 6, 2040.
68. S. Grimme, J Comput Chem 2004, 25, 1463.
69. S. Grimme, J Comput Chem 2006, 27, 178.
70. E. C. Banks, S. W. Doughty, S. M. Toms, R. T. Wheelhouse, A. Nicolaou, FEBS J 2007, 274, 287.
71. (a), T. A. Pauly, J. L. Ekstrom, D. A. Beebe, B. Chrunyk, D. Cunningham, M. Griffor, A. Kamath, S. E. Lee, R. Madura, D. Mcguire, T. Subashi, D. Wasilko, P. Watts, B. L. Mylari, P. J. Oates, P. D. Adams, V. L. Rath, Structure 2003, 11, 1071
72. (b), C. C. Milburn, H. J. Lamble, A. Theodossis, S. D. Bull, D. W. Hough, M. J. Danson, G. L. Taylor, J Biol Chem 2006, 281, 14796
73. (c), R. Meijers, H. W. Adolph, Z. Dauter, K. S. Wilson, V. S. Lamzin, E. S. Cedergren-Zeppezauer, Biochem 2007, 46, 5446
74. (d), M. Klimacek, H. Hellmer, B. Nidetzky, Biochem J 2007, 404, 421.
75. M. Mauksch, M. Bräuer, J. Weston, E. Anders, Chembiochem 2001, 2, 190.
76. V. Kothekar, A. Pullman, D. Demoulin, Int J Quant Chem 1978, 15, 779.
77. J. El Yazal, Y.-P. Pang, J Phys Chem B 1999, 103, 8773.