Reaction mechanism of the trinuclear zinc enzyme phospholipase C: A density functional theory study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 7, 2010, Pages 2533-2540

  Liao, Rong Zhen ^a,b   Yu, Jian Guo ^b   Himo, Fahmi ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; MOLECULES; PHOSPHOLIPIDS; PHOSPHORUS; ZINC;

A-DENSITY; ACTIVE SITE; COORDINATED WATER; ELECTROSTATIC STABILIZATION; EXPERIMENTAL KINETICS; HIGH RESOLUTION; LEAVING GROUPS; NATIVE ENZYMES; NUCLEOPHILIC ATTACK; PHOSPHATIDYLCHOLINE; PHOSPHODIESTERASES; PHOSPHOLIPASE C; RATE LIMITING; REACTION MECHANISM; TRANSITION STATE; WATER MOLECULE; X RAY CRYSTAL STRUCTURES; ZINC IONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77249107270     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp910992f     Document Type: Article

References (101)

1. (a) Exton, J. H. Eur. J. Biochem. 1997, 243, 10-20.
2. (b) .Exton, J. H. J. Biol. Chem. 1990, 265, 1-4.
3. (a) Hergenrother, P. J.; Martin, S. F. Anal. Biochem. 1997, 251, 45-49.
4. (b) Hergenrother, P. J.; Martin, S. F. Top. Curr. Chem. 2001, 211, 131-167.
5. (c) Berridge, M. J. Biochem. J. 1984, 220, 345-360.
6. (d) Titball, R. W. Microbiol Rev. 1993, 57, 347-366.
7. Berridge, M. J. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 159-193.
8. (a) Clark, M. A.; Shorr, R. G. L.; Bomalaski, J. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 140, 114-119.
9. (b) de Herreros, A. G.; Dominguez, I.; Diaz-Meco, M. T.; Graziani, G.; Cornet, M. E.; Guddal, P. H.; Johansen, T.; Moscat, J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6825-6829.
10. (c) Larrodera, P.; Comet, M. E.; Diaz-Meco, M. T.; Lopez-Barahona, M.; Diaz-Laviada, I.; Guddal, P. H.; Johansen, T.; Moscat, J. Cell. 1990, 6, 1113-1120.
11. (d) Johansen, T.; Bjorkoy, G.; Overatn, A.; Diaz-Meco, M. T.; Traavik, T.; Moscat, J. Mol. Cell Biol. 1994, 14, 646-654.
12. Hough, E.; Hansen, L. K.; Birknes, B.; Jynge, K.; Hansen, S.; Hordvik, A.; Little, C.; Dodson, E.; Derewenda, Z. Nature 1989, 338, 357360.
13. (a) Ramier, C.; Dominguez, R.; Lahm, A.; Dabi, O.; Suck, D. Proteins 1998, 32, 414-424.
14. (b) Naik, A. K.; Raghavan, S. C. DNA Repair 2008, 7, 1384-1391.
15. (a) Hosfield, D. J.; Guan, Y.; Haas, B. J.; Cunningham, R. P.; Tainer, J. A. Cell 1999, 98, 397-408.
16. (b) Garcin, E. D.; Hosfield, D. J.; Desai, S. A.; Haas, B. J.; Björas, M.; Cunningham, R. P.; Tainer, J. A. Nat. Struc Mol. Biol. 2008, 15, 515-522.
17. (a) Cleland, W. W.; Hengge, A. C.Chem. Rev. 2006, 106, 32523278.
18. (b) Jackson, M. D.; Denu, J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 2313-2340.
19. (c) Holmes, R. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 746-753.
20. (d) Vetter, I. R.; Wittinghofer, A. Q. Rev. Biophys. 1999, 32, 1-56.
21. (e) Blume-Jensen, P.; Hunter, T. Nature 2001, 411, 355-365.
22. (f) Lahiri, S. D.; Zhang, G.; Dunaway-Mariano, D.; Allen, K. N. Science 2003, 299, 2067-2071.
23. See for example: (a) Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719-734.
24. (b) Kamerlin, S. C. L.; McKenna, C. E.; Goodman, M. F.; Warshel, A. Biochemistry 2009, 48, 5963-5971.
25. (c) Rosta, E.; Kamerlin, S. C. L.; Warshel, A. Biochemistry 2008, 47, 3725-3735.
26. (d) Klähn, M.; Rosta, E.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15310-15323.
27. (e) Florián, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 8163-8177.
28. (f) Alberts, I. L.; Wang, Y.; Schlick, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11100-11110.
29. (g) Wang, L.; Yu, X.; Hu, P.; Broyde, S.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4731-4737.
30. (h) Nam, K.; Gao, J.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4680-4691.
31. (i) Wang, Y.; Schlick, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13240-13250.
32. (j) Elsässer, B.; Valiev, M.; Weare, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3869-3871.
33. (k) De Vivo, M.; Dal Peraro, M.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10955-10962.
34. (l) Turjanski, A. G.; Hummer, G.; Gutkind, J. S. J. Am. Chem, Soc. 2009, 131, 6141-6148.
35. (m) Lee, T.-S.; Lopez, C. S.; Giambasu, G. M.; Martick, M..; Scott, W. G.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 30533064.
36. (n) Wang, Y.-N.; Topol, I. A.; Collins, J. R.; Burt, S. K. J. Am. Chem. Soc;. 2003, 125, 13265-13273.
37. (o) Grigorenko, B. L.; Rogov, A. V.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Martinez, H. M.; Nemukhin, A. V. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2007, 104, 7057-7061.
38. (p) Chen, Y.; Zhang, Y.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1553-1562.
39. (q) De Vivo, M.; Cavalli, A.; Carloni, P.; Recanatini, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8437-8444.
40. (r) Lin, P.; Pedersen, L. C.; Batea, V. K.; Beard, W. A.; Wilson, S. H.; Pedersen, L. G. Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 13294-13299.
41. (s) Smith, A. J. T.; Li, Y.; Houk, K. N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2716-2724.
42. Strater, N.; Lipscomb, W. N.; Klabunde, T.; Krebs, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2024-2055.
