Reaction mechanism of the dinuclear zinc enzyme N-acyl-L-homoserine lactone hydrolase: A quantum chemical study

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 4, 2009, Pages 1442-1448

  Liao, Rong Zhen ^a,b   Yu, Jian Guo ^b   Himo, Fahmi ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIAL PROTEIN; CARBOXYLESTERASE; N ACYL HOMOSERINE LACTONASE; N-ACYL HOMOSERINE LACTONASE; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; QUANTUM THEORY; QUORUM SENSING;

BACTERIAL PROTEINS; CARBOXYLIC ESTER HYDROLASES; CATALYTIC DOMAIN; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; QUORUM SENSING; ZINC;

EID: 64349108338     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801531n     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Fuqua, C.; Winans, S. C.; Greenberg, E. P. Annu. Rev. Microbiol. 1996, 50, 727-751.
2. (b) Robson, N. D.; Cox, A. R. J.; McGowan, S. J.; Bycroft, B. W.; Salmond, G. P. C. Trends Biotechnol. 1997, 15, 458-464.
3. (c) Winans, S. C. Trends Microbiol. 1998, 6, 382-383.
4. (d) Parsek, M. R.; Greenberg, E. P. Trends Microbiol. 2005, 13, 27-33.
5. (e) Dong, Y. H.; Zhang, L. H. J. Microbiol. 2005, 43, 101-109.
6. (a) Fuqua, C.; Parsek, M. R.; Greenberg, E. P. Annu. Rev. Genet 2001, 35, 439-468.
7. (b) Whitehead, N. A.; Barnard, A. M. L.; Slater, H.; Simpson, N. J. L.; Salmond, G. P. C. FEMS Microbiol. Rev. 2001, 25, 365-404.
8. (c) Miller, M. B.; Bassler, B. L. Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55, 165-199.
9. (d) Schaefer, A. L.; Greenberg, E. P.; Oliver, C. M.; Oda, Y.; Huang, J. J.; Bittan-Banin, G.; Peres, C. M.; Schmidt, S.; Juhaszova, K.; Sufrin, J. R.; Harwood, C. S. Nature 2008, 454, 595-600.
10. (a) Welch, M.; Todd, D. E.; Whitehead, N. A.; McGowan, S. J.; Bycroft, B. W.; Salmond, G. P. C. EMBO J. 2000, 19, 631-641.
11. (b) Zhang, L. H.; Murphy, P. J.; Kerr, A.; Tate, M. E. Nature 1993, 362, 446-448.
12. (a) Frav, R. G.; Throup, J. P.; Daykin, M.; Wallace, A.; Williams, P.; Stewart, G. S. A. B.; Grierson, D. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 1017-1020.
13. (b) Dong, Y. H.; Gusti, A. R.; Zhang, Q.; Xu, J. L.; Zhang, L. H. Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 1754-1759.
14. (c) Lee, S. J.; Park, S. Y.; Lee, J. J.; Yum, D. Y.; Koo, B. T.; Lee, J. K. Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 3919-3924.
15. (d) Dong, Y. H.; Xu, J. L.; Li, X. Z.; Zhang, L. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3526-3531.
16. (a) Lin, Y. H.; Xu, J. L.; Hu, J. Y.; Wang, L. H.; Ong, S. L.; Leadbetter, J. R.; Zhang, L. H. Mol. Microbiol. 2003, 47, 849-860.
17. (b) Huang, J. J.; Han, J. L; Zhang, L. H.; Leadbetter, J. R. Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 5941-5949.
18. (c) Park, S. Y.; Kang, H. O.; Jang, H. S.; Lee, J. K.; Koo, B. T.; Yum, D. Y. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 2632-2641.
19. (d) Romero, M.; Diggle, S. P.; Heeb, S.; Cámara, M.; Otero, A. FEMS Microbiol. Lett. 2008, 280, 73-80.
20. (a) Suga, H.; Smith, K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 586-591.
21. (b) Alksne, L. E.; Projan, S. J. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 625-636.
22. (c) Dong, Y. H.; Wang, L. H.; Xu, J. L.; Zhang, H. B.; Zhang, X. F.; Zhang, L. H. Nature 2001, 411, 813-817.
23. Thomas, P. W.; Stone, E. M.; Costello, A. L.; Tierney, D. L.; Fast, W. Biochemistry 2005, 44, 7559-7569.
24. (a) Liu, D. L.; Lepore, B. W.; Petsko, G. A.; Thomas, P. W.; Stone, E. M.; Fast, W.; Ringe, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11882-11887.
25. (b) Kim, M. H.; Choi, W.-C.; Kang, H. O.; Lee, J. S.; Kang, B. S.; Kim, K. J.; Derewenda, Z. S.; Oh, T.-K.; Lee, C. H.; Lee, J.-K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 17606-17611.
26. Liu, D. L.; Thomas, P. W.; Momb, J.; Hoang, Q. Q.; Petsko, G. A.; Ringe, D.; Fast, W. Biochemistry 2007, 46, 11789-11799.
27. (a) Liu, D.; Momb, J.; Moulin, A.; Petsko, G. A.; Fast, W.; Ringe, D. Biochemistry 2008, 47, 7706-7714.
28. (b) Momb, J.; Wang, C.; Liu, D.; Thomas, P. W.; Petsko, G. A.; Guo, H.; Ringe, D.; Fast, W. Biochemistry 2008, 47, 7715-7725.
29. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
30. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789.
31. See for example the following reviews: (a) Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421-2456.
32. (b) Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459-508.
33. (c) Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729-738.
34. (d) Himo, F. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 232-240.
35. (e) Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 689-698.
36. (a) Chen, S.-L.; fang, W.-H.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1253-1255.
37. (b) Chen, S.-L.; Marino, T.; Fang, W.-H.; Russo, N.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2494-2500.
38. (c) Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Raushel, F. M.; Himo, F. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4287-4292.
39. (d) Chen, S.-L.; Fang, W.-H.; Himo, F. J. Inorg. Biochem. 2008, in press.
40. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
41. (b) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9100-9108.
42. (c) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1993, 2, 799-805.
43. (d) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
44. (a) Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. M. E.; Robb, A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazvev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelyli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian. Inc.: Pittsburgh. PA. 2004.
45. (b) Wang, L.-H.; Weng, L.-X.; Dong, Y.-H.; Zhang, L.-H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 13645-13651.
46. Momb, J.; Thomas, P. W.; Breece, R. M.; Tiernev, D. L.; Fast, W. Biochemistry 2006, 45, 13385-13393.