Mesitylthio-oligothiophenes in various redox states. Molecular and electronic views as offered by spectroscopy and theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 49, 2005, Pages 11275-11284

  Casado, Juan ^a   Zgierski, Marek Z ^b   Hicks, Robin G ^c   Myles, Daniel J T ^c   Viruela, Pedro M ^d   Ortí, Enrique ^d   Carmen Ruiz Delgado, M ^a   Hernández, Víctor ^a   López Navarrete, Juan T ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^c UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

^d UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTRON ABSORPTION; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION; POSITIVE IONS; RAMAN SPECTROSCOPY; REDOX REACTIONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

MESITYLTHIO-OLIGOTHIOPHENES; RADICAL CATIONS; REDOX STATES; SUBSTITUTION PATTERNS;

OLIGOMERS;

EID: 30544433902     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052778i     Document Type: Article

References (86)

1. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303.
2. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Pearl, T. P.; Kelly, K. F.; Nanayakkara, S. U.; Weiss, P. S. Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, 4871.
3. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
4. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550.
5. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 275, 252.
6. Hong, S.; Zhu, J.; Mirkin, C. A. Science 1999, 286, 523.
7. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 32, 6425.
8. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550.
9. Fan, F.-R. F.; Yang, J.; Cai, L.; Price, D. W., Jr.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550.
10. Selzer, Y.; Salomon, A.; Cahen, D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10432.
11. Liu, Y.-J.; Yu, H.-Z. ChemPhysChem 2003, 4, 335.
12. Xiao, X.; Xu, B.; Tao, N. J. Nano Lett. 2004, 4, 267.
13. Ramachandran, G. K.; Hopson, T. J.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Primak, A.; Lindsay, S. M. Science 2003, 300, 1413.
14. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
15. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Linn, Y. Y.; Dobadalapur, A. Nature (London) 2000, 404, 478.
16. Bao, Z.; Rogers, J. A.; Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1895.
17. Fichou, D.; Horowitz, G.; Nishikitani, Y.; Gamier, F. Chemtronics 1988, 3, 176.
18. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 2206.
19. Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214.
20. Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 75, 1278.
21. Pappenfus, T.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K. R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
22. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
23. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33.
24. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900.
25. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480.
26. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 13859.
27. Pasini, M.; Destri, S.; Porzio, W.; Botta, C.; Giovanella, U. J. Mater. Chem. 2003, 13, 807.
28. Suzuki, M.; Fukuyama, M.; Hori, Y.; Hotta, S. J. Appl. Phys. 2002, 97, 5706.
29. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
30. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre D.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8716.
31. See for example: Beebe, J. M.; Engelkes, V. B.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11268.
32. Engelkes, V. B.; Beebe, J. M.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 14287.
33. Yaliraki, S. N.; Kemp, M.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 3428.
34. Zhou, C.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Jones, L.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 1997, 77, 611.
35. Zerbi, G.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 345.
36. Casado, J.; Hicks, R. G.; Hernández, V.; Myles, D. J. T.; Ruiz Delgado, M. C.; López Navarrete J. T. J. Chem. Phys. 2003, 775, 1912.
37. Hernández, V.; Casado, J.; Ramírez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
38. Castiglioni, C.; Gussoni, M.; López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988, 65, 625.
39. López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 957 and 965.
40. Agosti, E.; Rivola, M.; Hernández, V.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Synth. Met. 1999, 700, 101.
41. Del Zoppo, M.; Castiglioni, C.; Zuliani, P.; Zerbi G. In Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 765.
42. Hicks, R. G.; Nodwell, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6746.
43. For Ph3T and Ph4T, synthetic details have been reported in Hotta S.; Lee, S. A. Synth. Met. 1999, 707, 551,
44. and Lee, S. A.; Yoshida, Y.; Fukuyama, M.; Hotta S. Synth. Met. 1999, 706, 39.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
47. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, F. C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
48. Novoa, J. J.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15837.
49. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 700, 16502.
50. Rauhut, G.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3093.
51. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
52. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
53. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 27, 255.
54. Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossmann, U. J. In Density Functional Theory; Gross, E. K. U., Driezler, R. M., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; p 149.
55. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 115.
56. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
57. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 1360.
58. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 303.
59. Karpfen, A.; Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A 1997, 707, 7426.
60. Orlandi, G.; Zerbetto, F.; Zgierski, M. Z. Chem. Rev. 1991, 97, 867.
61. Zgierski, M. Z.; Zerbetto, F. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3721.
62. Negri, F.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1994, 700, 2571.
63. Negri, F.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 2001, 775, 1298.
64. Hill, M. G.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Penneau, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728.
65. Hill, M. G.; Penneau, J. F.; Zinger, B.; Mann, K. R.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
66. Miller, L. L.; Yu, Y.; Gunic, E.; Duan, R. Adv. Mater. 1995, 7, 547.
67. Yu, Y.; Gunic, E.; Zinger, B.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 775, 1013.
68. Bauerle, P.; Segelbacher, U.; Maier, A.; Mehring, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10217.
69. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 706, 3872.
70. Casado, J.; Bengoechea, M.; López Navarrete, J. T.; Otero, T. F. Synth. Met. 1998, 95, 93.
71. van Haare, J.; Groenendaal, L.; Havinga, E. E.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 638.
72. van Haare, J.; Groenendaal, L.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 1997, 85, 1091.
73. Levillain, E.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 8760.
74. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Chem. Mat. 1993, 5, 620.
75. Cao, J.; Curtis, M. D. Chem. Mater. 2003, 15, 4424.
76. Graf, D. D.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5480.
77. Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 5888.
78. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 706, 3597.
79. Casado, J.; Ruiz Delgado, M. C.; Shirota, Y.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 2637.
80. Albrecht, C. A. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1476.
81. Horowitz, G. Solid State Commun. 1982, 41, 729.
82. Hernández, V.; Casado, J.; Ramírez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9271.
83. Casado, J.; Otero, T. F.; Hotta, S.; Hernández, V.; Ramírez, F. J.; López Navarrete, J. T. Opt. Mater. 1998, 9, 82.
84. Zhitenev, N. B.; Meng, H.; Bao, Z. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 226801.
85. Prinzbach, H.; Weller, A.; Landenberger, P.; Wahl, F.; Wórth, J.; Scott, L. T.; Gelmont, M.; Olevano, D.; Issendorff, B. Nature (London) 2000, 407, 60.
86. Kubatkin, S.; Danilov, A.; Hjort, M.; Cornil, J.; Brédas, J.-L.; Stuhr-Hansen, N.; Hedegård, P.; Bjørnholm, T. Nature (London) 2003,425,698.