43. (a) Hansen, S.; Hough, E.; Svensson, L. A.; Wong, Y.-L.; Martin, S. F. J. Mol Biol. 1993, 234, 179-187.
44. (b) Hansen, S.; Hansen, L. K.; Hough, E. J. Mol. Biol 1993, 231, 870-876.
45. (c) Antikainen, N. M.; Monzingo, A. F.; Franklin, C. L.; Robertus, J. D.; Martin, S. F. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 417, 81-86.
46. Martin, S. F.; Spalier, M. R.; Hergenrother, P. J. Biochemistry 1996, 35, 12970-12977.
47. (a) Antikainen, N. M.; Hergenrother, P. J.; Harris, M. M.; Corbett, W.; Martin, S. F. Biochemistry 2003, 42, 1603-1610.
48. (b) Martin, S. F.; Follows, B. C; Hergenrother, P. J.; Trotter, B. K. Biochemistry 2000, 39, 3410-3415.
49. (c) Martin, S. F.; Hergenrother, P. Biochemistry 1998, 37, 5755-5760.
50. (d) Benfield, A. P.; Goodey, N. M.; Phillips, L. T.; Martin, S. F. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 460, 41-47.
51. Thrige, D. D.; Buur, J. R. B.; Jorgensen, S. F. Biopolym. 1997, 42, 319-336.
52. Sundell, S.; Hansen, S.; Hough, E. Protein Eng. 1994, 7, 571-577.
53. (a) Weston, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2151-2174.
54. (b) Parkin, G. Chem. Rev. 2004, 104, 699-768.
55. (c) Lipscomb, W. N.; Steater, N. Chem. Rev- 1996, 96, 2375-2434.
56. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
57. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
58. (a) Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421-2456.
59. (b) Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 459-508.
60. (c) Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res- 2006, 39, 729-738.
61. (d) Himo, F. Theo. Chem. Ace 2006, 116, 232240.
62. (e) Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 689698.
63. (f) Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 643651.
64. (g) Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 695-701.
65. (a) Chen, S.-L.; Fang, W.-H.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1253-1255.
66. (b) Chen, S.-.L.; Marino, T.; Fang, W.-H.; Russo, N.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2494-2500.
67. (c) Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Raushel, F. M.; Himo, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4287-4292.
68. (d) Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Himo, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 1442-1448.
69. (e) Chen, S.-.L.; Fang, W.-H.; Himo, F. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 274-281.
70. (f) Liao, R.-Z.; Himo, F.; Yu, J.-G.; Liu, R.-Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 20, 2967-2972.
71. (g) Liao, R.-Z.; Himo, F.; Yu, J.-G.; Liu, R.-Z. J. Inorg. Biohem. 2010, 104, 37-46.
72. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision D.Ol; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
73. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
74. (a) Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc, Perkin. Trans. 1993, 2, 799-805.
75. (b) Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320.
76. (c) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
77. Cossi, M.; Gega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-691.
78. (a) Sevastik, R.; Himo, F. Bioorg. Chem. 2007, 35, 444-457.
79. (b) Hopmann, K. H.; Himo, F. J. Chem. Theor. Comp. 2008, 4, 1129-1137.
80. Georgieva, P.; Himo, F. J. Comput. Chem., in press.
81. Hu, P.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 1272-1278.
82. Ivanov, L.; Tainer, J. A.; McCammon, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 1465-1470.
83. Hansen, S.; Hansen, L. K.; Hough, E. J. Mol, Biol, 1992, 225, 543-549.
84. See for example: (a) Covamibias, A. S.; Bergfors, T.; Jones, T. A.; Högbom, M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 4993-4999.
85. (b) Moche, M.; Shanklin, J.; Ghoshal, A.; Lindqvist, Y. J. Biol. Chem. 2003, 278, 25072-25080.
86. (c) Andersson, M. E.; Högbom, M.; Rinaldo-Matthis, A.; Andersson, K. K.; Sjöberg, B.; Nordlund, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2346-2352.
87. (d) Gherman, B. F.; Baik, M. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2978-2990.
88. (e) Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Am, Chem. Soc. 2007, 129, 1378-1385.
89. Galder, A.; Vallee, B. L. In. Metal ions in biological systems; Siegel, H., Ed.; Dekker: New York, 1983; Vol.15, pp 6-7.
90. Westheimer, F. H. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 70-78.
91. Berry, R. S. J. Chem. Phys. 1960, 32, 933-938.
92. (a) More O'Ferral, R. A. J. Chem. Soc. B 1970, 274-277.
93. (b) Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527.
94. (a) Tan, C. A.; Roberts, M. F. Bigchemistry 1998, 37, 4275-4279.
95. (b) Martin, S. F.; Hergenrother, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 593-596.
96. Gerlt, J. A.; Westheimer, F. H.; Sturtevant, J. M. J. Biol. Chem. 1975, 250, 5059-5067.
97. Martin, S. F.; Hergenrother, P. J. Biochemistry 1999, 38, 4403-4408.
98. Merkler, D. J.; Schramm, V. L. Biochemistry 1993, 32, 5792-5799.
99. Izquierdo, M. C.; Stein, R. L. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 605-46062.
100. Harrison, R. K.; Chang, B.; Niedzwiecki, L.; Stein, R. L. Biochemistry 1992, 31, 10757-10762.
101. Born, T. L.; Zheng, R.; Blanchard, J. S. Biochemistry 1998, 37, 10478-10487.