The influence of internal charge transfer on nonradiative decay in substituted terthiophenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 38, 2009, Pages 10202-10210

  Huss, Adam S ^a   Pappenfus, Ted ^a   Bohnsack, Jon ^a   Burand, Michael ^a   Mann, Kent R ^a   Blank, David A ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC ADDITION; CHARGE-TRANSFER COMPOUNDS; CONVERSION RATES; ELECTRONWITHDRAWING; END GROUPS; EXCITED STATE RELAXATION; EXCITED-STATE DYNAMICS; INTERNAL CHARGE TRANSFER; INTERSYSTEM CROSSING RATES; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; MOLECULAR ENVIRONMENT; NONRADIATIVE DECAY RATE; NONRADIATIVE DECAYS; ORDER OF MAGNITUDE; PHOTOPHYSICAL; POLARIZABILITIES; PUMP-PROBE SPECTRA; ROOM TEMPERATURE; TERTHIOPHENES; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE;

ACETONE; AMPLIFICATION; CHARGE TRANSFER; DECAY (ORGANIC); FLUORESCENCE; HEXANE; ION EXCHANGE; MASS TRANSFER; SOLVENTS; SULFUR COMPOUNDS; TOLUENE;

EXCITED STATES;

EID: 70349246444     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp905218b     Document Type: Article

References (57)

1. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Baeuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276.
2. Thompson, B.; Fréchet, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77.
3. Dimitrakopoulos, C.; Malenfant, P. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
4. Becker, R.; deMelo, J.; Macanita, A.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683-18695.
5. Grebner, D.; Helbig, M.; Rentsch, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16991-16998.
6. Rentsch, S.; Yang, J.; Paa, W.; Birckner, E.; Schiedt, J.; Weinkauf, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1707-1714.
7. Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R.; Janssen, R.; Bredas, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453-6461.
8. Garcia, P.; Pernaut, J.; Hapiot, P.; Wintgens, V.; Valat, P.; Garnier, F.; Delabouglise, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 513-516.
9. Demanze, F.; Cornil, J.; Garnier, F.; Horowitz, G.; Valat, P.; Yassar, A.; Lazzaroni, R.; Bredas, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4553-4558.
10. Hapiot, P.; Demanze, F.; Yassar, A.; Garnier, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8397-8401.
11. Cai, X.; Burand, M. W.; Newman, C. R.; da Silva Filho, D. A.; Pappenfus, T. M.; Bader, M. M.; Bredas, J.-L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14590-14597.
12. Chen, R.; Yang, X.; Tian, H.; Sun, L. J. Photochem. Photobiol, A 2007, 189, 295-300.
13. Houamer-Rassin, C.; Blart, E.; Buvat, P.; Odobel, F. J. Photochem. Photobiol, A 2007, 186, 135-142.
14. Houarner-Rassin, C.; Blart, E.; Buvat, P.; Odobel, F. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 1, 789-793.
15. Kim, S.; Choi, H.; Baik, C.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 11436-11443.
16. Liu, Y.; Nicola, A. D.; Reiff, O.; Ziessel, R.; Schanze, F. J. Phys. Chem. A 2003, 101, 3476-3485.
17. Pappenfus, T.; Mann, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 6301-6307.
18. Thomas, K. R. J.; Hsu, Y.-C; Lin, J. T.; Lee, K.-M.; Ho, K.-C; Lai, C-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T. Chem. Mater. 2008, 20, 1830-1840.
19. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 7224-7230.
20. Schueppel, R.; Schmidt, K.; Uhrich, C.; Schulze, K.; Wynands, D.; Bredas, J. L.; Brier, E.; Reinold, E.; Bu, H. B.; Baeuerle, P.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Phys. Rev. B 2008, 77, 085311.
21. Schueppel, R.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Brier, E.; Reinold, E.; Baeuerle, P. ChemPhysChem 2007, 8, 1497-1503.
22. Uhrich, C.; Schueppel, R.; Petrich, A.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Brier, E.; Kilickiran, P.; Baeuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2991-2999.
23. Scharber, M.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
24. Clarke, T.; Gordon, K.; Kwok, W.; Phillips, D.; Officer, D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7696-7702.
25. Casado, J.; Delgado, M. C. R.; Merchan, M. C. R.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Pappenfus, T. M.; Williams, N.; Stegner, W. J.; Johnson, J. C.; Edlund, B. A.; Janzen, D. E.; Mann, K. R.; Orduna, J.; Villacampa, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5458-5470.
26. Pappenfus, T.; Raff, J.; Hukkanen, E.; Burney, J.; Casado, J.; Drew, S.; Miller, L.; Mann, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 6015-6024.
27. Lewis, J. E.; Maroncelli, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 197-203.
28. Fischer, M.; Georges, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 115-118.
29. Karstens, T.; Kobs, K. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1871-1872.
30. Wells, N. P.; Boudouris, B. W.; Hillmyer, M. A.; Blank, D. A. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 15404-15414.
31. Piel, J.; Beutter, M.; Riedle, E. Opt. Lett. 2000, 25, 180-182.
32. Kahlow, M.; Jarzeba, W.; DuBruil, T.; Barbara, P. Rev. Sci. Instrum. 1988, 59, 1098-1109
33. Kovalenko, S. A.; Dobryakov, A. L.; Ruthmann, J.; Ernsting, N. P. Phys. Rev. A 1999, 59, 2369-2384.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, C.T, 2004.
35. Dennington, R., II; Keith, T.; William, J. GaussView, version 4.1; Gaussian, Inc: Shawnee Mission, KS, 2007.
36. Brown, P.; Thomas, D.; Kohler, A.; Wilson, J.; Kim, J.; Ramsdale, C.; Sirringhaus, H.; Friend, R. Phys. Rev. B 2003, 67, 064203.
37. Hennebicq, E.; Pourtois, G.; Scholes, G.; Herz, L.; Russell, D.; Silva, C.; Setayesh, S.; Grimsdale, A.; Mullen, K.; Bredas, J.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4744-4762.
38. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
39. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.; Springer: Baltimore, MD, 2006.
40. Lippert, V. E. Z. Electrochem. 1957, 61, 962-975.
41. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465-470.
42. Guo, R.; Kitamura, N.; Tazuke, S. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1404-1408.
43. Kawski, A. Z. Naturforsch., A 2002, 57, 255-262.
44. Sumalekshmy, S.; Gopidas, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3705-3712.
45. Sumalekshmy, S.; Gopidas, K. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 539-546.
46. Rossi, R.; Ciofalo, M.; Carpita, A.; Ponterini, G. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 59-67.
47. Paa, W.; Yang, J.; Helbig, M.; Hein, J.; Rentsch, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 607-614.
48. Paa, W.; Yang, J.; Rentsch, S. Appl. Phys. B 2000, 71, 443-449.
49. Paa, W.; Yang, J.; Rentsch, S. Synth. Met. 2001, 119, 525-526.
50. Lap, D.; Grebner, D.; Rentsch, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 107-112.
51. Rubio, M.; Merchan, M.; Orti, E. ChemPhysChem 2005, 6, 1357-1368.
52. Khudyakov, I.; Serebrennikov, Y.; Turro, N. Chem. Rev. 1993, 93, 537-570.
53. Mac, M.; Danel, A.; Kizior, K.; Nowak, P.; Karocki, A; Tokarczyk, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 988-997.
54. Maus, M.; Rettig, W.; Bonafoux, D.; Lapouyade, R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3388-3401.
55. Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1934, 2, 351-361.
56. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
57. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemisty, 2nd ed.; John Wiley and Sons, Ltd: West Sussex, England, 2004.