Understanding optoelectronic properties of cyano-terminated oligothiophenes in the context of intramolecular charge transfer

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 36, 2011, Pages 10573-10585

  González, Sandra Rodríguez ^a   Orduna, Jesús ^b   Alicante, Raquel ^b   Villacampa, Belén ^b   McGee, Kari A ^c   Pina, João ^d   Seixas De Melo, J ^d   Schwaderer, Kathryn M ^e   Johnson, Jared C ^e   Blackorbay, Brady A ^e   Hansmeier, Jacob J ^e   Bolton, Victoria F ^e   Helland, Tyler J ^e   Edlund, Brett A ^e   Pappenfus, Ted M ^d   López Navarrete, Juan T ^a,b   Casado, Juan ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b CSIC   (Spain)

^c University of Minnesota   (United States)

^d UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^e UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; EXCITED STATES; ION EXCHANGE; NONLINEAR OPTICS;

AMBIPOLAR; ELECTRONIC ABSORPTION; FLUORESCENCE WAVELENGTH; HYPER-POLARIZABILITY; INTERNAL CONVERSIONS; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; NEW SERIES; NON-LINEAR OPTICAL; NONLINEAR OPTICAL RESPONSE; OLIGOTHIOPHENES; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC ELECTRONICS; PHOTOPHYSICAL; REDOX BEHAVIOR; STRUCTURE-FUNCTION RELATIONSHIP; THEORETICAL CALCULATIONS; VIBRATIONAL CONTRIBUTIONS; VIBRATIONAL PROPERTIES;

MATERIALS PROPERTIES;

EID: 80052551381     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2070375     Document Type: Article

References (101)

1. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
2. Fichou, D. Handbook of Oligo-and Polythiophenes; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
3. Baüerle, P. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
4. Mitschke, U.; Baüerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
5. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1
6. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571
7. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Baüerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
8. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F., Eds.; Wiley: New York, 2009.
9. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778
10. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414
11. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33
12. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99
13. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565
14. Murphy, A. R.; J. Fréchet, J. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
15. Pasini, M.; Destri, S.; Porzio, W.; Botta, C.; Giovanella, U J. Mater. Chem. 2003, 13, 807
16. Suzuki, M.; Fukuyama, M.; Hori, Y.; Hotta, S. J. Appl. Phys. 2002, 91, 5706
17. Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483
18. Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Cacialli, F.; Gigli, G.; Cingolani, R. Adv. Mater. 1999, 11, 1375
19. Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, k.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021
20. Organic Light-Emitting DeVices, Synthesis, Properties, and Applications; Müllen, K.; Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
21. Hara, K.; Kurashige, M.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783
22. Wang, Z.-S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993
23. Tamayo, A. B.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545
24. Fischer, M. K. R.; López-Duarte, I.; Wienk, M. M. M.; Martínez-Díaz, V.; Janssen, R. A. J.; Baüerle, P.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8669
25. Pisignano, D.; Anni, M.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Zavelani-Rossi, M.; Lanzani, G.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3534
26. Navarro-Fuster, V.; Calzado, E. V.; Ramirez, M. G.; Boj, P. G.; Henssler, J. T.; Matzger, A. J.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T.; Díaz-García, M. A. J. Mater. Chem. 2009, 36, 6556
27. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
28. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bäuerle, P. Angew. Chem.Int. Ed. 2009, 48, 2474
29. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719
30. Schueppel, R.; Schmidt, K.; Uhrich, C.; Schulze, K.; Wynands, D.; Bredas, J. L.; Brier, E.; Reinold, E.; Bu, H. B.; Baüerle, P.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Phys. Rev. B 2008, 77, 085311
31. Uhrich, C.; Schueppel, R.; Petrich, A.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Brier, E.; Kilickiran, P.; Baeuerle, P. Adv. Func. Mater. 2007, 17, 2991
32. Schueppel, R.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Brier, E.; Reinold, E.; Baeuerle, P. ChemPhysChem 2007, 8, 1497
33. Very recently there is another work of dicyanovinyl oligothiophenes for photovoltaics applications: Liu, Y.; Wan, X.; Yin, B.; Zhou, J.; Long, G.; Yin, S.; Chen, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2464
34. Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256
35. Katoh, R.; Furube, A.; Mori, S.; Miyashita, M.; Sunahara, K.; Koumura, N.; Hara, K. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 542
36. Fischer, M. K. R.; Wenger, S.; Wang, M.; Mishra, A.; Zakeeruddin, S. K.; Grätzel, M.; Bäuerle, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1836
37. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; Ortiz, E.; Milian, B.; Pou-Amerigo, R.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380
38. Zotti, G.; Zecchin, S.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Casado, J.; Hernández, V.; Ortiz, R. P.; López Navarrete, J. T.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Milián, B. Chem. Mater. 2006, 18, 1539
39. Berlin, A.; Grimoldi, S.; Zotti, G.; Osuna, R. M.; Ruiz Delgado, M. C.; Ponce Ortiz, R.; Casado, J.; Hernández, V.; López Navarrete., J. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22308
40. Casado, J.; Zgierski, M. Z.; Ewbank, P. C.; Burand, M. W.; Janzen, D. E.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Berlin, A.; Perez-Inestrosa, E.; Ortiz, R. P.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10134
41. Ortiz, R. P.; Casado, J.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Takimiya, K.; Otsubo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9057
42. Ortiz, R. P.; Casado, J.; Rodríguez González, S; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Takimiya, K.; Otsubo, T. Chem. -Eur. J. 2010, 16, 470
43. Casado, J.; Ruiz Delgado, M. C.; Rey Merchán, M. C.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T.; Pappenfus, T,M.; Williams, N.; Stegner, W. J.; Johnson, J. C.; Edlund, B. A.; Janzen, D. E.; Mann, K. R.; Orduna, J.; Villacampa, B. Chem. -Eur. J. 2006, 12, 5458
44. Moreno Oliva, M.; Casado, J.; Raposo, M. M. M.; Fonseca, A. M. C.; Hartmann, H.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 7509
45. Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184
46. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278-1282
47. Takahashi, T.; Matsuoka, K.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928
48. Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11684
49. Handa, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Commun. 2009, 3919
50. Cai, X.; Burand, M. W.; Newman, C. R.; da Silva Filho, D. A.; Pappenfus, T. M.; Bader, M.-M.; Brédas, J. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys.. Chem. B 2006, 106, 14590
51. Yassar, A.; Demanze, F.; Jaafari, A.; El Idrissi, M.; Coupry, C. Adv. Func. Mater. 2002, 12, 699
52. Yassar, A.; Demanze, F.; Fichou, D. Opt. Mater. 1999, 12, 379
53. Yang, Z. Y.; Zhang, H. M.; Yan, C. J.; Li, S. S.; Yan, H. J.; Song, W. J.; Wan, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 3707
54. Zhang, X. H.; Wang, Z. S.; Cui, Y.; Koumura, N.; Furube, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13409
55. Hagberg, D. P.; Yun, J.-H.; Lee, J. K.; Angelis, F. D.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.-C.; Hagfeldt, A.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259
56. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Nazeeruddin, M. K.; Sekiguchi, T.; Grätzel, M. Nat. Mater. 2003, 2, 402
57. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
60. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy., N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
61. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
62. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502
63. Pulay, P. J. Chem. Phys. 1983, 78, 5043
64. Dykstra, C. E.; Jasien, P. G. Chem. Phys. Lett. 1984, 109, 388
65. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997
66. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255
67. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frish, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135
68. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
69. Pappenfus, T. M.; Burand, M. W.; Janzen, D. E.; Mann, K. R. Org. Lett. 2003, 5, 1535
70. Bader, M. M.; Custelcean, R.; Ward, M. D. Chem. Mater. 2003, 15, 616
71. Cai, C.; Liakatas, I.; Wong, M.-S.; Bosch, M.; Bosshard, C.; Gunter, P.; Concilio, S.; Tirelli, N.; Suter, U. W. Org. Lett. 1999, 1, 1847
72. Bu, X. R.; Li, H.; Van Derveer, D.; Mintz, E. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7331
73. Pappenfus, T. M.; Hermanson, B. J.; Helland, T. J.; Lee, G. G. W.; Drew, S. M.; Mann, K. R.; McGee, K. A.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2008, 10, 1553
74. Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 14, 1118
75. McKusick, B. C.; Heckert, R. E.; Cairns, T. L.; Coffman, D. D.; Mower, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2806
76. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348
77. Nesterov, E. E.; Skoch, J.; Hyman, B. T.; Klunk, W. E.; Bacskai, B. J.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5452
78. Casado, J; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-AméRigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524
79. Xia, P. F.; Feng, X. J.; Lu, J.; Movileanu, R.; Tao, Y.; Baribeau, J. M.; Wong, M. S. J. Phys.. Chem. C 2008, 112, 16714
80. Meier, H. Ang. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482
81. El-Gezawy, H.; Retting, W. Chem. Phys. 2006, 327, 385
82. Bolivar, Martinez, L. E.; dos Santos, M. C.; Galvao, D. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11029
83. Gierschner, J.; Egelhaaf, H. J.; Mack, H. G.; Schweizer, S.; Doser, B.; Oelkrug, D. Synth. Met. 2003, 138, 311
84. Pina, J.; Burrows, H. D.; Becker, R. S.; Dias, F. B.; Maçanita, A. L.; Seixas de Melo, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6499
85. Becker, R. S.; Seixas de Melo, J.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683
86. Brédas, J. L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267
87. Hu, J.; Xia, B.; Bao, D.; Ferreira, A.; Wan, J.; Jones, G.; Vullev, V. I. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3096
88. Bondared, S. L.; Knyukshto, V. N.; Tikhomirov, S. A.; Kalosha, I. I.; Bobrov, D. N.; Masalov, N. V.; Nevar, N. M.; Tyvorskii, V. I.; Keĺin, A. V.; Kulinkovich, O. G.; Dzilinski, K. J. App. Spectrosc. 2002, 69, 230
89. Huss, A. S.; Pappenfus, T. M.; Bohnsack, J.; Burand, M.; Mann, K. R.; Blank, D. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10202
90. López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 957-965
91. Hernández, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815
92. Hernandez, V.; Casado, J.; Ramirez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; Lopez Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271
93. Casado, J.; Zgierski, M. Z.; Hicks, R. G.; Myles, J. T.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Ruiz Delgado, M. C.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11275
94. Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1996, 53, 13319
95. Zuliani, P.; Del Zoppo, M.; Castiglioni, C.; Zerbi, G.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9935
96. Cho, M.; Kim, H. S.; Jeon, S. J. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7114
97. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195
98. Würthner, F.; Effenberger, F. Chem. Phys. 1993, 173, 305
99. Kim, O.-K.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Blanchard-Desce, M.; Lehn, J. M. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2227
100. Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 40.
101. Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619