Synthesis and characterization of a novel terthiophene-based quinodimethane bearing a 3,4-ethylenedioxythiophene central unit

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 47, 2005, Pages 22308-22318

  Berlin, Anna ^a   Grimoldi, Sara ^a   Zotti, Gianni ^a   Osuna, Reyes Malavé ^b   Delgado, Mari Carmen Ruiz ^b   Ortiz, Rocio Ponce ^b   Casado, Juan ^b   Hernández, Victor ^b   Navarrete, Juan T López ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTROCHEMISTRY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; QUANTUM THEORY; RAMAN SCATTERING; REDOX REACTIONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET RADIATION;

GROUND ELECTRONIC STATE; MOLECULAR GEOMETRY; QUINOIDAL STRUCTURE;

SULFUR COMPOUNDS;

5,5'' BIS(DICYANOMETHYLENE) 3',4' ETHYLENEDIOXY 5,5'' DIHYDRO 2,2' 5',2'' TERTHIOPHENE; 5,5''-BIS(DICYANOMETHYLENE)-3',4'-ETHYLENEDIOXY-5,5''-DIHYDRO-2,2'-5',2''-TERTHIOPHENE; DRUG DERIVATIVE; METHANE; NITRILE; TETRACYANOQUINODIMETHANE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; METHODOLOGY; RAMAN SPECTROMETRY; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ELECTROCHEMISTRY; METHANE; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; THIOPHENES;

EID: 29144469247     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054204j     Document Type: Article

References (103)

1. (a) Inoue, Y.; Tokito, S.; Ito, K.; Suzuki, T. J. Appl. Phys. 2004, 95, 5795.
2. (b) Horowitz, G. J. Mater Res. 2004, 19, 1946.
3. (c) Sirringhaus, H. Nat. Mater. 2003, 2, 641.
4. (d) Rogers, J. A.; Bao, Z.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A. Thin-Film Transistors; Marcel Dekker: New York, 2003.
5. (e) Dimitrakopoulos, C. D.; Malefant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
6. (f) Malefant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
7. (a) Kunugi, Y.; Takimiya, K.; Toyoshima, Y.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1367.
8. (b) Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
9. (c) Babel, A.; Janekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
10. (d) Dodabalapur, A.; Lin, Y. Y.; Filas, R. W.; Bao, Z.; LaDuca, A.; Sarpeshkar, R.; Katz, H. E.; Li, W. Nature 2000, 403, 521.
11. (a) Mas-Torent, M.; Hadley, P.; Bromley, S. T.; Ribas, X.; Tarres, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8546.
12. (b) Sundar, V. C.; J.; Zaumseil, V. Podzorov; Menard, E.; Willett, R. L. ; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
13. (c) Meng, H.; Bendikov. M.; Mitchell, G.; Holgeson, R.; Wudl. F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
14. Sze, S. M. Semiconductor Devices, Physics and Technology; Wiley: New York, 1985.
15. (a) Cornil, J.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1250.
16. (b) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
17. (c) Cornil, J.; Beljonne, D.; dos Santos. D. A.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Ace. Chem. Res. 1999, 32, 267.
18. (d) Cornil, J.; Calbert, J. P.; Beljonne, D.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2000, 12, 978.
19. (a) Yui, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1816.
20. (b) Yui, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539.
21. (c) Yui, K.; Ishida, H.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F.; Kawamoto, A.; Tanaka, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1547.
22. (d) Ishida, H.; Yui, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2828.
23. (e) Ogura, F.; Otsubo, T.; Aso, Y. Sulfur Rep. 1992, 11, 439.
24. (f) Yoshida, S.; Fujii, M.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3077.
25. (g) Higuchi, H.; Nakayama, T.; Koyama, H.; Ojima, J.; Wada, T.; Sasabe, H. Bull Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2363.
26. (h) Higuchi, H.; Yoshida, S.; Uraki, Y.; Ojima, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2229.
27. (i) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; Orti, E.; Milian, B.; Pou-Amerigo, R.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380.
28. (a) Pappenfus, T. M.; Raff, J. D.; Hukkanen, E. J.; Burney, J. R.; Casado, J.; Drew, S. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6015.
29. (b) Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
30. (c) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank. P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278.
31. (a) Kunugi, Y.; Takimiya, K.; Toyoshima, Y.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1367.
32. (b) Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
33. (c) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato. F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
34. Janzen, D. E.; Burand, M. W.; Ewbank, P. C.; Pappenfus, T. M.; Higuchi, H.; da Silva Filho, D. A.; Young, V. G.; Brèdas, J.-L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 15295.
35. (a) Castiglioni, C.; López Navarrete, J. T.; Gussoni, M.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988. 65, 625.
36. (b) Zerbi, G.; Castiglioni, C.; López Navarrete, J. T.; Tian, B.; Gussoni, M. Synth. Met. 1989, 28, D359.
37. (c) Zerbi, G.; Gussoni, M.; Castiglioni, C. Conjugated Polymers; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1991.
38. (d) Agosti, E.; Rivola, M.; Hemández, V.; Del Zoppo, M.: Zerbi, G. Synth. Met. 1999, 100, 101.
39. (a) Hernández, V.; Casado. J.; Ramírez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
40. (b) Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2543.
41. (c) Hernández, V.; Calvo Losada. S.; Casado, J.; Higuchi, H.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 661.
42. Casado. J.; Pappenfus, T. M.; Mann, K. R.; Ortí, E.: Viruela, P. M.; MillieMilián, B.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. ChemPhysChem 2004 5, 529.
43. (a) Casado, J.; Hotta, S.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 816.
44. (b) Hernandez, V.; Casado, J.; Ramfrez, F. J.; Alemany, L. J.; Hotta, S. ; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 289.
45. (c) Hernández, V.; Muguruma, H.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 735.
46. (d) Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10419.
47. (a) Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. Adv. Mater. 1998. 10. 1458.
48. (b) Casado, J.; Katz, H. E.; Hernández, V.; López Navarrete. J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106. 2488.
49. (c) Casado, J.; Miller, L. L.; Mann. K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernández. V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
50. Zhu, Y.; Wolf, M. O. J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 10121.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
53. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
54. Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766.
55. (a) Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
56. (b) Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
57. (c) Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossman, U. J. Density Functional Theory; Plenum Press: New York, 1995.
58. Casida, M. E. Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; World Scientific: Singapore, 1995.
59. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
60. Hsu, C.-P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 45l.
61. (a) Hirata, S.; Lee, T. J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904.
62. (b) Heinze, H. H.; Görling, A.; Rösch, N. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2088.
63. (c) Weisman. J. L.; Lee, T. J.; Head-Gordon, M. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 931.
64. (d) Hirata, S.; Head-Gordon, M.; Szcsepanski, J.; Vala, M. J. Phys. Chem. 2003, 107, 4940.
65. (e) Grimme, S.; Parac, M. ChemPhysChem 2003, 3, 292.
66. (f) Parac, M.; Grimme, S. Chem. Phys. 2003, 292, 11.
67. Halasinski, T. M.; Weisman, J. L.; Ruiterkamp, R.; Lee, T. J.; Salama, F.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3660.
68. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R.; Heinrich, F. H.; Kappes, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
69. (a) Pogantsch, A.; Heimel, G.; Zojer, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5921.
70. (b) Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10596.
71. (c) Casado, J.; Pappenfus, T. M.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524.
72. (a) van Gisbergen, S. J. A.; Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2499.
73. (b) Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10757.
74. (c) Jaworska, M.; Kazibut, G.; Lodowski, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1339.
75. Yamaguchi, Y. J. Chem. Phys. 2002, 117, 9668.
76. Pou-Amérigo, R.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Rubio, M.; Ortí, E. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 491.
77. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
78. Hotta, S.; Waragai, K. J. Mater. Chem. 1991, 1, 835.
79. Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888.
80. Graf, D. D.; Campbell, J. P.; Mann, K. R.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5480.
81. (a) Alemán, C.; Juliá, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14661.
82. (b) Irle, S.; Lischka, H. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3021.
83. (c) Moro, G.; Scalmani, G.; Cossentino, U.; Pitea, D. Synth. Met. 1998, 92, 69.
84. van Pham, C.; Burkhardt, A.; Shabana, R.; Cunningham, D. D.; Mark, H. B. ; Zimmer, H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1989, 46, 153.
85. Casado, J.; Ponce Ortiz, R.; Ruiz Delgado, M. C.; Azumi, R.; Oakley, R. T.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10115.
86. Tozer, D. A.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L. Mol. Phys. 1999, 97, 859.
87. (a) Jamorski, C.; Foresman, J. B.; Thilgen, C.; Lüthi, H.-P. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8761.
88. (b) Jamorski, C.; Lüthi, H.-P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4146 and 4157.
89. (a) Hotta, S.; Waragai, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7427.
90. (b) Gebauer, W.; Sokolowski, M.; Umbach, E. Chem. Phys. 1998, 227, 33.
91. (c) Gierschner, J.; Mack, H.-G.; Egelheaf, H.-J.; Schweizer, S.; Doser, B.; Oelkrug, D. Synth. Met. 2003, 138, 311.
92. Yui, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1539.
93. (a) Baüerle, P.; Segelbacher, U.; Maier, A.; Mehring, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217.
94. (b) Baüerle, P.; Segelbacher, U.; Gaudl, K. U.; Huttenlocher, D.; Mehring, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76.
95. Diaz, A. F.; Crowley, J.; Bargon, J.; Gardini, G. P.; Torrance, J. B. J. Electroanal. Chem. 1981, 121, 355.
96. Chapell, J. S.; Bloch, A. N.; Bryden, W. A.; Maxfield, M.; Poehler, T. O.; Cowan, D. O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442.
97. (a) Takenaka, T. Spectrochim. Acta, Part A 1971, 27, 1735.
98. (b) Girlando, A.; Pecile, C. Spectrochim. Acta, Part A 1973, 29, 1859.
99. (c) Faulques, E.; Leblanc, A.; Molini, P.; Decoster, M.; Conan, F.; Guerchais, J. E.; Sala-Sala, J. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, 805.
100. Khathake, M. S.; Devlin, J. P. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1851.
101. Hernández, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
102. Horovitz, B. Phys. Rev. Lett. 1981, 47, 1491.
103. Casado, J.; Hernández, V.; Ruiz Delgado, M. C.; Ponce Ortiz, R.; López Navarrete, J. T.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13364.